论文题目: 1，3-噻唑烷衍生物的合成、结构和生物活性
论文类型: 博士论文
论文专业: 工业催化
作者: 翁建全
导师: 沈德隆
关键词: 噻唑烷,合成,波谱性质,晶体结构,生物活性
文献来源: 浙江工业大学
发表年度: 2005
论文摘要: 噻唑类杂环化合物具有良好的生物活性,广泛应用于农药和医药领域。本论文以1,3-噻唑烷为先导化合物,催化合成了66个1,3-噻唑烷衍生物,其中56个为新化合物,所有化合物结构均经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析表征;同时,对其晶体结构和生物活性进行了研究。具体研究内容如下: 1.参照文献方法,以乙醇胺和二硫化碳为原料合成了2-硫代-1,3-噻唑烷,继而利用其与氯乙醇的硫氧交换反应合成了2-氧代-1,3-噻唑烷,并对其工艺条件进行了优化;参考相关文献,设计了一条以2-氧代-1,3-噻唑烷和O,O-二乙基硫代磷酰氯为原料合成杀线虫剂噻唑磷的工艺路线,成功得到了噻唑磷样品;该路线未见有文献报道,具有原料易得、操作简便、反应条件温和等优点。 2.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与氯甲酸酯的缩合反应得到26个2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酸酯类化合物,其中24个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,证实了2-硫代-1,3-噻唑烷与氯甲酸酯的缩合产物为硫酮式,而非硫酯式结构,并发现其分子中酰胺键长显著长于典型的酰胺键长。 3.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与酰氯的缩合反应得到22个3-酰基-2-取代-1,3-噻唑烷类化合物,其中16个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,对其结构进行了确证,同时也发现此类化合物分子中的酰胺键长较典型的酰胺键要长得多。 4.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与取代苯基异氰酸酯的偶联反应得到17个N-取代苯基-2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺类化合物,其中16个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,对其结构进行了确证,在发现较长的酰胺键特征的同时,还发现了此类化合物存在分子内氢键作用。 5.对以上所合成的2,3-位取代-1,3-噻唑烷衍生物进行了初步生物活性(杀虫、杀菌及除草)研究。研究结果表明,大部分化合物对部分供试菌种表现出一定的抑制活性,其中化合物3c在500mg/L浓度下对小麦白粉病菌的抑制率达到90%;
论文目录:
摘要
ABSTRACT
主要缩略语表
第一章 前言
§1．1 引言
§1．2 具有生物活性的噻唑类杂环化合物的研究进展
§1．3 本论文的研究目的和思路
第二章 2-取代-1，3-噻唑烷及噻唑磷的合成
§2．1 2-硫代-1，3-噻唑烷的合成
§2．2 2-氧代-1，3-噻唑烷的合成
§2．3 (R，S)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-基硫代磷酸酯的合成
§2．4 本章小结
第三章 2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酸酯的合成、结构及生物活性
§3．1 2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酸酯的合成
§3．2 2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酸酯的结构确证
§3．3 2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酸酯的生物活性
§3．4 本章小结
第四章 3-酰基-2-取代-1，3-噻唑烷的合成、结构及生物活性
§4．1 3-酰基-2-取代-1，3-噻唑烷的合成
§4．2 3-酰基-2-取代-1，3-噻唑烷的结构确证
§4．3 3-酰基-2-取代-1，3-噻唑烷的生物活性
§4．4 本章小结
第五章 N-取代苯基-2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成、结构及生物活性
§5．1 N-取代苯基-2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成
§5．2 N-取代苯基-2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的结构确证
§5．3 N-取代苯基-2-取代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的生物活性
§5．4 本章小结
实验部分
实验操作部分
化合物结构与表征
参考文献
攻读博士学位期间已发表/录用的论文
致谢
发布时间: 2005-08-08
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