喹啉-2，4-二酮类衍生物的合成及杀虫活性研究

论文摘要

近年来,杂环化合物在抑菌、除草以及杀虫等植物保护领域以其高效、低毒和对环境友好的特点,在新农药的开发研制领域受到极大的关注。喹啉类化合物是氮杂环中非常重要的一类化合物,在医疗保健和植物保护领域具有广泛的应用性和良好的发展前景,是抗肿瘤、抗艾滋病毒等药物的重要前体化合物,同时在新型绿色农药的创制中也占据着重要地位。基于此,本论文设计以邻氨基苯甲酸,对氯邻氨基苯甲酸和5-甲基邻氨基苯甲酸为原料,通过酯化、酰化、环合再酯化的合成路线合成了24个喹啉-2,4-二酮类衍生物,化合物结构均经1H-NMR、IR和ESI-MS等波谱手段予以确认,所有化合物均未见文献报道。对新化合物进行三龄粘虫的拒食活性和毒杀活性研究,希望能为高效低毒的新型杀虫剂的创制奠定一定的理论基础。初步杀虫活性测试结果表明,在100 mg/L浓度下,24种化合物对三龄粘虫均有不同程度的拒食活性和毒杀活性。实验数据表明,喹啉环上3位取代基为2,4-二氯苯时活性要优于3位取代基为3,4-二氯苯基的化合物,例如,化合物M3b对粘虫的校正死亡率达到19.28%,而化合物M4b的校正死亡率只有10.00%;喹啉环中苯环上的取代基的类型与位置的不同对化合物杀虫活性差异并无明显影响,例如M1a、M2d和M3e三种化合物对粘虫的校正死亡率分别为17.20%、16.92%和14.96%,差别不大;对4位羟基酯化衍生后,发现使用可α-甲基丙烯酰氯进行酯化的化合物的活性要优于同中间体衍生的其他化合物,例如,化合物M1a对粘虫的校正死亡率在48 h时达到17.20%,接近吡虫啉22.86%的校对死亡率,也明显高于同一中间体衍生的其他化合物M1b（8.00%）、M1c（4.00%）、M1d（8.00%）和M1e（8.62%）。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 杀虫剂的发展状况及前景
• 1.2 新农药设计方法
• 1.2.1 仿生合成法
• 1.2.2 随机筛选法
• 1.2.3 模拟法
• 1.2.4 生物合理设计
• 1.3 喹啉类化合物的研究进展
• 1.3.1 喹啉类化合物的合成方法研究进展
• 1.3.2 喹啉类化合物生物活性研究进展
• 1.4 论文选题依据及设计思路
• 1.4.1 选题依据
• 1.4.2 设计思路
• 第二章 实验部分
• 2.1 实验仪器、设备和试剂
• 2.1.1 主要实验仪器、设备
• 2.1.2 实验主要试剂
• 2.2 合成实验部分
• 2.2.1 酰氯的制备
• 2.2.2 中间体的合成
• 2.2.3 目标化合物的合成
• 2.3 生物活性
• 2.3.1 供试昆虫
• 2.3.2 样品及溶剂
• 2.3.3 杀虫活性测试方法
• 第三章 结果与分析
• 3.1 目标化合物的物理性质
• 3.2 目标化合物的波普数据
• 3.3 杀虫活性试验结果与分析
• 3.3.1 化合物拒食活性结果与分析
• 3.3.2 化合物毒杀活性结果与分析
• 第四章 问题与讨论
• 4.1 合成路线的选择
• 4.2 中间体的合成
• 4.3 目标化合物的合成
• 4.4 活性的测定
• 第五章 结论
• 参考文献
• 附录
• 致谢
• 作者简介