基于苝化合物的荧光开关分子的设计和合成研究

论文摘要

苝系衍生物是一类有特异性能的功能材料，在有机固体电致发光器件，光伏器件、太阳能电池有着很广泛的应用。其具有优异的化学、光及热学稳定性，在可见区有很强的吸收和荧光，同时可以避开生物体的背景荧光。苝系化合物还具有高的荧光量子产率，好的耐光性能，而且容易修饰，这些性质为其在探针方面的应用奠定了基础。由于苝化合物的这些特殊的性能，对苝化合物的衍生化及其性质和功能化的研究一直是研究的热点。本文探讨了苝类化合物新的衍生化方法，设计并合成了一类的苝类衍生物的荧光开关型探针。并对其光物理性质和对金属离子的识别的作用作了研究。论文主要包括以下内容：第一章：概述了分子识别，荧光开关型探针的概念，合成和对物质检测的机制。苝系衍生物的合成的发展及其性质和应用方面的研究。对基于苝系衍生物的荧光开关型探针的设计及合成，性质研究是本论文主要内容。第二章：我们研究了苝酰亚胺化合物新的衍生化方法，合成了一系列单取代苝系衍生物并对其具有的紫外和荧光性质进行了研究。第三章：设计合成了以苝四羧酸酯和苝酰亚胺为荧光团的荧光探针，该探针以8-羟基喹啉，含联吡啶的苯酚衍生物作为识别基团。加入金属离子后，紫外，荧光光谱发生了不同的变化，对产生的变化进行比较和分析，可知化合物14对Fe3+有很好的的识别作用，响应最灵敏，对其机理进行了探讨。和Cd2+，Cr3+，Cu2+和Ni2+作用，可以实现“OFF-ON”的过程。化合物18对Cr3+，Cu2+，Co2+都有较强的作用，由此章的研究得到了好的识别单元。第四章：以第一、二章研究为基础，设计了以2-甲醛-8羟基喹啉为辅助共轭基团和识别基团的苝系衍生物荧光开关。喹啉基团和自由基共同作用实现对金属离子识别。对其合成的过程及方法和结构确定进行了探讨。研究了化合物20对金属离子的作用，通过紫外，荧光光谱的变化的分析知，多种金属离子与化合物20有作用，此研究对设计的带喹啉基团氮氧自由基探针的研究进一步提供了参考。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 分子识别及荧光开关分子探针的概述
• 1.2 荧光分子开关的基本分类
• 1.3 苝系衍生物
• 1.4 苝系衍生物的合成进展
• 1.5 苝酰亚胺的性质
• 1.6 苝系衍生物荧光开关型探针的发展
• 1.7 本论文研究课题的提出
• 1.8 参考文献
• 第二章 几种苝酰亚胺化合物的合成及光谱性质的研究
• 2.1 摘要
• 2.2 引言
• 2.3 试剂和仪器
• 2.4 实验部分
• 2.5 结果与讨论
• 2.6 结论
• 2.7 参考文献
• 第三章 识别单元研究
• 3.1 摘要
• 3.2 引言
• 3.3 试剂和仪器
• 3.4 实验部分
• 3.5 结果讨论
• 3.6 化合物的紫外-可见吸收谱图和荧光光谱
• 3.7 结论
• 3.8 参考文献
• 第四章 含有氮氧自由基的苝系衍生物荧光开关的合成研究
• 4.1 摘要
• 4.2 引言
• 4.3 试剂和仪器
• 4.4 实验部分
• 4.5 结果讨论
• 4.6 化合物的紫外-可见吸收和荧光性质
• 4.7 结论
• 4.8 参考文献
• 部分附图
• 作者在硕士期间发表的论文
• 致谢