D-氨基葡萄糖衍生物的合成与生物活性

论文摘要

D-氨基葡萄糖是一种重要的单糖,具有抗菌、抗病毒、调节植物生长等广泛的生物活性。近几年,关于新型D-氨基葡萄糖衍生物的研究受到越来越多的关注。本论文研究了以D-氨基葡萄糖盐酸盐和苯氧乙酰氯为原料合成新的2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物。重点考察了溶剂,反应时间,反应温度,投料比等因素对反应的影响,优化了工艺参数;在最佳工艺条件下,合成了8个D-氨基葡萄糖衍生物,其中7个为新化合物。同时对2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物进行生物活性测试,结果显示:苯环对位上有氯原子的2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物具有较好的抑制黄瓜子叶生根活性,其活性水平与传统植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）相当。为了改善2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的溶解性,本论文还设计合成2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物。以甲醇为反应物和溶剂,H2SO4-SiO2为催化剂,对2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物上的1位羟基进行甲苷化得到3个2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物,收率85-97%。另外,还设计合成引入噻二唑类活性小分子的新型D-葡萄糖衍生物,得到了新化合物2-（4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰胺基）-2-脱氧-D-葡萄糖,收率54%。本论文中化合物结构经过核磁、质谱和红外的表征,并测定各化合物的熔点。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 前言
• 第二章 文献综述
• 2.1 糖的功能研究与糖类药物的发展
• 2.2 单糖及其衍生物研究进展
• 2.2.1 D-氨基葡萄糖盐类衍生物
• 2.2.2 以氨基葡萄糖盐酸盐为原料的金属配合物
• 2.2.3 以氨基葡萄糖盐酸盐为原料的酰化衍生物
• 2.2.4 D-氨基葡萄糖的氨基酸类衍生物
• 2.2.5 D-氨基葡萄糖磷酸酯
• 2.2.6 其它类型的衍生物
• 2.3 二糖、寡糖类及其衍生物研究进展
• 2.3.1 寡糖类农药的研究进展
• 2.3.2 硫代糖苷寡糖类衍生物
• 2.3.3 硫酸化葡聚糖类衍生物
• 2.3.4 寡糖与抗生素相连
• 2.4 甲壳素化学的发展
• 2.5 论文选题及研究工作
• 第三章 实验部分
• 3.1 实验仪器和药品
• 3.2 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成和生物活性测定
• 3.2.1 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成
• 3.2.2 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的生物活性测定
• 3.3 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物的合成
• 3.4 2-（4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰基）氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的合成
• 第四章 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成和生物活性
• 4.1 引言
• 4.2 合成路线的选择
• 4.3 合成工艺研究与分析
• 4.3.1 芳氧乙酸类化合物的合成
• 4.3.2 芳氧乙酰氯类化合物的合成
• 4.3.3 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成
• 4.4 反应历程推测
• 4.4.1 芳氧乙酸类化合物的反应历程
• 4.4.2 芳氧乙酰氯类化合物的反应历程
• 4.4.3 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的反应历程
• 4.5 结构鉴定
• 4.6 活性测试
• 4.7 本章小结
• 第五章 2-芳氧乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖甲苷衍生物的合成
• 5.1 引言
• 5.2 反应历程分析
• 5.3 反应时间优化
• 5.4 结构鉴定
• 5.5 本章小结
• 第六章2-噻二唑酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物的合成
• 6.1 引言
• 6.2 合成路线
• 6.2.1 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸（A）的合成
• 6.2.2 2-（4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰基）氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（B）的合成
• 6.3 反应历程分析
• 6.3.1 合成4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸（A）的反应历程分析
• 6.3.2 合成2-（4’-甲基-1’,2’,3’-噻二唑-5’-酰胺基） -2-脱氧-D-葡萄糖（B）的反应历程分析
• 6.4 结构鉴定
• 6.5 本章小结
• 第七章 结论与展望
• 7.1 结论
• 7.2 展望
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 硕士期间发表的论文