无溶剂及水相条件下喹啉和喹啉酮的合成研究

论文摘要

环境科学的迅速发展迫切要求有机工作者发展出清洁、经济和环境较友好条件下的有机合成方法。其主要任务是简化实验、减少污染以及降低能源和原材料的消耗。由于有机溶剂一般有毒且价格昂贵，使用和除去都很不方便，采用无溶剂技术是非常必要的；另外，微波反应能简化实验操作、改进产率和提高反应速率；而水相反应具有成本低、对环境无毒无害而且产品易于分离等优点。这些技术在有机合成中的使用，有利于节省人力、物力和财力，代表着清洁、经济、高效和环境友好的有机合成方法。因此，利用微波技术及传统加热方法进行的无溶剂有机反应和水相反应非常具有发展潜力，近些年开始备受关注。本论文的主要工作是关于无溶剂及水相条件下喹啉和喹啉酮的合成研究，具体包括以下几方面内容： 1．成功发展了无溶剂条件下制备多取代喹啉的快速有效方法，即：在微波辐射和传统加热条件下利用对甲苯磺酸作催化剂，实现了邻氨基芳香酮及邻氨基芳香醛与含活泼亚甲基的羰基化合物的无溶剂Friedl(?)nder反应并取得非常高的产率。使用Lewis酸催化剂对这些反应的影响也做了深入的考察。同时，利用现代微波反应器在100℃下对这些反应在微波辐射和传统加热两种条件下的实验结果进行了详细的比较：在达到同样的产率时微波方法比传统加热方法所需时间略短，表明该无溶剂Friedl(?)nder反应有一定的非热效应，但不是很明显。此外，对采用现代微波反应器和家用微波炉进行的反应也进行了对比，虽后者反应速度更快，但两者都能得到满意的产率，即家用微波炉进行的反应能在现代微波反应器中重复。这两种方法都环境友好、实验操作简单、产品易于分离且纯度高，不需进一步纯化，能适用广泛的底物，卤素、酮羰基和酯羰基在反应体系中不受影响，产率高和反应快。这些优点使得该方法有可能取代传统的方法来合成同类化合物。 2．在无溶剂加热条件下一系列多功能基的喹啉衍生物通过三氯化铋催化的邻氨基芳香酮及邻氨基芳香醛与各种羰基化合物反应以高产率获得，该方法具有在反应过程中不需要任何有机溶剂、反应速度快、后处理简捷以及普遍的适用性等优点，从而在医药工业上具有一定的潜在应用前景和学术意义。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 第一章 无溶剂条件下喹啉的合成
• 1.1 综述
• 1.2 实验结果和讨论
• 1.3 实验部分
• 1.4 化合物表征
• 1.5 本章小结
• 1.6 参考文献
• 第二章 喹啉衍生物的水相合成
• 2.1 综述
• 2.2 实验结果和讨论
• 2.3 实验部分
• 2.4 化合物表征
• 2.5 本章小结
• 2.6 参考文献
• 第三章 无溶剂条件下微波促进的喹啉酮的合成
• 3.1 综述
• 3.2 实验结果和讨论
• 3.3 实验部分
• 3.4 化合物表征
• 3.5 本章小结
• 3.6 参考文献
• 实验仪器及试剂
• 附图
• 新化合物数据一览表
• 已知化合物一览表
• 博士期间发表的论文
• 致谢