一锅法合成以S-S键结合的氮杂环丁烷及萘并呋喃衍生物的方法学研究

论文摘要

本论文主要包含两个部分:第一部分CuI催化的多组分反应合成以S-S键结合的对称氮杂环丁烷衍生物。多组分反应又叫做“一锅法”反应,指由三个或三个以上的起始原料参与反应,用一锅煮的方法最终生成一个目标产物,并在终产物结构中含有所有起始原料片断的合成方法,与普通反应相比有其独特的优点:原子经济型、环境友好性、一步构成多个化学键,操作简单等。多组分反应已成为当今有机合成中非常重要的一部分,受到越来越多的研究小组和化学家的关注。在我们课题组先前研究的基础上,本论文第一部分发展了一步法合成以S-S键结合的对称氮杂环丁烷的方法,研究表明:CuI催化的多组分反应具有实验条件温和,操作简单、反应选择性高、产物易分离等优点,我们的研究为S-S键结合的氮杂环丁烷类化合物的合成提供了一条简单、高效的途径。第二部分为DMAP催化的一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究。有机小分子催化剂以其环境友好、性质稳定,价廉易得、对反应条件要求简单等优点在近年来的研究中取得了很大的发展。本论文第二章研究了以4-二甲氨基吡啶（DMAP）为催化剂催化2-羟基奈醛（酮）和溴代苯乙酮一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究,并合成了一系列新型萘并呋喃衍生物。DMAP催化的萘并呋喃衍生物的合成表现出了产率高,实验条件简单,产物易于分离等优点。该方法为萘并呋喃衍生物的合成提供了一种新的高效的途径。

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摘要

Abstract

第一章 CuI 催化的多组分反应合成以S-S 键结合的对称氮杂环丁烷衍生物

1. 前言

1.1 多组分反应在有机合成中的应用及其研究进展

1.2 磺酰基叠氮参与的烯酮亚胺多组分反应

1.3 含S-S 键的氮杂环丁烷类化合物的应用简介

2. 磺酰基叠氮、末端炔和邻巯基希夫碱的三组分反应探

2.1 实验探索

2.2 结果与讨论

2.3 机理的研究

3. 实验部分

3.1 测试仪器

3.2 化合物的合成及其表征

4. 本章小结

5. 本章附录

参考文献

第二章 DMAP 催化的一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究

1. 前言

1.1 有机催化剂在有机合成中的应用及研究进展

2. 一锅法合成萘并呋喃衍生物

2.1 萘并呋喃衍生物的应用及其研究进展

2.2 实验探索

2.3 结果与讨论

2.4 反应机理