论文摘要
许多天然提取的及人工合成的胍类化合物具有良好的抗肿瘤、抗病毒、杀菌等生物活性。某些单糖修饰的含噻唑基团的胍具有抗HIV-1蛋白酶、抗HIV-1逆转录酶、血管紧张素转换酶抑制剂（ACEI）和一氧化氮合酶抑制剂的生物活性。为了进一步研究糖基的作用,我们以6-脱氧-6-异硫氰基-α-D-葡萄糖甲苷为原料,设计合成了一系列新的6-脱氧-6-胍基葡萄糖甲苷类化合物,并对其合成方法进行了探索和研究,提出了新的合成糖基胍类化合物的方法。所有新化合物的结构均经元素分析、IR、1H NMR、13C NMR、MS谱或X-射线单晶衍射得以证实。并对代表性化合物的生物活性进行了抗HIV-1 PR和抗流感乙型病毒测试,部分化合物对流感乙型病毒表现出了较高的抑制活性。本论文的主要工作1.以无水D-葡萄糖为原料,经甲苷化、6-羟基对甲苯磺酰化、6-叠氮化、全乙酰化,氩气保护下与PPh3-CS2经Staudinger-Aza-Wittig反应,合成2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-异硫氰基-α-D-葡萄糖甲苷,与2-氨基苯并噻唑衍生物反应,得到中间体糖基硫脲,再分别用氯化汞或氧化汞脱硫,同时与胺反应,得到系列的2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-胍基-α-D-葡萄糖甲苷。2.上述化合物在甲醇/甲醇钠作用下脱除乙酰基,得系列的6-脱氧-6-胍基葡萄糖甲苷。3.在合成糖基胍的反应中,对不同重金属盐的脱硫效果进行了考察,确定了氧化汞?分子筛脱硫制备含苯并噻唑基的三取代的非异头碳糖基胍的合成方法。4.对代表性化合物的生物活性进行了测试。本论文的创新之处1.确定了由无水D-葡萄糖为原料合成6-脱氧-6-异硫氰基-α-D-葡萄糖甲苷的合成路线。2.用无水吡啶作合成糖基硫脲的溶剂,确定了非异头碳的糖基异硫氰酸酯与不活泼胺反应的条件。3.利用Hg（II）的脱硫特性,在温和的反应条件下,以较高产率合成了一系列结构新颖的N,N′,N′′-三取代非异头碳糖基胍类化合物。所有化合物均未见文献报道。将HgO?分子筛?乙腈体系应用到糖基硫脲与胺作用生成胍的反应中。
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标签：非异头碳糖基异硫氰酸酯论文; 糖基硫脲论文; 胍基糖苷论文;