水中一些有机杂环化合物的合成研究

论文摘要

自从Breslow发现了水可以作为有机反应的溶剂以来，以水作为有机反应溶剂的报道相继出现，如Claisen重排、Aldol缩合、Diels-Alder反应、Michael加成反应、亲核加成、亲核取代、氧化还原反应、自由基反应和有机光化学反应等。水相中的有机合成反应越来越成为有机化学研究的热点。这主要是由于水是一种价廉、易得、无污染的绿色溶剂，它完全克服了有机溶剂有毒、易燃、易爆、易挥发等缺点，具有有机溶剂无可取代的优越性，可减少对环境的污染。以水作为有机反应溶剂的合成方法是一种绿色的有机合成方法。 本文在总结本研究室近期研究工作的基础上，继续开展新的研究课题，拓宽其研究领域。主要工作如下： 超声辐射下，以芳醛、丙二腈和巴比妥酸为原料，于水中合成了7-氨基-5-芳基-6-腈基-1，5-二氢-2H-吡喃[2，3-d]嘧啶-2，4（3H）-二酮。此方法具有操作简便、反应条件温和、收率较高等优点。水作为反应介质，价廉、安全、对环境友好。 二芳叉环己酮（或二芳叉环戊酮）和丙二腈在十六烷基三甲基溴化铵（HTMAB）的催化下，于水中加热搅拌合成了4H-吡喃衍生物。此方法具有操作简便，催化剂价廉易得、对环境友好、可回收重复使用等优点。 分别以十二烷基苯磺酸（DBSA）、十六烷基三甲基溴化铵（HTMAB）、四丁基溴化铵（TBAB）、四乙基溴化铵（TEAB）和十二烷基硫酸钠（SDS）为催化剂，对苯二甲醛和5，5-二甲基-1，3-环己二酮（或1，3-环己二酮）为原料，于水中合成了双吡喃类和双四酮类化合物。该方法操作简便、产率较高、条件温和，而且对环境友好。 以醛和β-萘酚为原料用两种方法分别合成了14-芳基或14-烷基-14-H-二苯并[a，j]氧杂蒽，即：（1） 十二烷基苯磺酸（DBSA）催化水中加热合成法。（2） 对甲基苯磺酸（PTSA）催化无溶剂条件下微波辐射合成法。 十六烷基三甲基溴化铵（HTMAB）催化，苯亚甲基苯乙酮和丙二腈在水中加热回流合成2-芳酰基-1，3，5-三芳基-4，4-二腈基环己醇。此方法操作简便、产率较高、条件温和、对环境友好。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 序言
• 第1章 水中一些有机合成反应的研究进展
• 1.1 氧化反应
• 1.2 还原反应
• 1.3 烯丙基化反应
• 1.4 环化反应
• 1.4.1 Diels-Alder反应
• 1.4.2 杂原子参与的Diels-Alder反应
• 1.4.3 双偶极环加成反应
• 1.4.4 Claisen重排
• 1.4.5 Cope重排
• 1.5 Micheal加成反应
• 1.6 不对称Micheal型反应
• 1.7 Wittig反应
• 1.8 Wittis-Horner反应
• 1.9 缩合反应
• 1.9.1 羟醛缩合反应
• 1.9.2 安息香缩合反应
• 1.9.3 Knoevenagel缩合反应
• 1.9.4 Mannich缩合反应
• 1.9.5 其它缩合反应
• 1.10 偶联反应
• 1.10.1 还原偶联
• 1.10.2 片呐醇偶联
• 1.10.3 Suzuki偶联
• 1.10.4 Stille偶联
• 1.10.5 Heck偶联
• 1.10.6 其它偶联反应
• 1.11 自由基反应
• 1.12 有机光化学反应
• 1.13 有机金属化学反应
• 1.13.1 Barbier反应
• 1.13.2 Reformatsky反应
• 1.13.3 过渡金属催化的反应
• 1.13.4 其它金属参与的反应
• 1.14 取代反应
• 1.15 环氧化合物的开环反应
• 第2章 水中一些有机杂环化合物的合成研究
• 2.1 超声辐射水中合成7-氨基-5-芳基-6-腈基-1,5-二氢-2H-吡喃[2,3-d嘧啶-2,4（3H）-二酮
• 2.1.1 实验部分
• 2.1.2 结果和讨论
• 2.1.3 结论
• 2.2 水中十六烷基三甲基溴化铵催化合成4H-吡喃衍生物
• 2.2.1 实验部分
• 2.2.2 结果和讨论
• 2.2.3 结论
• 2.3 水中合成双四酮类和双吡喃环类化合物
• 2.3.1 实验部分
• 2.3.2 结果与讨论
• 2.3.3 结论
• 2.4 14-芳基或14-烷基-14-H-二苯并[a,j]氧杂蒽的合成
• 2.4.1 实验部分
• 2.4.2 结果与讨论
• 2.4.3 结论
• 2.5 2-芳酰基-1,3,5-三芳基-4,4-二腈基环己醇的合成
• 2.5.1 实验部分
• 2.5.2 结果与讨论
• 2.5.3 结论
• 结论
• 参考文献
• 附录：硕士期间发表和待发表的论文
• 致谢