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离子液体的制备及其对燃油中有机硫化物脱除性能研究

2020-12-14阅读(562)

离子液体的制备及其对燃油中有机硫化物脱除性能研究

论文摘要

离子液体是完全由离子组成的在室温或近室温状态下呈液态的物质,因此也称低温熔融盐或室温离子液体。由于其具有蒸汽压低、不挥发、液态范围宽、可设计等优点,在有机合成、化工分离等领域收到了广泛的关注。近年来,作为萃取剂在石油脱硫方面的应用也进行了大量研究。本论文首先合成了三种常规离子液体[Bmim]BF4、[Bmim]NTf2和[C4Py]NTf2,两种SO3H-功能化离子液体[EimC4SO3H]HSO4和[EimC4SO3H]NTf2,两种质子型离子液体DMCEAP和DMHEEAP,并采用核磁等表征方法对离子液体的纯度等常规化物化性质进行了研究。以其中的SO3H-功能化离子液体和质子型离子液体为脱硫溶剂,系统的研究了离子液体的脱硫性能。针对SO3H-功能化离子液体,采用氧化-萃取脱硫的方法,以NaClO和H2O2为氧化剂,系统的研究了SO3H-功能化离子液体对二苯并噻吩（DBT）的脱除效果。模拟燃油的原始硫含量为1600 ppm,经SO3H-功能化离子液体脱硫后的模拟油中硫含量降至20 ppm以下,单次萃取效率达到98%以上。以水为萃取剂,对脱硫后的SO3H-功能化离子液体进行反萃回收,5次回收利用的脱硫效率几乎没有降低。DBT氧化产物被分离出来,经1H NMR和MS表征发现,生成了极性更强的二苯并噻吩砜（DBTO2）。同时,分析发现,当氧化剂不同时,反应所遵循的脱硫过程也不同。采用质子型离子液体,利用直接萃取法,对模拟油品中二苯并噻吩（DBT）的脱除性能进行了系统研究。研究表明,经质子型离子液体单次脱硫后,油品中硫含量从原始的1600 ppm降至650 ppm左右,萃取效率在60%以上。经5次萃取后,模拟油中硫含量可降至20ppm以下,完成脱硫后的离子液体通过简单的蒸馏工艺即可实现回收,回收后的离子液体脱硫效率变化不大。进而对质子型离子液体的脱硫机理进行了初步探讨。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 引言
  • 1 文献综述
  • 1.1 燃油脱硫的技术进展
  • 1.1.1 燃料油中硫的主要存在形式
  • 1.1.2 燃油中硫化物的危害
  • 1.1.3 燃油脱硫技术简介
  • 1.2 离子液体简介
  • 1.2.1 离子液体的发展
  • 1.2.2 离子液体的分类
  • 1.2.4 离子液体的应用
  • 1.3 离子液体用于燃油脱硫的方法
  • 1.3.1 萃取脱硫
  • 1.3.2 氧化-萃取脱硫
  • 1.3.3 烷基化脱硫
  • 1.4 本课题的研究意义及主要研究内容
  • 1.4.1 本课题的研究意义
  • 1.4.2 本课题的主要研究内容
  • 2 实验仪器、实验药品及分析方法
  • 2.1 实验仪器
  • 2.2 实验药品
  • 2.3 实验方法
  • 2.4 分析方法
  • 2.4.1 色谱条件
  • 2.4.2 标准曲线测定
  • 3 离子液体的制备及纯度表征
  • 3.1 离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[Bmim]BF4 的制备
  • 3.1.1 中间体溴代1-丁基-3-甲基咪唑[Bmim]Br 的制备
  • 3.1.2 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[Bmim]BF4 的制备
  • 3.2 1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐[Bmim]NTf2 的制备
  • 3.2.1 中间体溴代1-丁基-3-甲基咪唑[Bmim]Br 的制备
  • 3.2.2 1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺[Bmim][NTf2]的制备
  • 3.3 1-丁基吡啶双三氟甲烷磺酰亚胺盐[C4Py]NTf2 的制备
  • 3.3.1 中间体溴代N-正丁基吡啶[C4Py]Br 的制备
  • 3.3.2 N-正丁基吡啶双三氟甲磺酰亚胺盐[C4Py]NTf2 的制备
  • 4SO3H]HSO4 的制备'>3.4 1-乙基-3-（4-磺酸基）丁基咪唑硫酸氢盐[EimC4SO3H]HSO4的制备
  • 3.4.1 中间体1-乙基-3-（4-磺酸基）丁基咪唑盐的制备
  • 3.4.2 1-乙基-3-（4-磺酸基）丁基咪唑硫酸氢盐的制备
  • 4SO3H]NTf2 的制备'>3.5 1-乙基-3-（4-磺酸基）丁基咪唑双三氟甲烷磺酰亚胺盐[EimC4SO3H]NTf2的制备
  • 3.5.1 中间体1-乙基-3-（4-磺酸基）丁基咪唑盐的制备
  • 3.5.2 1-乙基-3-（4-磺酸基）丁基咪唑双三氟甲烷磺酰亚胺盐的制备
  • 3.6 N,N-二甲基-N-（2-（2-羟基乙氧基））丙酸铵（DMHEEAP）的制备
  • 3.7 N, N-二甲基（腈乙基）丙酸铵（DMCEAP）的制备
  • 4 实验结果与讨论
  • 4SO3H]NTf2 脱硫性能研究'>4.1 [EimC4SO3H]NTf2脱硫性能研究
  • 4.1.1 反应温度的影响
  • 4.1.2 氧化剂用量影响
  • 4.1.3 离子液体用量影响
  • 4.1.4 不同氧化剂的影响
  • 4.1.5 功能化离子液体与常规离子液体脱硫性能对比研究
  • 4.1.6 萃取前后离子液体成分的变化
  • 4.1.7 离子液体的重复利用
  • 4.1.8 离子液体的回收利用
  • 4.1.9 氧化/萃取后的含硫化合物研究
  • 4.1.10 脱硫机理分析
  • 4.1.11 小结
  • 4.2 质子型离子液体脱硫性能研究
  • 4.2.1 转速对脱硫性能影响
  • 4.2.2 不同起始浓度对脱硫性能影响
  • 4.2.3 萃取温度对脱硫性能影响
  • 4.2.4 离子液体用量对脱硫性能影响
  • 4.2.5 五次萃取效果
  • 4.2.6 五次重复利用效果
  • 4.2.7 离子液体的回收
  • 4.2.8 离子液体脱硫机理研究
  • 4.2.9 小结
  • 结论
  • 参考文献
  • 附录A 所合成离子液体的NMR 表征
  • 攻读硕士学位期间发表学术论文情况
  • 致谢

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