多官能团水溶性卟啉的合成

论文摘要

本研究工作主要是合成多官能团水溶性卟啉5-（4′-羟基-3′-氨甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉及其同分异构体5-（2′-羟基-3′-氨甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉,它们是合成卟啉-环磷酰胺缀合物及其他药物、材料的中间体。其中,邻羟基苄胺和N-（5-甲酰基-2-羟基苄基）乙酰胺,N-（3-甲酰基-2-羟基苄基）乙酰胺是合成目标产物的关键中间体。围绕这个目的,本文所做的主要工作和取得的主要成果如下:1.在绪论部分,本文对水溶性卟啉的研究意义,合成进展及本研究工作的研究内容,目的和意义进行了详细的介绍,表述出了本文工作的研究背景和合成的难度及其意义所在。2.通过对羟基苄胺的合成进展的研究,本文采取了新的合成邻羟基苄胺的方法,以简单的环保的锌粉/醋酸,代替了昂贵的有污染的钠汞齐,使得此方法的适用性大大增强。3.本文通过在实验过程中的摸索,使得经过两步才能合成出的乙酰邻羟基苄胺,经过一步便可得到。此法简化了合成路线,提高了收率,同时还节约了试剂和能源,是一种经济型的合成方法。4.本文合成出了多官能团水溶性卟啉。这是一个从水杨醛开始的多步反应,同时我们还对每步反应的反应条件进行了必要的条件摸索和研究。5.对合成卟啉-环磷酰胺缀合物进行了初步的探索和研究。我们所合成的部分中间体和卟啉化合物均通过了1HNMR ,MS ,IR （KBr）,UV-vis表征,确定了他们的结构。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 水溶性卟啉的研究意义
• 1.2 水溶性卟啉的合成研究进展
• 1.2.1 卟啉化合物的合成现状
• 1.2.2 水溶性卟啉的合成现状
• 1.2.3 水溶性卟啉的应用
• 1.3 本研究工作的研究内容,目的和意义
• 第2章 多官能团水溶性卟啉分子设计与合成路线选择
• 2.1 目标分子设计
• 2.2 合成路线选择
• 第3章 实验
• 3.1 仪器
• 3.2 试剂
• 3.3 实验操作
• 3.3.1 水杨醛肟的合成
• 3.3.2 邻羟基苄胺的合成
• 3.3.3 乙酰邻羟基苄胺的合成
• 3.3.4 N-（5-甲酰基-2-羟基苄基）乙酰胺的合成
• 3.3.5 N-（3-甲酰基- 2-羟基苄基）乙酰胺 反应式
• 3.3.6 5-（4′-羟基-3′-乙酰胺基甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉 反应式
• 3.3.7 5-（2′-羟基-3′-乙酰胺基甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉 反应式
• 3.3.8 5-（4′-羟基-3′-氨甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉反应式
• 3.3.9 5-（2′-羟基-3′-氨甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉 反应式
• 第4章 多官能团水溶性卟啉的合成讨论
• 4.1 反应中间体的合成
• 4.1.1 水杨醛肟的合成
• 4.1.2 邻羟基苄胺的合成
• 4.1.3 乙酰邻羟基苄胺的合成
• 4.1.4 N-（5-甲酰基-2-羟基苄基）乙酰胺的合成
• 4.1.5 N-（3-甲酰基- 2-羟基苄基）乙酰胺的合成
• 4.2 多官能团水溶性卟啉的合成
• 4.2.1 5-（4′-羟基-3′-乙酰胺甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉的合成
• 4.2.2 5-（2′-羟基-3′-乙酰胺基甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉的合成
• 4.2.3 5-（4′-羟基-3′-氨甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉的合成
• 4.2.4 5-（2′-羟基-3′-氨甲基苯基）-10, 15, 20-三苯基卟啉的合成
• 4.2.5 多官能团水溶性卟啉的光谱分析
• 第5章 卟啉-环磷酰胺缀合物的合成探索
• 5.1 卟啉-环磷酰胺缀合物的分子设计
• 5.2 实验操作
• 5.2.1 二（2-氯乙基）胺盐酸盐的合成
• 5.2.2 N,N-二（2-氯乙基）胺基磷酰二氯的合成
• 5.2.3 卟啉－环磷酰胺缀合物（11）的合成
• 5.2.4 卟啉－环磷酰胺缀合物（12）的合成
• 5.3 合成讨论
• 5.3.1 二（2-氯乙基）胺盐酸盐的合成
• 5.3.2 N,N-二（2-氯乙基）胺基磷酰二氯的合成
• 5.3.3 卟啉-环磷酰胺缀合物的合成
• 结论
• 参考文献
• 致谢
• 附录 A:硕士期间发表的论文
• 附录 B:化合物谱图一览表