1，4-二（溴甲基）-2-氟苯的合成研究

论文摘要

1，4-二（溴甲基）-2-氟苯作为重要的光学高分子材料和医药中间体，主要用于合成优越的高分子材料聚对苯乙炔（PPV）的衍生物聚氟对苯乙炔（PFPV），也可以用来合成治疗老年痴呆症、神经混乱等疾病的新药物（FSB），具有重要的应用价值。论文以对二甲苯为原料，经过硝化、加氢还原、重氮化、溴代四步反应得到1，4-二（溴甲基）-2-氟苯。首先以硝硫混酸硝化得到2，5-二甲基硝基苯；接着用清洁高效的催化加氢还原得到2，5-二甲基苯胺；然后重氮化产物加热分解得到1，4-二甲基-2-氟苯：最后用偶氮二异丁腈（AIBN）作引发剂溴代得到目标产物1，4-二（溴甲基）-2-氟苯，总收率达到30％。其中用AIBN引发的溴代反应收率为55％，比用光照作引发剂收率提高了7％，反应时间从8h缩短为6h，更适合工业化生产。论文还通过实验研究了各影响因素如反应温度、反应时间、催化剂、原料配比、加料量等因素对产物得率的影响，最后通过单因子实验，优化了各步反应工艺并进行了重复性实验验证。采用1H-NMR、IR、MS、HPLC等分析检测手段对产物进行定性定量分析，确定了目标产物1，4-二（溴甲基）-2-氟苯。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 1 引言
• 1.1 课题背景
• 1.2 1,4-二（溴甲基）-2-氟苯研究现状
• 1.3 1,4-二（溴甲基）-2-氟苯的合成方法研究
• 1.3.1 对二甲苯的硝化
• 1.3.2 硝基的还原
• 1.3.3 重氮化-氟化反应
• 1.3.4 自由基溴取代
• 1.4 论文主要研究内容
• 2 实验部分
• 2.1 2,5-二甲基硝基苯的合成
• 2.1.1 试剂及仪器设备
• 2.1.2 实验方法
• 2.1.3 样品表征
• 2.2 2,5-二甲基苯胺的合成
• 2.2.1 试剂及仪器设备
• 2.2.2 实验方法
• 2.2.3 样品表征
• 2.3 1,4-二甲基-2-氟苯的合成
• 2.3.1 试剂及仪器设备
• 2.3.2 实验方法
• 2.3.3 样品表征
• 2.4 1,4-二（溴甲基）-2-氟苯的合成
• 2.4.1 试剂及仪器设备
• 2.4.2 实验方法
• 2.4.3 样品表征
• 3 结果与讨论
• 3.1 2,5-二甲基硝基苯的合成
• 3.1.1 反应机理
• 3.1.2 废酸中硫酸的有效浓度对反应的影响
• 3.1.3 反应时间对反应的影响
• 3.1.4 温度对反应的影响
• 3.1.5 合成2,5-二甲基硝基苯的优化工艺条件
• 3.2 2,5-二甲基苯胺的合成
• 3.2.1 反应机理
• 3.2.2 压力对反应的影响
• 3.2.3 温度对反应的影响
• 3.2.4 搅拌速度对反应的影响
• 3.2.5 催化剂投料量对反应的影响
• 3.2.6 催化剂循环使用次数对催化剂性能的影响
• 3.2.7 催化剂的回收利用
• 3.2.8 合成2,5-二甲基苯胺的优化工艺条件
• 3.3 1,4-二甲基-2-氟苯的合成
• 3.3.1 反应机理
• 3.3.2 亚硝酸钠用量对重氮盐生成的影响
• 3.3.3 温度对重氮盐生成的影响
• 3.3.4 重氮盐生成反应时间对反应的影响
• 3.3.5 重氮盐加热分解时间对反应的影响
• 3.3.6 合成1,4-二甲基-2-氟苯的优化工艺条件
• 3.4 1,4-二（溴甲基）-2-氟苯的合成
• 3.4.1 反应机理
• 3.4.2 偶氮二异丁腈（AIBN）用量对反应的影响
• 3.4.3 回流反应时间对反应的影响
• 3.4.4 不同溶剂对反应的影响
• 3.4.5 溶剂用量对反应的影响
• 3.4.6 合成1,4-二（溴甲基）-2-氟苯的优化工艺条件
• 4 结论
• 致谢
• 参考文献
• 附录