苯并咪唑类化合物的合成、结构表征及其生物活性

论文摘要

杂环化合物尤其是含氮的杂环化合物被广泛应用于医药和农药的研究与开发。其中含氮的五元杂环化合物苯并咪唑,1,2,4-三唑及1,3,4-噁二唑类化合物占据重要地位,近年来,被广泛报道在杀菌、杀虫、除草和植物生长调节等方面,具有较好的生物活性。此外,其在药理方面的应用也引起人们极大的兴趣。以取代苯甲酸为起始原料,经酯化、肼解、及Reid and Heindel反应合成11种1,2,4-三唑和10种1,3,4-嗯二唑；以取代邻苯二胺和一氯乙酸为起始原料,合成2种取代的2-氯甲基苯并咪唑；在氢氧化钠溶液中,以硫醚键将苯并咪唑环与1,2,4-三唑环或1,3,4-嗯二唑环结合在一起,设计并合成27个未见文献报道的目标产物,借助红外光谱、核磁共振光谱和元素分析对化合物结构进行表征。目标产物Ⅳ8与过渡金属Co2+离子配位,得到一个配合物晶体。晶体结构证明目标化合物Ⅳ8结构是正确的,该配合物经分子间氢键和分子内氢键自组装成一个沿b轴无限延伸的链状分子结构,属于正交晶系,Pbca空间群。对合成的所有目标产物进行初步的生物活性测试。采用小麦芽鞘法和绿豆发芽测试目标产物在10 ppm和5 ppm浓度下的生长素活性,实验结果表明,所合成的目标产物的生长素活性均不高,其中1,2,4-三唑取代的苯并咪唑的植物生长调节活性要高于1,3,4-嗯二唑取代的苯并咪唑。当1,2,4-三唑3位和1,3,4-噁二唑2位苯基上的取代基为溴时,化合物对小麦芽鞘的生长和绿豆发芽均表现为抑制作用。另外,采用滤纸片测试法测定目标产物在100 ppm浓度下对8种供试菌种的抑菌直径,实验结果表明,所合成的目标产物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制效果不明显,而对植物真菌有较强的抑制作用,其中化合物Ⅳ26对链格孢菌属A的抑菌直径达15 mm,为中度敏感；化合物Ⅳ29、Ⅳ30、Ⅳ31和Ⅳ34都具有较好的抑菌活性,为低度或中度敏感。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 引言
• 1 文献综述
• 1.1 苯并咪唑衍生物的研究进展
• 1.1.1 苯并咪唑衍生物的应用
• 1.1.2 苯并咪唑衍生物的合成方法
• 1.2 1,2,4-三唑衍生物的研究进展
• 1.2.1 1,2,4-三唑衍生物的应用
• 1.2.2 1,2,4-三唑衍生物的合成方法
• 1.3 1,3,4-噁二唑衍生物的研究进展
• 1.3.1 1,3,4-噁二唑衍生物的应用
• 1.3.2 1,3,4-噁二唑衍生物的合成方法
• 2 2-[（3-取代-1,2,4-三唑-5-硫）-亚甲基]-5-取代-苯并咪唑及2-[（2-取代-1,3,4-噁二唑-5-硫）-亚甲基]-5-取代-苯并咪唑的合成与结构表征
• 2.1 合成路线
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 中间产物的合成
• 2.2.2 目标产物Ⅳ的合成
• 2.2.3 配合物的合成
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 合成方法
• 2.3.2 谱图分析
• 2.3.3 晶体结构分析
• 2.3.4 晶体性质分析
• 2.4 小结
• 3 目标产物的生物活性测试
• 3.1 测试方法
• 3.1.1 生长素活性
• 3.1.2 微生物活性
• 3.2 结果与分析
• 结论
• 展望
• 参考文献
• 附录A 论文附图
• 致谢