铁铜共催化的苯醚类化合物的合成研究

论文摘要

本论文由两部分组成：第一部分：文献综述,二苯醚类在很多分子中是非常重要的结构片段,对于制备农药杀菌剂、抗生素和医药中间体等有着重要的利用价值。Ullmann偶联反应是现代有机合成中最重要工具之一,已被广泛应用于二芳基醚类的形成。文章介绍了近十年来铜催化的氧芳基化反应的研究进展及其应用。主要按芳基供体的不同分别介绍了苯醚类化合物的合成研究进展,如卤代芳烃、苯基硼酸、芳基碘鎓盐、芳基锡烷、氟硼酸盐等。反应中催化剂的选择至关重要,铜催化剂因为廉价、低毒且催化效果好而备受亲睐。铁催化剂刚开始应用到苯醚类化合物的合成,已经引起了关注。另外,合适的配体也能很大程度的提高催化剂的反应活性。文章中也介绍了多种配体的作用。第二部分实验部分主要介绍了在合成二苯醚类化合物方面所做的工作。以Fe（acac）3（0.3 equiv）、Cu2O（0.1 equiv）作为催化剂、碳酸铯作为碱、以N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂,在100℃条件下,氮气保护以卤代芳烃和苯酚类为原料,通过偶联反应合成了一系列二苯醚类化合物。该方法具有实验过程操作简单,原料简单易得,反应条件温和,产率较高等优点。通过1HNMR,13CNMR, MS, IR等手段,对合成产物的结构进行了表征。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 第一部分 文献综述
• 1. 引言
• 2. 研究进展
• 2.1 卤代芳烃作为芳基供体
• 2.1.1 反应机理的探讨
• 2.1.2 最优反应条件
• 2.1.3 底物的扩展及适用范围
• 2.1.4 小结
• 2.2 铋试剂作为芳基授体
• 2.3 苯基硼酸作为芳基供体
• 2.3.1 反应机理的探讨
• 2.3.2 最优反应条件
• 2.3.3 反应的应用
• 2.3.4 结语
• 2.4 氟硼酸钾作为芳基供体
• 2.5 高价碘化合物作为芳基授体
• 2.6 锡试剂作为芳基授体
• 参考文献
• 第二部分 铁铜共催化的二苯醚类化合物的合成
• 第一章 研究背景
• 第二章 实验部分
• 一、原料制备
• 二、二苯醚类化合物的合成
• 三、产物的波谱数据
• 参考文献
• 硕士期间发表的论文
• 附录
• 致谢