黄药和北五味子抗癌活性的化学成分研究

黄药和北五味子抗癌活性的化学成分研究

论文题目: 黄药和北五味子抗癌活性的化学成分研究

论文类型: 硕士论文

论文专业: 药物化学

作者: 吴小明

导师: 裴月湖,周金云

关键词: 黄药,黄药苷,北五味子,抗肿瘤耐药

文献来源: 沈阳药科大学

发表年度: 2005

论文摘要: 为了寻找新的抗癌药物,本文对黄药和五味子的化学成分进行了研究。 黄药又名长叶冻绿(Rhamnus crenata Sieb.et Zucc),为鼠李科(Rhamnaceae)鼠李属(Rhamnus.L)植物,该植物有清热利湿之功效,民间用于治疗关节炎,疥疮,顽癣,湿疹,脓疱疮等病症,文献报道同属植物中曾分离得到具有较好的抗肿瘤作用的化合物。从黄药95%乙醇提取物的乙酸乙酯部分中总共分离得到15个化合物,通过光谱分析,这些化合物分别鉴定为:黄药苷(crenatoside,1),黄药素(crenatol,2),torachrysone B(3),torachrysone(4),2-乙酰基-1,8-萘酚(5),大黄素甲醚(6),大黄酚(7),大黄素(8),大黄素-1-葡萄糖苷(9),Physcion-10,10′-bianthrone(10),2-Methoxystypandrone(11),香树素(12),β-谷甾醇(13),正三十醇(14)和正三十二酸(15)。其中,化合物1,2,3为新化合物,黄药苷(1)是由eleutherinol与对羟基肉桂酸通过一个葡萄糖连接而成的角型苯骈色原酮衍生物;黄药素(2)是一个茚的衍生物;torachrysone B(3)是萘酚的衍生物。其它12个化合物均为首此从该植物中获得。 五味子(Schisandra chinensis Baill)属于五味子属(Schisandra)植物,为常用中药。近年来发现五味子中的联苯环辛二烯木脂素类化合物具有抗肿瘤耐药的作用。从北五味子种子95%乙醇提取物的环己烷萃取物中分离得到8个木脂素类化合物,分别鉴定为五味子丙素(16),五味子乙素(17),五味子醇乙(18),五味子醇甲(19),戈米辛M1(20),戈米辛M2(21),戈米辛R(22)和五味子酚(23)。 药理活性筛选的结果表明:黄药粗提物具有较强的抗肿瘤活性,但分离得到的15个单体化合物中,仅化合物11显示一定的抗癌活性。五味子提取物具有很强的抗肿瘤耐药作用。

论文目录:

摘要

ABSTRACT

前言

第一部分 黄药中抗癌作用的化学成分研究

第一章 鼠李属植物化学成分及药理活性研究概况

第二章 黄药化学成分研究及药理活性筛选

2.1 研究结果

2.2 新化合物的结构鉴定

2.2.1 黄药苷(crenatoside)的结构鉴定

2.2.2 黄药素(crenatol)的结构鉴定

2.2.3 Torachrysone B的结构鉴定

2.3 已知化合物的结构鉴定

2.3.1 Torachrysone的结构鉴定

2.3.2 2-Acetyl-1,8-naphthalenediol的结构鉴定

2.3.3 大黄素甲醚(physcion)的结构鉴定

2.3.4 大黄酚(chrysophanol)的结构鉴定

2.3.5 大黄素(emodin)的结构鉴定

2.3.6 大黄素-1-葡萄糖苷的结构鉴定

2.3.7 physciondianthrone的结构鉴定

2.3.8 2-methoxystypandrone的结构鉴定

2.3.9 Aromadendrol的结构鉴定

2.3.10 β-谷甾醇的结构鉴定

2.3.11 三十醇的结构鉴定

2.2.12 正三十二酸的结构鉴定

2.4 药理筛选结果

2.4.1 黄药粗提物的活性测定结果

2.4.2 单体化合物的活性测定结果

2.5 实验部分

2.5.1 植物来源及鉴定

2.5.2 仪器与试剂

2.5.3 提取与分离

2.5.3.1 黄药的提取流程

2.5.3.2 黄药化学成分的分离过程

2.6 结构鉴定

2.7 总结和讨论

参考文献

第二部分 北五味子的化学成分研究

第三章 北五味子中联苯环辛烯木脂素成分的研究及抗肿瘤耐药作用药理活性筛选

3.1 研究结果

3.2 结构鉴定

3.2.1 五味子丙素(wuweizisu C,16)的结构鉴定

3.2.2 五味子乙素(wuweizisu B,17)的结构鉴定

3.2.3 五味子醇乙(schisandrol B,18)的结构鉴定

3.2.4 五味子醇甲(schisandrol A,19)的结构鉴定

3.2.5 五味子酚(schisanhenol 20)的结构鉴定

3.2.6 戈米辛M_1(gomisin M_1,21)的结构鉴定

3.2.7 戈米辛M_2(gomisin M_2,22)戈米辛M_2的结构鉴定

3.2.8 戈米辛R(gomisin R,23)的结构鉴定

3.3 药理筛选

3.3.1 北五味子粗提物的体外抗肿瘤实验

3.3.2 北五味子粗提物抗氧化作用观察

3.4 实验部分

3.4.1 植物来源及鉴定

3.4.2 仪器与试剂

3.4.3 提取与分离

3.4.3.1 北五味子的提取流程

3.4.3.2 北五味子化学成分的分离过程

3.4.4 体外抗肿瘤实验

3.4.5 抗氧化实验

3.5 结构鉴定

3.6 总结与讨论

参考文献

致谢

附图目录

附图

Crenatoside (1)

Crenatol (2)

Torachrysone B (3)

Torachrysone (4)

2-Acetyl-1,8-naphthalenediol (5)

Physcion (6)

Chrysophanol (7)

Emodin (8)

Emodin-1-glucopyranoside (9)

Physciondianthrone (10)

2-Methoxystypandrone (11)

Aromadendrin (12)

1-Triacontanol (14)

1-Dotriacontanoic acid (15)

Wuweizisu C (16)

Wuweizisu B (17)

Schisandrol B (18)

Schisandrol A (19)

Schisanhenol (20)

Gomisin M_1 (21)

Gomisin M_2 (22)

Gomisin R (23)

发布时间: 2006-11-27

参考文献

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