基于苯磺酰基活化硫脲的胍基转化反应研究

论文摘要

胍类化合物存在于很多天然化合物中,是重要的含氮有机物,它广泛存在于蛋白、核酸、叶酸等天然产物中,微量存在于萝卜、甜菜、稻壳、蘑菇和豆类等多种植物,动物和人体内。胍基化合物是一种具有生物活性的有机强碱,在生理pH环境中,中性胍转变为带一个单位正电荷的稳定的质子化胍离子。胍基官能团易于形成氢键,稳定性高及具有较强的生理活性,它在许多药物如抗高血压,抗病毒,降血糖等药物中起着重要作用。胍基化合物由于其强碱性,高稳定性,较好的生物活性等优良特性,使得其应用领域也越来越广泛,引起了化学家和药学家对胍的合成和应用研究的极大兴趣。本论文包括以下几方面的工作:1.综述了胍类化合物的应用,胍类化合物的合成方法以及碘催化有机反应的研究进展。2.合成了基础原料Pbf-NCS（2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基异硫氰酸酯）,并探索了用碘催化Pbf活化硫脲的胍基转化条件,找到了合成胍类化合物的新方法,操作简单,产率较高。3.探索了碘催化常规吸电子基（如Boc, Cbz等）活化硫脲的胍基转化反应。4初步探索了碘催化Pbf活化硫脲与含吸电子基氮杂环丙烷的胍基转化反应研究。

论文目录

• 内容提要
• 第一章 综述
• 1.1 引言
• 1.2 胍类化合物的应用
• 1.2.1 杀菌剂
• 1.2.2 含胍基的药物
• 1.2.3 有生物活性的含胍基的天然产物
• 1.2.4 胍基化合物的分子识别作用
• 1.2.5 胍基化合物的催化作用
• 1.3 胍及其衍生物的合成方法
• 1.3.1 硫脲法
• 1.3.2 异硫脲法
• 1.3.3 碳二亚胺法
• 1.3.4 吡咯-1-羰酰亚胺法
• 1.3.5 氰胺法
• 1.3.6 合成胍的其他方法
• 第二章 碘催化Pbf活化硫脲的胍基转化反应
• 2.1 前言
• 2.1.1 碘环化反应
• 2.1.2 引入保护基的反应
• 2.1.3 去保护基反应
• 2.1.4 醇、醛氧化至酯、氰胺的反应
• 2.2 研究设想
• 2.3 原料的合成
• 2.3.1 Pbf-NCS 的合成路线
• 2.3.2 Pbf 活化硫脲的制备
• 2.4 结果与讨论
• 2.5 反应机理
• 2.6 实验部分
• 2.6.1 所用仪器和试剂
• 2.6.2 原料和中间体的合成
• 2.6.2.1 Pbf-NCS 的合成
• 2.6.2.2 N-Pbf-N′-苯基硫脲的合成
• 2.6.3 碘催化胍基化合物的合成
• 2.7 化合物结构表征
• 2.8 本章总结
• 第三章 碘催化其它常规吸电子基活化硫脲的胍基转化反应研究
• 3.1 引言
• 3.2 研究设想
• 3.3 碘催化反应尝试
• 3.3.1 对叔丁氧羰基活化硫脲的催化反应
• 3.3.2 对苯甲酰基活化硫脲的催化反应
• 3.3.3 对苯甲氧羰基活化硫脲的催化反应
• 3.3.4 对苯基活化硫脲的催化反应
• 3.4 结果与讨论
• 第四章 Pbf活化硫脲与三元氮杂环的胍基转化反应研究
• 4.1 前言
• 4.2 研究设想
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 原料氮杂环丙烷查尔酮的合成
• 4.3.2 反应探讨
• 4.4 结论
• 第五章 结论与展望
• 5.1 结论
• 5.2 展望
• 参考文献
• 附录
• 硕士期间发表论文
• 致谢
• 摘要
• Abstract