傣药人面果树皮的化学成分与生物活性研究

傣药人面果树皮的化学成分与生物活性研究

论文摘要

人面果(Garcinia xanthochymus)高达10-20m,是我国传统的傣药之一,生于海拔100-1000m的沟谷、丘陵、潮湿的密林中,主要分布在云南南部和西南部。作为藤黄科植物大叶藤黄茎、叶、浆汁、茎皮和种子,人面果具有驱虫、清火退热、解食物中毒之功效。研究表明人面果还具有较广泛的生物活性,如抗菌、抗细胞毒素、抗HIV病毒等,也可用于治疗腹泻,痢疾及肝胆疾病。先前对人面果果实、根部及叶子的化学成分研究已经分离得到二苯甲酮衍生物,黄酮,三萜和口山酮类等化合物。为了进一步的研究傣药人面果的天然活性成分,我们对云南产人面果的树皮进行了系统的化学成分研究。本文利用系统溶剂提取法、正相和反相硅胶柱色谱法、高效液相色谱法等现代分离技术,从傣药人面果树皮的乙醇提取物中分离了41个化合物,运用现代波谱学技术鉴定了41个化合物,包括19个简单氧取代口山酮,18个异戊二烯基口山酮,2个双口山酮,一个间苯三酚类化合物,及1个黄酮类化合物。在鉴定的化合物中,13个为新化合物,20个化合物为首次从该种植物中得到。新化合物分别命名为:Garcinenone H(12),Garcinenone I(13),Garcinenone J(14),Garcinenone K(22),Garcinenone A(25),Garcinenone B(31),Garcinenone C(32),Garcinenone E(33),Garcinenone G(34),Garcinenone D(35),bigarcinenone A(38),bigarcinenone B(39),Garcinenone F(40)。其中化合物38和39为少见的双口山酮;化合物40是第一次从富含口山酮类化合物的人面果树皮中得到的间苯三酚类化合物。28个已知化合物分别鉴定为:1,7-dihydroxyxanthone(1),1,4,5-trihydroxy xanthone(2),1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone (3),1,3,7-trihydroxyxanthone(4),2,5-dihydroxy-1-methoxyxanthone(5),1,5-dihydroxy-3-methoxyxanthone(6),1, 2-dihydroxy-5-methoxyxanthone(7),1,3-dimethoxy-5-hydroxyxanthone(8),1,2-dimethoxy-5-hydroxyxanthone(9),1,3,5,7-tetrahydroxyxanhone(10),1,5,7- trihydroxy-3-methoxyxanthone(11),3,6,-dihydroxy-1,8-dimethoxyxanthone(15),1,2-dihydroxy-6,8-dimethoxyxanthone(16),2,6-dihydroxy-1,5-dimethoxyxanthone(17),1,2-dihydroxy-5,6-dimethoxyxanthone(18),6-dihydroxy-1,2,5-trimethoxy xanthone(19),1,4,6-trihydroxy-5-methoxy-7-(3-methyl-4-buten1) xanthone(20),symphoxanthone(21),12b-hydroxy-des-D-garcigerrin A(23),jacareubin(24),subeliptenone B(26),Toxyloxanthone-D(27),1,4,5,6-tetrahydroxy-7,8-di(3- methylbut-2-enyl)xanthone(28),7-Prenyljacareubin(29),1,5,6-trihydroxy- 6′,6′-dimethyl-2H-pyrano(2′,3′:3,4)-2-(3-methylbut-2-enyl)xanthone(30),1,3,5,6- tetrahydroxy-4,7,8-tri(3-methyl-2-butenyl)xanthone(36),garciniaxanthone E(37),芹菜素(41)。其中,化合物26,811,1521,23,24,2630,36,37,41是首次从该植物中分离得到。利用滤纸扩散法对人面果的8个提取物进行光活化抗微生物活性分析,结果发现人面果树根部的提取物的抗菌活性比树皮的提取物强,但从光活化抗微生物的活性来分析,树皮提取物的光活化抗微生物的活性比根部的提取物强,其树皮乙酸乙酯提取物对两种微生物有一定的光活化抗微生物的活性。采用DPPH氧化法测定22个化合物的抗氧化活性。结果表明化合物2,18,20,21,23~26,31,33~37对DPPH·的清除能力比人工合成的抗氧化剂BHT (IC50 = 20.0μM)高,具有较强的抗氧化能力。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第1章 天然新(口山)酮类成分研究进展
  • 1.1 前言
  • 1.2 (口山)酮类化合物结构
  • 1.2.1 简单氧取代(口山)酮类化合物
  • 1.2.2 含有一个异戊二烯基的(口山)酮
  • 1.2.3 含有两个异戊二烯基的(口山)酮
  • 1.2.4 含有三个异戊二烯基的(口山)酮
  • 1.2.5 含有四个异戊二烯基的(口山)酮
  • 1.2.6 (口山)酮糖苷
  • 1.2.7 骨架变形的(口山)酮
  • 1.2.8 笼状(口山)酮类化合物
  • 1.2.9 双(口山)酮类化合物
  • 1.2.10 木脂素(口山)酮
  • 参考文献
  • 第2章 人面果化学成分研究
  • 2.1 新化合物的结构鉴定
  • 2.1.1 简单氧取代(口山)酮
  • 2.1.2 异戊二烯基取代的(口山)酮
  • 2.2 已知化合物的结构鉴定
  • 2.2.1 简单氧取代(口山)酮
  • 2.2.2 异戊二烯基取代(口山)酮
  • 参考文献
  • 第3章 实验部分
  • 3.1 实验仪器与材料
  • 3.1.1 仪器
  • 3.1.2 植物来源与鉴定
  • 3.2 提取与分离流程
  • 3.3 人面果化学成分的波谱数据
  • 第4章 人面果树皮的生物活性研究
  • 4.1 抗菌活性研究
  • 4.1.1 实验材料
  • 4.1.2 实验方法
  • 4.1.3 结果与讨论
  • 4.2 DPPH 自由基的清除作用
  • 4.2.1 仪器和材料
  • 4.2.2 实验方法
  • 4.2.3 结果与讨论
  • 参考文献
  • 结论
  • 致谢
  • 附录 A 攻读学位期间发表的学术论文
  • 附录 B ABBREVIATIONS
  • 附录 C 新化合物谱图
  • 相关论文文献

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