橙皮甙的提取及其衍生物的合成

橙皮甙的提取及其衍生物的合成

论文摘要

橙皮甙(Hesperidin)是橙皮中含量最丰富的黄酮类化合物,具有降低人体内胆固醇、预防心血管病症、抗羟自由基氧化、抗癌及杀菌的功效。橙皮甙还是制备黄酮类药物、天然抗氧化剂和食品添加剂的基本原料。本论文的主要工作是围绕橙皮甙的提取纯化、衍生物的合成研究及其新含氟衍生物的合成等方面展开,主要研究内容可分为三部分:首先研究了从柑桔果皮中提取橙皮甙的工艺。通过对提取溶剂、溶剂和橙皮粉的料液比、提取时间、提取pH值、温度等进行单因素实验及正交实验,确定橙皮甙提取最佳条件。在纯化方面选择易于操作的重结晶工艺,通过对溶剂的选择实验,得到DMF重结晶方法较好,并对其工艺进行优选,得到纯化的最佳工艺。所得橙皮甙精品色灰白色,纯度可达98%以上,产率3%。其次以提取得到的橙皮甙为原料,通过酸性水解、选择性甲基化、氧化脱氢等反应步骤分别合成了橙皮素、桃皮素、地奥明、香叶木素和圣草酚等系列具有潜在药用价值的黄酮类化合物,并对其合成路线和反应条件进行了深入的研究。橙皮素的合成试验了多种反应体系,得到乙醇/硫酸反应较适合,纯化方面采用丙酮/水的体系得到的橙皮素纯度99.1%,收率91%;桃皮素合成研究了碳酸二甲酯代替硫酸二甲酯O-烷基化的反应条件,但实验结果碳酸二甲酯没能成功替代硫酸二甲酯;圣草酚的合成实验研究了AlCl3加料时的温度和反应温度,以控制吡啶盐酸盐的生成,提高产物纯度;橙皮甙脱氢合成地奥明采用了I2/吡啶体系,研究了反应温度和时间对反应的影响,得到反应时间大于10h,温度达到95℃时,反应完全。香叶木素的合成同橙皮素相同,实验中试用了多种体系,最终选择乙醇/硫酸体系。最后以橙皮甙水解得到的橙皮素为原料,以2,2,2-三氟碘乙烷和对甲苯磺酸三氟乙酯(TsOCH2CF3)为O-烷基化试剂,合成未见报道的新型黄酮类衍生物7-(2,2,2-三氟乙氧基)橙皮素,并对其结构通过质谱(MS),红外(IR),核磁共振氢谱(1H NMR)和核磁共振碳谱(13C NMR)等波谱方法进行了结构表征。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 1 绪论
  • 1.1 引言
  • 1.2 橙皮甙的研究进展
  • 1.2.1 橙皮甙的结构和性质
  • 1.2.2 橙皮甙的生理效应
  • 1.2.3 橙皮甙的提取和分离
  • 1.2.4 橙皮甙衍生物的合成研究进展
  • 1.3 氟取代橙皮甙衍生物的研究进展
  • 1.3.1 氟取代黄酮类化合物研究进展
  • 1.3.2 三氟乙氧基橙皮甙衍生物的合成
  • 1.4 本文的研究内容
  • 2 橙皮甙的提取研究
  • 2.1 实验材料及设备
  • 2.1.1 实验材料
  • 2.1.2 实验仪器
  • 2.2 实验方法
  • 2.2.1 橙皮甙含量的测定方法
  • 2.2.2 粗制橙皮甙的提取工艺
  • 2.2.3 精制橙皮甙的提取工艺
  • 2.3 实验结果与讨论
  • 2.3.1 选取溶剂实验
  • 2.3.2 橙皮甙粗制实验
  • 2.3.3 橙皮甙精制实验
  • 2.3.4 验证实验
  • 2.3.5 橙皮甙的鉴定及结论
  • 2.4 小结
  • 3 橙皮甙衍生物的合成研究
  • 3.1 实验材料及仪器
  • 3.1.1 实验材料
  • 3.1.2 实验仪器
  • 3.2 实验方法
  • 3.2.1 合成步骤
  • 3.2.2 检测方法
  • 3.3 实验内容
  • 3.3.1 橙皮素(1)的合成反应研究
  • 3.3.2 桃皮素(2)的合成反应研究
  • 3.3.3 圣草酚(3)的合成反应研究
  • 3.3.4 地奥明(4)的合成反应研究
  • 3.3.5 香叶木素(5)的合成反应研究
  • 3.4 小结
  • 4 橙皮甙三氟乙氧基衍生物的合成
  • 4.1 实验材料和设备
  • 4.1.1 实验材料
  • 4.1.2 实验仪器
  • 4.2 实验方法
  • 4.2.1 合成方法
  • 4.2.2 检测方法
  • 4.3 实验内容
  • 4.3.1 合成方法
  • 4.3.2 合成方案与机理讨论
  • 4.3.3 结构鉴定
  • 4.3.4 结论
  • 4.3.5 后续有待解决问题
  • 4.4 小结
  • 5 结论
  • 致谢
  • 参考文献
  • 攻读硕士学位期间取得的学术成果
  • 附录
  • 相关论文文献

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    • [10].橙皮素应用研究进展(英文)[J]. Medicinal Plant 2010(02)
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