4-三氟甲基烟酸及其衍生物的合成研究

论文摘要

4-三氟甲基烟酸是含三氟甲基芳香化合物,具有独特的生物活性,它可以作为制备其他农药或医药的前体物质。而它的衍生物4-三氟甲基烟酰胺类化合物也有着重要的用途,可以作为杀虫剂的有效成分,更有效的杀死害虫并能保护动物免受杀虫剂危害,同时也克服了虫类对其他农药具有抗药性的难题。因此,研究4-三氟甲基烟酸及其衍生物的合成工艺具有重大实用价值。本文主要通过查阅有关文献及分析主要反应机理,设计了4-三氟甲基烟酸及其衍生物的可行的合成方法。4-三氟甲基烟酸的合成路线方法为：以三氟乙酸酐和乙烯基乙醚为原料,在链上引入三氟甲基基团,再经过氨基化,缩合反应,最后成环水解得到目标产物4-三氟甲基烟酸。在此基础上,还合成了4-三氟甲基烟酸的两个衍生物：4-三氟甲基烟酰胺、N-苄基-4-三氟甲基烟酰胺。合成过程中对各步进行了工艺优化,通过设计单因素实验,找到了反应的最佳条件,如溶剂、时间、投料比等,使得产品收率有了较大的提高。最后,对4-三氟甲基烟酸的应用及进一步研究给予展望。每步反应的产品可以通过熔点测定、红外、质谱、核磁等分析手段进行结构表征,结果表明所得的产物均符合目标产物,从而证明了采用含三氟甲基砌块的方法合成4-三氟甲基烟酸的路线方案的切实可行性。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1 绪论
• 1.1 烟酸烟酰胺简介
• 1.1.1 烟酸和烟酰胺的性质
• 1.1.2 烟酸及其衍生物的应用
• 1.1.3 烟酸及其衍生物的国内外研究概况及发展趋势
• 1.2 含氟芳香化合物的生物活性
• 1.2.1 氟化学概述
• 1.2.2 芳香族氟化合物的生物活性
• 1.3 三氟甲基芳香族化合物在医药农药中的的应用
• 1.3.1 在农药上的应用
• 1.3.2 在医药上的应用
• 1.4 本文研究目的与意义
• 1.5 本文研究内容
• 2 合成方法
• 2.1 含三氟甲基芳香化合物的合成方法
• 2.1.1 直接氟化法
• 2.1.2 含三氟甲基砌块法
• 2.2 4.三氟甲基烟酸的合成路线
• 2.2.1 以4-三氟甲基吡啶为原料合成
• 2.2.2 以2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶为原料合成
• 2.2.3 以三氟乙酰乙酸乙酯为原料合成
• 2.2.4 以β-烷氧乙烯基三氟甲基酮类化合物为砌块合成
• 2.3 4- 三氟甲基合成路线的拟定
• 3 实验部分
• 3.1 实验条件
• 3.1.1 常用仪器
• 3.1.2 色谱分离
• 3.1.3 分析仪器
• 3.2 4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成与表征
• 3.2.1 初始原料的制备
• 3.2.2 反应方程式
• 3.2.3 反应机理
• 3.2.4 实验操作
• 3.2.5 工艺优化
• 3.2.6 产物结构分析
• 3.3 4.氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成
• 3.3.1 反应方程式
• 3.3.2 反应机理
• 3.3.3 实验操作
• 3.3.4 结果与讨论
• 3.3.5 产物结构分析
• 3.4 N-（2-甲氧基羰基乙烯基）-4,4,4-三氟-3-酮-1-丁烯胺的合成
• 3.4.1 反应方程式
• 3.4.2 反应机理
• 3.4.3 实验操作
• 3.4.4 工艺优化
• 3.4.5 产物结构分析
• 3.5 4-三氟甲基烟酸的合成
• 3.5.1 反应方程式
• 3.5.2 反应机理
• 3.5.3 实验操作
• 3.5.4 结果与讨论
• 3.5.5 产物结构分析
• 3.6 4-三氟甲基烟酰胺的合成
• 3.6.1 反应方程式
• 3.6.2 实验机理
• 3.6.3 实验操作
• 3.6.4 结果与讨论
• 3.6.5 产物结构分析
• 3.7 N-苄基-4-三氟甲基烟酰胺的合成
• 3.7.1 反应方程式
• 3.7.2 操作步骤
• 3.7.3 结果与讨论
• 3.7.4 产物结构分析
• 4 总结
• 4.1 结论
• 4.2 本课题展望
• 4.3 进一步研究的建议
• 致谢
• 参考文献