氨基硼烷在水中对羰基化合物的还原

氨基硼烷在水中对羰基化合物的还原

论文摘要

绿色化学又称环境友好化学,它的主要特点是:充分利用资源和能源,采用无毒、无害的原料;在无毒、无害的条件下进行反应,减少废物向环境排放;提高原子的利用率,实现“零排放”生产出环境友好的产品。传统的化学工业在造福人类的同时也对人类的生活环境造成了威胁。因此绿色化学概念一提出就引起了社会和科技工作者的高度重视。化学工作者在绿色化学方向的研究中所采用的方法有:以水为溶剂的合成反应;以离子液体为溶剂的反应;超临界流体的应用;无溶剂固相合成;微波促进有机合成反应;过渡金属促进的有机反应。水在自然界中的储量丰富,价廉易得,环境友好,以水为溶剂进行有机反应,符合现代化学合成中绿色化学的研究热点和方向。羰基化合物还原为相应的醇是有机化学中一类重要的化学反应,在有机合成中有十分广泛的应用。硼烷衍生物是一类重要的还原试剂,包含有碳硼烷、氮硼烷、膦硼烷、硫硼烷、氧硼烷等。这类化合物广泛用于不饱和键的还原,如碳碳双键、碳氮双键、碳氧双键等,其中氨基取代硼烷化合物与传统的还原剂相比,具有反应条件温和、反应产率较高,选择性强等特点,因此含氮硼烷成为硼化学的研究热点之一。本文参阅了国内外的100多篇文献,综述了近年来水相有机反应的研究进展以及硼烷化合物的研究进展,在此基础上,论文设计研究了以绿色溶剂-水为反应介质,两种取代氨基硼烷为还原剂,对几十种醛、酮等不同结构羰基化合物的还原反应;讨论了还原反应的收率、反应条件与羰基化合物结构的相关性。实验结果表明氨-硼烷和甲胺-硼烷是一类高效、温和、选择性较强的还原试剂,在水中能够选择性还原醛基和部分活泼的酮羰基而对酯基、烯键、硝基等官能团不还原,且对反应底物中的敏感保护基团苄基、对甲苯磺酸、三苯甲基、乙酰基、苯甲酰基、硅基没有影响。反应产物结构通过1HNMR等数据确定。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 目录
  • 第一章 文献综述与设计思想
  • 1.1 水相有机反应的研究进展
  • 1.1.1 绿色化学简介
  • 1.1.2 水溶剂中的有机反应
  • 1.2 硼烷化合物的研究进展
  • 1.2.1 含硼化合物的合成
  • 1.2.2 硼烷的用途
  • 1.3 设计思想
  • 第二章 水溶剂中甲胺-硼烷对羰基化合物的还原
  • 2.1 前言
  • 2.2 实验部分
  • 2.2.1 实验仪器和药品
  • 2.2.2 原料的合成
  • 2.2.3 还原反应过程
  • 2.2.4 实验结果与讨论
  • 2.3 产物谱图数据
  • 第三章 水溶剂中氨-硼烷对羰基化合物的还原
  • 3.1 前言
  • 3.2 实验部分
  • 3.2.1 实验仪器和药品
  • 3.2.2 原料的合成
  • 3.2.3 还原反应过程
  • 3.2.4 实验结果与讨论
  • 3.3 反应机理的推测
  • 3.4 产物谱图数据
  • 第四章 甲基取代胺-硼烷的活性比较
  • 4.1 实验部分
  • 4.1.1 实验仪器和药品
  • 4.1.2 原料的合成
  • 4.1.3 还原反应过程
  • 4.1.4 实验结果与讨论
  • 4.2 产物谱图数据
  • 结论与展望
  • 参考文献
  • 附图
  • 致谢
  • 攻读学位期间的科研成果
  • 相关论文文献

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    氨基硼烷在水中对羰基化合物的还原
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