噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与生物活性研究

论文摘要

噻吩并嘧啶酮衍生物因其广泛的生物活性倍受重视,已成为农用化学和医药的研究热点,具有广阔的应用前景。尽管噻吩并嘧啶酮类衍生物的研究十分活跃,但有关噻吩并双嘧啶酮衍生物的研究文献报道较少,本论文应用了原料易得、条件温和及收率较高的aza-Wittig反应设计与合成了新型噻吩并嘧啶酮衍生物,并探索了化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性,部分化合物表现出良好的除草活性。本论文的具体内容如下：1、合成了40个噻吩并双嘧啶酮类衍生物（26个为新化合物）,其中对称噻吩并嘧啶酮为26个,不对称噻吩并嘧啶酮为14个,绝大多数化合物都进行了IR,1HNMR表征,部分化合物进行了MS研究。2、合成了18个未见报道2-取代苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-酮衍生物,并进行了IR,部分化合物进行了1HNMR表征、MS研究。3、改进了2,5-二氨基-3,4-二乙氧羰基噻吩的合成方法,通过延长反应时间等措施,产率提高了18%。4、研究了32种化合物的室内植物生长调节和除草活性,初步生测结果表明：在l0mg/L剂量下除个别目标化合物外,大部分表现出的植物生长调节活性效果不明显。在供试剂量下目标化合物表现出一定的除草活性,其中供试化合物5、12化合物,在10 mg/L浓度下,对马枝苋根的校正抑制率分别为：88.24%,92.73%,对马枝苋茎的抑制率分别为：77.46%,90.61%。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1.1 噻吩并嘧啶类衍生物研究进展
• 1.1.1 噻吩并嘧啶类衍生物的应用
• 1.1.2 噻吩并嘧啶类衍生物的合成方法
• 1.2 有机合成中的aza-Wittig反应
• 1.2.1 Wittig反应
• 1.2.2 氮杂Wittig反应
• 1.2.3 串联的aza-Wittig反应
• 1.3 选题的目的和意义
• 第二章 2,3,6,7-四取代噻吩并[2,3-d:5,4-d']双嘧啶-4,5-（3H,6H）-二酮衍生物的合成
• 2.1 合成路线
• 2.1.1 3,4-二乙氧羰基-2,5-双三苯基膦亚胺噻吩2的合成路线
• 2.1.2 2,3,6,7-对称四取代噻吩并[2,3-d:5,4-d']双嘧啶-4,5（3H,6H）-二酮5的合成路线
• 2.1.3 2,3,6,7-不对称四取代噻吩并[2,3-d:5,4-d']双嘧啶-4,5（3H,6H）-二酮11的合成路线
• 2.2 实验
• 2.2.1 仪器与试剂
• 2.2.2 主要试剂
• 2.3 中间体及目标化合物的合成
• 2.3.1 中间体2,5-二氨基-3,4-二乙氧羰基噻吩1的合成
• 2.3.2 中间体3,4-二乙氧羰基-2,5-双三苯基膦亚胺噻吩2的合成
• 2.3.3 中间体8的制备
• 2.3.4 2,3,6,7-对称四取代噻吩并[2,3-d:5,4-d']双嘧啶-4,5（3H,6H）-二酮5的合成
• 2.3.5 2,3,6,7-不对称四取代噻吩并[2,3-d:5,4-d']双嘧啶-4,5（3H,6H）-二酮11的合成
• 2.4 2,3,6,7-四取代噻吩并[2,3-d:5,4-d']双嘧啶-4,5-（3H,6H）-二酮衍生物的波谱性质
• 2.5 结果与讨论
• 2.5.1 合成反应
• 2.5.2 目标化合物的波谱性质
• 2.6 本章小结
• 第三章 2-取代苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-酮衍生物的合成
• 3.1 合成路线
• 3.1.1 2-乙氧羰基-3-三苯基膦亚胺苯并[b]噻吩19的合成路线
• 3.1.2 2-取代苯噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-酮衍生物23和24的合成路线
• 3.2 目标化合物23和24的波谱性质
• 3.3 本章小结
• 第四章 生物活性测定
• 4.1 植物生长调节活性测定
• 4.1.1 试验材料与方法
• 4.1.2 试验结果
• 4.2 除草活性测定
• 4.2.1 试验方法与材料
• 4.2.2 试验步骤
• 4.2.3 试验结果
• 4.3 本章小结
• 参考文献
• 附图
• 待发表的文章
• 致谢