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大黄素衍生物的合成研究 ——1，6，8-三羟基-3-甲基-4-溴—蒽醌的合成

2020-11-23阅读(809)

大黄素衍生物的合成研究 ——1，6，8-三羟基-3-甲基-4-溴—蒽醌的合成

论文摘要

大黄素属1，8—二羟基葸醌衍生物，与阿霉素、柔红霉素等抗癌药同属蒽醌类化合物，是大黄、虎杖、何首乌等多种中药的有效成分之一。大黄素药理作用广泛，具有免疫调节、抗菌、抗炎、抗肿瘤等方面的作用。大黄素化学名为1，3，8-三羟基-6-甲基蒽醌分子量为270.23其化学结构属于羟基蒽醌类。大黄素为大黄的有效成分之一，并且在正品大黄中的游离蒽醌中占的比例较大（掌叶大黄中占0.01％，唐古特大黄，药用大黄中均占0.096％）。国内外文献有关大黄的报道很多，作用极其广泛：主要有对消化系统的影响、对泌尿系统的影响、对心血管系统的影响、对病原微生物的作用、抗肿瘤作用、对免疫系统的影响、抗炎作用等等。本文通过对大黄的合成路线研究，综述并设计了可行的多种合成路线及方法，通过比较选用以3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯为初始原料全合成大黄素的路线。本文通过对大黄素的中间体的合成，即通过羟烷基化反应、酯交换反应、水解反应、脱羧反应、氧化反应、脱水反应、付克酰化反应来合成1，6，8-三羟基-3-甲基-4-溴-蒽醌这一中间体，对每步反应机理进行了分析，结合对大黄素的中药提取进行对比。并对大黄素的应用及前景给予展望。通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征，结果表明所得的产物符合目标产物，所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 1 绪论
  • 1.1 课题的理论意义和应用价值
  • 1.1.1 课题的理论意义
  • 1.1.2 应用价值
  • 1.2 大黄素的简介
  • 1.2.1 大黄素的结构特征及其衍生物
  • 1.2.2 大黄素的性质
  • 1.3 大黄素的应用
  • 1.3.1 大黄素对消化系统的影响
  • 1.3.2 大黄素对泌尿系统的影响
  • 1.3.3 大黄素对心血管系统的影响
  • 1.3.4 大黄素对病原微生物的作用
  • 1.3.5 抗肿瘤作用
  • 1.3.6 对免疫系统的影响
  • 1.3.7 抗炎作用
  • 1.3.8 其它作用
  • 1.4 大黄素的研究展望
  • 1.5 本文研究内容
  • 2 大黄素的全合成
  • 2.1 以氯代烯酮为初始原料全合成大黄素
  • 2.2 以丙酮及甲酸乙酯为初始原料全合成大黄素
  • 2.3 以2-甲基恩醌为初始原料进行大黄素的全合成
  • 2.4 以3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯为原料全合成大黄素路线
  • 2.5 本章小结
  • 3 实验部分
  • 3.1 一般实验条件
  • 3.1.1 仪器分析
  • 3.1.2 色谱分离
  • 3.1.3 一般仪器
  • 3.1.4 起始原料的选择
  • 3.1.5 试剂和溶剂
  • 3.2 1-羟基-3-甲基-4-溴-6,8-二甲氧基-蒽醌的合成研究
  • 3.2.1 （4,6-二甲氧基-3-三氯甲基）-2-苯并[c]呋喃酮的合成
  • 3.2.2 （4,6-二甲氧基）-2-苯并[c]呋喃酮-3-羧酸的合成
  • 3.2.3 （4,6-二甲氧基）-2-苯并[c]呋喃酮的合成
  • 3.2.4 3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸的合成
  • 3.2.5 3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成
  • 3.2.6 3,5-二甲氧基-2-[2-羟基-4-甲基-苯甲酰基]-苯甲酸的合成
  • 3.2.7 3,5-二甲氧基-2-[2-羟基-4-甲基-5-溴-苯甲酰基]-苯甲酸的合成
  • 3.2.8 1,6,8-三羟基-3-甲基-4-溴-蒽醌的合成
  • 3.3 结语
  • 4 合成路线机理分析
  • 4.1 （4,6-二甲氧基-3-三氯甲基）-2-苯并[c]呋喃酮的合成机理
  • 4.1.1 反应过程1的机理分析
  • 4.1.2 反应过程2的机理分析
  • 4.2 （4,6-二甲氧基）-2-苯并[c]呋喃酮-3-羧酸的合成机理
  • 4.3 （4,6-二甲氧基）-2-苯并[c]呋喃酮的合成机理
  • 4.4 3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸的合成机理
  • 4.4.1 离子型解释
  • 4.4.2 自由基型解释
  • 4.5 3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成机理
  • 4.6 3,5-二甲氧基-2-[2-羟基-4-甲基-苯甲酰基]-苯甲酸的合成研究
  • 4.6.1 氯化铝酰基化催化剂
  • 4.6.2 使用氯铝酸盐型离子液体作为催化剂
  • 3作为酰基化催化剂'>4.6.3 聚合物负载的AICL3作为酰基化催化剂
  • 4.7 3,5-二甲氧基-2-[2-羟基-4-甲基-5-溴-苯甲酰基]-苯甲酸的合成研究
  • 4.8 1,6,8-三羟基-3-甲基-4-溴-蒽醌的合成研究
  • 5 结果与讨论
  • 5.1 对3,5-二甲氧基-2-[2-羟基-4-甲基-苯甲酰基]-苯甲酸得率的研究讨论
  • 5.2 3,5-二甲氧基-2-[2-羟基-4-甲基-苯甲酰基]-苯甲酸及异构体的研究
  • 5.3 一步成环制备蒽醌的尝试
  • 5.4 植物提取大黄素的实验研究
  • 6 总结
  • 6.1 结论
  • 6.2 本课题展望
  • 6.3 进一步研究的建议
  • 致谢
  • 参考文献

    • 相关论文文献

    • [1].大黄素衍生物的合成及其应用研究进展[J]. 海峡药学 2010(01)
    • [2].水溶性大黄素衍生物的合成及抗白血病的初步研究[J]. 中国药物化学杂志 2010(05)
    • [3].大黄素衍生物的合成及灭蚊活性研究[J]. 中国科技论文 2015(12)
    • [4].设计合成新的大黄素衍生物对慢性髓系白血病细胞株K562及K562/G01的作用[J]. 中国实验血液学杂志 2016(01)
    • [5].大黄素衍生物的合成及其表征[J]. 华夏医学 2012(02)
    • [6].大黄素衍生物A对卵巢癌细胞迁移和侵袭的影响[J]. 中国现代医学杂志 2015(19)
    • [7].大黄素衍生物E11的筛选及对多发性骨髓瘤细胞增殖抑制和诱导凋亡作用的研究[J]. 中国实验血液学杂志 2018(05)
    • [8].大黄素衍生物A抑制卵巢癌淋巴结定向高转移细胞的增殖、迁移及对Rac1、CDC42表达的调控作用[J]. 中国癌症防治杂志 2015(03)
    • [9].大黄素衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 化学试剂 2009(02)
    • [10].大黄素衍生物E11对T淋巴细胞白血病细胞株Molt-4的作用及其机制研究[J]. 中国实验血液学杂志 2016(01)
    • [11].大黄素衍生物的合成及抗癌活性[J]. 高等学校化学学报 2013(06)
    • [12].大黄素衍生物的合成研究[J]. 海峡药学 2010(07)
    • [13].大黄素衍生物的合成及其抑制白血病细胞增殖作用的研究[J]. 中国实验血液学杂志 2013(01)
    • [14].大黄素三甲氧基衍生物合成及体外抗肿瘤活性试验[J]. 中国医院药学杂志 2010(05)

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