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新狼毒素B的抑菌活性构效关系研究Ⅲ

2020-12-02阅读(1001)

新狼毒素B的抑菌活性构效关系研究Ⅲ

论文摘要

天然产物的研究开发一般分为三个层次:（1）天然产物的直接应用,（2）天然产物中活性成分的结构修饰和改造,（3）作为先导化合物,合成筛选出活性更好的化合物,本论文在第二个层次上展开研究。我们以活性优秀的新狼毒素B为研究对象,采用化学修饰法合成了系列新狼毒素B的衍生物,通过测定和评价各修饰物的抑菌活性,揭示了新狼毒素B中各官能团与其抑菌活性的关系。以乙酸酐为乙酰化试剂,合成了A、B、C、D四个乙酰化衍生物。以硫酸二甲酯为甲醚化试剂对n-B进行甲醚化修饰,合成并分离出E、F、G、H四个甲醚化衍生物。以NaBH4为还原剂,对n-B羰基进行还原,合成出两个单、双羰基还原产物J、K。以盐酸羟胺为肟化剂,合成出n-B的两个单、双肟衍生物。经HPLC,TLC,mp值,Rf值,UV,IR,CI-MS,1H NMR,13C NMR谱图综合解析确定了各衍生物的化学结构:A为7″-乙酰氧基-7,4′,4′″,5,5″-五羟基-3,3″-双二氢黄酮;B为4′,7-二乙酰氧基-4′″,7″,5,5″-四羟基-3,3″-双二氢黄酮;C为4′,7,7″-三乙酰氧基-4′″,5,5″-三羟基-3,3″-双二氢黄酮;D为4′,4′″,7,7″-四乙酰氧基-5,5″-二羟基-3,3″-双二氢黄酮;E为7″-甲氧基-7,4′,4′″,5,5″-五羟基-3,3″-双二氢黄酮;F为7,7″-二甲氧基-4′,4′″,5,5″-四羟基-3,3″-双二氢黄酮;G可能为为7,7″,4′-三甲氧基-4′″,5,5″-三羟基-3,3″-双二氢黄酮和7,7″,4′″-三甲氧基-4′,5,5″-三羟基-3,3″-双二氢黄酮的混合物或其中一种;H为7,7″,4′,4′″-四甲氧基-5,5″-二羟基-3,3″-双二氢黄酮;J为4-脱氧新狼毒素B;K为4-脱氧新狼毒素B和4,4″-二脱氧新狼毒素B的混合物;L为4-新狼毒素B肟或者4′-新狼毒素B肟;M为4,4″-新狼毒素B双肟:W为7,7″,4′,4′″-四苯甲酰基-5,5″-二羟基-3,3″-双二氢黄酮选择鳗弧菌、肠型点状气单胞菌、嗜水气单胞菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌为供试菌,采用倍比稀释法对n-B及其衍生物、青霉素钠、头孢曲松钠进行了抑菌活性测定。综合分析抑菌活性和结构的关系,可以得出如下结论:n-B分子中6个酚羟基（4′,4′″,7,7″,5和5″酚羟基）中的4′,4′″,7和7″酚羟基部分或全部是其主要活性基团:7和7″酚羟基与n-B抗G-菌（肠形点状气单胞菌）的活性密切相关;4′和4′″酚羟基与n-B抗G+菌的活性有较重要关系;5和5″酚羟基对其抑菌活性贡献不大;n-B的羰基与其抑菌活性没有关系,同时不同位置酚羟基对n-B抑菌活性的贡献因菌而异。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 文献综述
  • 1.1 天然产物活性成分构效关系研究概况
  • 1.2 黄酮类化合物研究概况
  • 1.2.1 黄酮类化合物的结构及分类
  • 1.2.2 黄酮类化合物的生物合成途经
  • 1.2.3 黄酮类化合物活性及构效关系研究概况
  • 1.2.3.1 黄酮类化合物抗氧化作用及其构效关系
  • 1.2.3.2 黄酮类化合物抗炎作用及其构效关系
  • 1.2.3.3 黄酮类化合物抗肿瘤作用及其构效关系
  • 1.2.3.4 黄酮类化合物抗肝脏毒性作用
  • 1.2.3.5 黄酮类化合物对心肌缺血的保护作用及其构效关系
  • 1.2.3.6 黄酮类化合物的其他药理活性及其构效关系
  • 1.2.4 黄酮类化合物结构修饰研究概况
  • 1.3 瑞香狼毒植物研究概况
  • 1.3.1 瑞香狼毒简介
  • 1.3.2 瑞香狼毒中的黄酮类化合物研究概况
  • 1.3.3 瑞香狼毒生物活性研究概况
  • 1.4 新狼毒素 B的来源、结构、性质及其生物活性
  • 1.4.1 新狼毒素 B的来源、结构及性质
  • 1.4.2 新狼毒素 B的生物活性研究概况
  • 1.5 新狼毒素 B抑菌活性构效关系研究的目的及意义
  • 第二章 实验部分
  • 2.1 样品、试剂和仪器
  • 2.1.1 样品
  • 2.1.2 试剂
  • 2.1.3 仪器
  • 2.2 实验方法
  • 2.2.1 新狼毒素 B的提取与分离
  • 2.2.1.1 提取及预处理
  • 2.2.1.2 新狼毒素 B的分离及纯化
  • 2.2.1.3 新狼毒素 B比旋光度的测定
  • 2.2.2 新狼毒素 B衍生物的合成与分离纯化
  • 2.2.2.1 新狼毒素 B单乙酰化衍生物的合成
  • 2.2.2.2 新狼毒素 B二及三乙酰化衍生物的合成
  • 2.2.2.3 新狼毒素 B四乙酰化衍生物的合成
  • 2.2.2.4 合成产物的分离纯化
  • 2.2.2.5 新狼毒素 B单甲醚化衍生物的合成与分离纯化
  • 2.2.2.6 新狼毒素 B二甲醚化衍生物的合成与分离纯化
  • 2.2.2.7 新狼毒素 B三、四甲醚化衍生物的合成与分离纯化
  • 2.2.2.8 新狼毒素 B羰基还原产物的合成与分离纯化
  • 2.2.2.9 新狼毒素 B肟化衍生物的合成与分离纯化
  • 2.2.3 化合物的纯度检测
  • 2.2.4 化合物的熔点测定
  • 2.2.5 化合物的结构鉴定
  • 2.2.6 新狼毒素 B及其衍生物的抑菌活性测定
  • 2.2.6.1 供试材料
  • 2.2.6.2 主要仪器
  • 2.2.6.3 抑菌活性测定
  • 第三章 结果与分析
  • 3.1 新狼毒素 B衍生物的理化性质
  • 3.2 新狼毒素 B衍生物的纯度检测结果
  • 3.3 新狼毒素 B衍生物的结构解析与鉴定
  • 3.3.1 化合物 D的结构解析
  • 3.3.2 化合物 C的结构解析
  • 3.3.3 化合物 B的结构解析
  • 3.3.4 化合物 A的结构解析
  • 3.3.5 化合物 F的结构解析与鉴定
  • 3.3.6 化合物 E的结构解析与鉴定
  • 1的结构解析与鉴定'>3.3.7 化合物 E1的结构解析与鉴定
  • 3.3.8 化合物 J的结构解析与鉴定
  • 3.3.9 化合物 G的结构解析与鉴定
  • 3的结构解析与鉴定'>3.3.10 化合物 E3的结构解析与鉴定
  • 3.3.11 化合物 H的结构解析与鉴定
  • 3.4 新狼毒素B及其衍生物的抑菌活性
  • 3.5 新狼毒素B的抑菌活性构效关系
  • 3.5.1 新狼毒素 B脂溶性的改变与抑菌活性之间的关系
  • 3.5.2 新狼毒素 B的羰基的改变与抑菌活性之间的关系
  • 3.5.3 不同位置酚羟基与抑菌活性之间的关系
  • 第四章 讨论
  • 4.1 新狼毒素 B的提取分离
  • 4.2 合成方法和路线的选择
  • 4.3 合成产物的分离纯化
  • 4.4 合成产物的代表性
  • 4.5 新狼毒素 B及其衍生物的抑菌活性构效关系
  • 第五章 结论
  • 参考文献
  • 致谢
  • 作者简介

    • 相关论文文献

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