含二苯甲酮结构分散染料的合成研究

论文摘要

紫外线是一种高能电磁波,长时间的暴露在紫外线下,皮肤会发生病变。所以对于长期在室外工作的人和紫外线辐射比较强烈的地区的人来说,除了防晒霜以外,服装是人体防紫外线的主要屏障,但是仅仅靠普通织物来屏蔽紫外线是不够的,只有具有抗紫外线的纺织品才能有效地保护人体免受紫外线的伤害。因此,研制能够抵抗紫外线辐射的功能性染料,具有重要意义。研究发现,二苯甲酮类紫外吸收剂能够有效地吸收290～400nmm的紫外线。本课题拟采用把二苯甲酮类光紫外吸收剂引入到分散染料的分子结构中,达到提高分散染料抗紫外性能的目的。本论文以间硝基苯甲酰氯和间苯二酚为原料,经过Friedel-Crafts、硝基还原合成了可作为重氮组分的含有二苯甲酮结构的氨基衍生物。并利用单因素实验的方法,对2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮和2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的合成工艺进行了研究,使它们的收率分别达到了67.3%和67.1%。通过IR对合成的中间体的结构进行了表征。将所合成的中间体用于染料的合成中,用含有二苯甲酮结构的氨基衍生物作为重氮组分,与N-乙基吡啶酮、N-丙基吡啶酮反应,合成了2支黄色染料。用UV-VIS、MS、1H-NMR对合成染料的抗紫外线性能及结构进行了表征。通过实验分别考察了反应时间、反应温度、还原剂用量、物料配比对2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮和2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的收率的影响。确定合成2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的最佳反应条件是原料摩尔配比1：1.5,反应温度110℃,反应时间8h。合成2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的最佳反应条件是反应温度90℃,反应时间4.5h,还原剂用量为反应物料总质量的45%。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 紫外线对人体的影响
• 1.3 织物抗紫外线的方法
• 1.3.1 紫外屏蔽剂
• 1.3.2 紫外吸收剂
• 1.4 紫外吸收剂在纺织品中的应用
• 1.5 抗紫外线染料的研究情况
• 1.6 织物抗紫外的效果影响因素
• 1.6.1 纤维原料
• 1.6.2 织物组织结构
• 1.6.3 织物的紧密度
• 1.6.4 染色用染料
• 1.6.4.1 不同色泽的织物影响
• 1.6.4.2 不同深浅同一色泽的织物影响
• 1.7 纺织品防紫外线的评价
• 1.7.1 紫外线防护性能的测试方法
• 1.7.2 我国纺织品防紫外线评定标准
• 1.8 抗紫外线染料的发展前景
• 1.9 本论文的研究意义
• 第二章 实验部分
• 2.1 实验药品与仪器
• 2.2 N-乙基吡啶酮染料的合成路线
• 2.3 N-丙基吡啶酮染料的合成路线
• 2.4 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成
• 2.4.1 反应过程
• 2.4.2 实验装置
• 2.4.3 实验过程
• 2.4.4 反应过程中产生的气体处理
• 2.4.5 产品分析
• 2.5 2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的合成
• 2.5.1 还原剂的选择
• 2.5.2 实验装置
• 2.5.3 实验过程
• 2.5.4 产品分析
• 2.6 N-乙基吡啶酮染料的合成
• 2.6.1 重氮化反应
• 2.6.2 偶合反应
• 2.7 N-丙基吡啶酮染料的合成
• 2.7.1 重氮化反应
• 2.7.2 偶合反应
• 2.8 N-乙（丙）基吡啶酮染料的结构表征
• 2.9 染料的性能测试
• 2.9.1 染色
• 2.9.1.1 染液的配制
• 2.9.1.2 涤纶染色实验
• 2.9.2 标准曲线的测定
• 2.9.3 上染率的测定
• 2.9.4 染料的耐洗、耐摩擦牢度测试
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成
• 3.1.1 反应时间对反应产率的影响
• 3.1.2 反应温度对反应产率的影响
• 3.1.3 催化剂用量对反应产率的影响
• 3.1.4 反应物配比对反应产率的影响
• 3.1.5 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的处理
• 3.1.5.1 酸洗对产率的影响
• 3.1.5.2 过滤方式对产率的影响
• 3.1.5.3 碱洗对产率的影响
• 3.1.6 产品的分析鉴定
• 3.1.6.1 红外吸收光谱分析
• 3.1.6.2 薄层色谱分析
• 3.1.7 反应中问题的解决及改进
• 3.1.7.1 温度对反应的影响
• 3.1.7.2 搅拌对反应的影响
• 3.1.7.3 装置的密封对反应的影响
• 3.2 2,4-二羟基-3’-氢基二苯甲酮的合成研究
• 3.2.1 还原剂用量对反应产率的影响
• 3.2.2 反应温度对反应产率的影响
• 3.2.3 反应时间对反应产率的影响
• 3.2.4 反应中问题的解决
• 3.2.5 产品的分析鉴定
• 3.2.5.1 红外吸收光谱分析
• 3.2.5.2 薄层色谱分析
• 3.3 N-乙基吡啶酮、N-丙基吡啶酮染料的分析
• 3.3.1 N-乙基吡啶酮黄色染料
• 3.3.1.1 UV-VIS光谱分析
• 3.3.1.2 合成染料的MS、1H-NMR数据
• 3.3.2 N-丙基吡啶酮黄色染料
• 3.3.2.1 UV-VIS光谱分析
• 3.3.2.2 合成染料的MS、1H-NMR数据
• 3.4 染料的性能测试
• 3.4.1 合成染料的标准曲线
• 3.4.2 合成染料的上染率
• 3.4.3 合成染料的耐洗、耐摩擦牢度测试
• 3.4.4 合成染料的抗紫外性能测试
• 第四章 结论
• 参考文献
• 致谢