铑催化氮杂苯并降冰片烯与哌嗪类亲核试剂不对称开环反应的研究

论文摘要

综述了铑催化不对称氧（氮）杂苯并降冰片烯开环反应的研究进展。根据文献的查阅，设计了分别以十四种不同的哌嗪类化合物作为亲核试剂，手性双膦配体与铑络合形成的体系作为催化剂体系进行氮杂苯并降冰片烯（1b）的开环反应，得到化合物（2a）～（2n）。以邻氨基苯甲酸为原料，在亚硝酸异戊酯作用下分别与呋喃发生[4+2]加成反应，得到氮杂苯并降冰片烯1a；邻-氨基苯甲酸为原料，在亚硝酸异戊酯作用下与叔丁基吡咯酸酯（N-Boc）发生[4+2]加成反应，得到氮杂苯并降冰片烯1b。然后分别以不同取代基的哌嗪类化合物作为亲核试剂，进行不对称催化氮杂苯并降冰片烯的开环反应研究，合成了十四种取代基不同的开环产物（2a）～（2n）。所合成的化合物的结构通过MS，1H NMR，13C NMR，IR和元素分析测定和结构表征，确证了所合成的化合物与目标物的结构相符。本文还对合成反应中的反应条件的多个方面进行了讨论，如溶剂，催化剂，反应温度，反应时间和不同的取代基团对反应结果的影响等。并对目标物的结构波谱数据进行了较详细的解析和讨论。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 第一节 前言
• 第二节 氧（氮）杂苯并将冰片烯不对称催化开环反应研究进展
• 第三节 合成路线的设计
• 第二章 实验部分
• 第一节 主要仪器及化学试剂
• 第二节 实验过程
• 1.中间体的合成
• 2.目标化合物的合成
• 第三节 结果与讨论
• 1.合成反应讨论
• 2.结构表征讨论
• 总结
• 攻读硕士学位期间发表的论文
• 致谢
• 参考文献
• 附图
• IR谱图
• MS谱图
• 1H NMR谱图'>¹H NMR谱图
• 13C NMR谱图'>¹³C NMR谱图
• 元素分析谱图
• 单晶衍射图
• HPLC谱图