消旋体紫草素的全合成研究

论文摘要

紫草素是传统中药紫草里的主要有效活性成分,药理研究表明紫草素具有多种生物学活性,并且紫草素还是良好的天然色素,已广泛用于食品、化妆品和印染工业中,需求量巨大。随着人们的大量采集,目前已接近枯竭,因此,引起各地的化学家对紫草素全合成进行研究。本论文以2,5-二甲氧基苯甲醛为原料出发,经过Stobbe缩合和环化以及LiAlH4还原得到4-羟基-5,8-二甲氧基-萘-2-甲醇,再对比了几种氧化方法,使得生成4-羟基-5,8-二甲氧基-萘-2-甲醛,其中使用Py-SO3氧化产率最高,且实验条件也较简单。4-羟基-5,8-二甲氧基-萘-2-甲醛用Corey试剂环氧化得到环氧化物然后再经格氏反应,至此得到消旋体紫草素的骨架结构,最后再经过一步氧化脱保护得到最终产物消旋体紫草素。本文运用了一条新的简单的路线合成了消旋体紫草素,并且首次使用格氏反应一步构建紫草素侧链,使得侧链的引入比较方便,但是整个合成的产率还有待提高。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 论文的研究背景及意义
• 1.1.1 紫草素的历史发展
• 1.1.2 紫草素的药理作用
• 1.1.3 论文的研究意义
• 1.2 国内外研究现状
• 1.3 本文研究的主要内容和方法
• 1.3.1 本文研究的主要内容
• 1.3.2 本文研究的主要方法
• 1.4 本研究课题的来源
• 1.5 综述:紫草素全合成研究进展
• 1.5.1 以四甲氧基保护的萘茜为中间体合成消旋体紫草素
• 1.5.2 以甲叉基环保护的萘茜为中间体合成消旋体紫草素
• 1.5.3 其它合成消旋体紫草素的方法
• 1.5.4 紫草素的手性不对称合成
• 第2章 4-羟基-5,8-二甲氧基-萘-2-甲醛的合成
• 2.1 前言
• 2.2 合成路线
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 仪器、材料和试剂
• 2.3.2 实验内容
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 PCC（氯铬酸吡啶）氧化
• 2.4.2 Swern氧化
• 2.4.3 Dess-Martin氧化
• 3（吡啶-三氧化硫复合物）氧化'>2.4.4 Py-SO₃（吡啶-三氧化硫复合物）氧化
• 2.4.5 结论
• 第3章 消旋体紫草素的全合成研究
• 3.1 前言
• 3.2 合成路线
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 仪器、材料和试剂
• 3.3.2 实验内容
• 3.4 结果与讨论
• 3.5 结论
• 总结与展望
• 致谢
• 参考文献
• 附录
• 攻读硕士学位期间发表的论文及科研成果