论文摘要
随着杂环化学的迅速发展,咪唑类化合物及其衍生物在药物合成、配位化学和生物无机化学等方面受到了广泛的重视。Michael反应是有机化学中的一个重要反应,是构建C-C、C-N、C-S、C-O等单键的简便方法,广泛应用于药物、杀虫剂、香料及氨基酸甾体衍生物、嘌呤、嘧啶类手性化合物的合成中,也是合成许多功能化合物的重要反应。本论文的主要工作是,微波辐射条件下和PEG-400为反应介质下含1,3,4-噻二唑环的2-咪唑和嘧啶类化合物的合成及其参与的Michael加成反应的研究,共分为以下几个方面:1:以2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑为原料,与二硫化碳、碘甲烷反应合成中间体硫代甲酸酯,然后在微波辐射条件下,与乙二胺或丙二胺反应合成N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-）胺和N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-嘧啶-2-）胺类化合物。并分别考察了原料配比、溶剂、微波辐射功率以及辐射时间等多种因素对反应的影响,从而优选出较佳反应条件。2:KF/Al2O3催化下,N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-）胺和N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-嘧啶-2-）胺与α,β-不饱和羰基化合物的Michael加成反应的研究。3:以环境友好的PEG-400为反应介质,不加任何催化剂,硫代甲酸酯与乙二胺或丙二胺反应,合成N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-）胺和N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-嘧啶-2-）胺类化合物。该合成方法具有反应时间短,产率高等优点,提供了一种该类化合物的绿色便捷的合成方法。4:利用K2CO3作催化剂以PEG-400为反应介质,完成N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-）胺和N-（5-取代-[1,3,4]-噻二唑-2-）-N-（4,5-二氢-1H-嘧啶-2-）胺类化合物与丙烯腈的Michael加成反应。以上化合物的组成和结构经元素分析、红外光谱和核磁共振谱得到确证。