用于铜、锌或铁离子检测的新型荧光探针分子合成及性能研究

论文摘要

荧光探针在生物和环境检测中有着广泛的应用,荧光探针的高灵敏性、高选择性使它成为化学分析中不可缺少的手段。近年来随着荧光技术的不断的进步,已有大量的荧光探针能检测到生物体内的多种微量元素。中氮茚类衍生物是一类荧光性能良好的化合物。本文通过合成一系列的中氮茚类衍生物,研究了它们的荧光性能,并初步讨论了在铜、锌或铁离子检测中的应用。1)合成了三个1-苯基-1-中氮茚基-2-吡啶基乙醇类化合物,初步研究了pH对它们的荧光光谱的影响以及对过渡金属离子的识别,发现了2a,2b对质子有响应；2c能识别铜离子,这一实验结果为设计新型的铜离子荧光探针提供了新的内容。2)合成了三个中氮茚缩氨脲类化合物,研究了它们的pH值效应,发现pH<7时,化合物4a,4b,4c都有良好的pH响应,为作为质子探针提供了实验依据。3)合成了四个含中氮茚酰腙类化合物,探讨了它们在过渡金属离子识别中的应用。结果表明6a与6c可用于识别铁离子,这一实验结果为设计新型的铁离子荧光探针提供了新的内容。6b能识别锌离子,这一实验结果为设计新型的锌离子荧光探针提供了新的内容。6d对铁离子、铜离子均有响应,作为荧光探针有局限。4)合成了三个中氮茚酰胺类化合物。发现化合物9a,9b可用于识别铁离子,这一实验结果为设计新型的铁离子荧光探针提供了新的内容。9c能识别铜离子,这一实验结果为设计新型的铜离子荧光探针提供了新的内容。全文合成了十三个新的化合物,用元素分析、红外光谱、氢谱或X单晶衍射进行了结构鉴定。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1 荧光与分子结构的关系及其影响因素
• 1.1 分子共扼体系大小的影响
• 1.2 共轭大π键共平面及其刚性的影响
• 1.3 取代基的影响
• 1.4 外部环境的影响
• 2 分子识别与荧光探针
• 2.1 荧光分子探针的作用原理
• 2.1.1 光诱导电子转移类荧光探针（photoinduced electrontransfer,PET）
• 2.1.2 分子内共轭电荷转移类（intramolecular charge transfer,ICT）
• 2.1.3 扭曲的分子内电荷转移（twisted intramolecularcharge transfer,TICT）
• 2.1.4 荧光共振能量转移类（fluorescence resonance energy transfer,FRET）
• 2.1.5 激基缔合物（excimer）
• 3 本课题研究的意义与现状
• 3.1 识别铜离子的荧光探针
• 3.2 识别锌离子的荧光探针
• 3.3 识别铁离子的荧光探针
• 3.4 识别氢离子的荧光探针
• 4 本研究的主要内容
• 参考文献
• 第2章 1-苯基-1-中氮茚基-2-吡啶基乙醇类化合物的合成与荧光性能
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 仪器和试剂
• 2.2.2 合成方法
• 2.2.3 X-ray单品衍射
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 单晶结构的讨论
• 2.3.2 反应物用量比对2b,2c反应结果的影响
• 2.3.3 化合物2a,2b,2c的紫外光谱与荧光光谱
• 2.3.4 化合物2a,2b,2c的荧光强度与pH的变化关系
• 2.3.5 化合物2c对铜离子的选择性识别
• 2.3.6 小结
• 第3章 中氮茚缩氨脲类化合物的合成与荧光性质
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 仪器和试剂
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 化合物4a,4b,4c紫外与荧光光谱
• 3.3.2 化合物4a,4b,4c的荧光强度与pH的变化关系
• 3.3.3 溶剂对化合物的荧光性质的影响
• 3.3.4 小结
• 第4章 中氮茚酰腙类化合物的合成与荧光性质
• 4.1 引言
• 4.2. 实验部分
• 4.2.1 仪器和试剂
• 4.2.2 合成方法
• 4.3 结果与分析
• 4.3.1 化合物6a,6b,6c,6d的紫外光谱与荧光光谱
• 4.3.2 化合物6a对离子的选择性识别
• 4.3.3 化合物6b对离子的选择性识别
• 4.3.4 化合物6c对离子的选择性识别
• 4.3.5 化合物6d对离子的选择性识别
• 4.3.6 小结
• 第5章 中氮茚酰胺化合物的合成及其荧光性质
• 5.1 引言
• 5.2 实验部分
• 5.2.1 仪器和试剂
• 5.2.2 合成方法
• 5.3 结果与分析
• 5.3.1 化合物9a,9b,9c的紫外光谱与荧光光谱
• 5.3.2 化合物9a对金属离子的选择性识别
• 5.3.3 化合物9b对金属离子的选择性识别
• 5.3.4 化合物9c对金属离子的选择性识别
• 5.3.5 小结
• 参考文献
• 全文总结和展望
• 致谢