新型双亲性O-季铵盐-N，N-双烷基壳聚糖的合成及其性能研究

论文摘要

壳聚糖季铵盐是一类重要的壳聚糖衍生物。它不仅具有典型的季铵盐的性质,如抗菌性和保湿性,而且保持了壳聚糖原有良好的成膜性、生物相容性和生物降解等性能,在医用材料、食品工业和纺织品加工等领域有广泛的应用价值。本文合成O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖,并对其单分子膜性质、自组装泡囊药物释放行为和抑菌性能进行了研究。在合成O-季铵化壳聚糖的基础上,再对其进行N,N-双烷基化改性,得到O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖（QADCS）。采用FTIR、1H NMR、EA等表征证明了所合成的产物为目标产物。合成产物可溶于氯仿、四氢呋喃和冰醋酸,热溶于N,N-二甲基甲酰胺。QADCS与N,N-双烷基壳聚糖（DCS）相比,与水的表面接触角降低,亲水性能明显提高,表现出更明显的双亲性。O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在水面能够形成稳定的单分子膜。季铵化的N,N-双烷基壳聚糖与未季铵化的N,N-双烷基壳聚糖相比,单分子膜的崩溃压πc升高,极限分子占据面积Aex更小,最大压缩模量Cs, Max-1更大,说明O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖容易形成凝聚性能和稳定性能更好的单分子膜。相同主链分子量和季铵化度相近的条件下,其单分子膜的πc、Aex和Cs, Max-1随着侧链长度的增大而增大。O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在超声作用下能够形成自组装纳米泡囊。季铵化后的N,N-双烷基壳聚糖,不同亲水/疏水链的相互作用得到了更好的发挥,更容易形成稳定的、结构更为致密的泡囊。其载药囊泡的释放速率变慢,达到平衡的释放百分率也较低。在相同壳聚糖主链分子量和季铵化度相近的条件下,侧链烷基越长,释放速率越小,释放百分率也越低。O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖对于大肠杆菌、金黄葡萄球菌和白色念珠菌具有一定的抑菌作用,其抑菌性能主要来源于分子链上带正电荷的季铵基团。O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖对大肠杆菌的抑菌效率最好,对金黄葡萄球菌次之,对白色念珠菌略差。在相同分子量和季铵化度季相近的条件下,随着烷基侧链的增加,O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的抗菌性能也随之增加。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 甲壳素、壳聚糖简介
• 1.2 壳聚糖的化学改性
• 1.2.1 酰化改性
• 1.2.2 羧甲基化改性
• 1.2.3 烷基化改性
• 1.2.4 季铵化改性
• 1.2.5 其它改性及其产物
• 1.3 壳聚糖及其季铵盐的功能及其应用
• 1.3.1 生物医学和制药
• 1.3.2 抑菌抗菌
• 1.3.3 食品保鲜
• 1.3.4 薄膜和吸附絮凝
• 1.3.5 纺织和化妆品
• 1.3.6 其它方面的应用
• 1.4 论文的提出及主要研究内容
• 第二章 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的合成与表征
• 2.1 实验部分
• 2.1.1 实验材料及仪器
• 2.1.2 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的合成
• 1H NMR 和EA 测定'>2.1.3 产物的FTIR、¹H NMR 和EA 测定
• 2.1.4 QADCS 的溶解性能
• 2.1.5 QADCS 的表面接触角的测定
• 2.2 结果与讨论
• 2.2.1 QADCS 的结构表征
• 2.2.2 QADCS 的溶解性能
• 2.2.3 QADCS 的表面性能分析
• 2.3 本章小结
• 第三章 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的单分子膜性质
• 3.1 LANGMUIR 膜和LB 膜
• 3.1.1 LB 膜技术简介
• 3.1.2 LB 膜的π-A 等温线
• 3.1.3 单分子膜π-A 曲线测试的基本工作原理
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 实验材料、仪器和方法
• 3.2.2 QADCS 的单分子膜π-A 等温线测定
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 季铵化对QADCS 单分子膜性质的影响
• 3.3.2 侧链长度对QADCS 单分子膜性质的影响
• 3.4 本章小结
• 第四章 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖自组装纳米囊泡的研究
• 4.1 自组装纳米泡囊药物释放体系简介
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 实验材料、仪器和方法
• 4.2.2 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖自组装囊泡的制备
• 12 载药泡囊的体外药物释放测定'>4.2.3 维生素B₁₂载药泡囊的体外药物释放测定
• 12 载药泡囊的载药量和包封率'>4.2.4 维生素B₁₂载药泡囊的载药量和包封率
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 季铵化对QADCS 泡囊药物释放行为的影响
• 4.3.2 侧链烷基对QADCS 泡囊体外药物释放行为的影响
• 4.3.3 QADCS 自组装泡囊的药物载药量和包埋率
• 4.3.4 QADCS 自组装泡囊的扫描电镜图
• 4.4 本章小结
• 第五章 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的抗菌性能研究
• 5.1 壳聚糖季铵盐的抗菌性
• 5.2 实验部分
• 5.2.1 实验材料、仪器和方法
• 5.2.2 细胞培养基的制备
• 5.2.3 抗菌性的测定与表征
• 5.3 结果与讨论
• 5.4 本章小结
• 第六章 结论
• 展望
• 参考文献
• 附录 研究生在读期间发表论文
• 致谢