论文摘要
二茂铁是一种具有芳香性的有机过渡金属化合物,自被发现以来,以其新奇的分子结构及其突出的芳香性引起了众多金属有机化学研究者的强烈兴趣。本文主要合成的是N-[4-(二茂铁基)]苯基酰胺类化合物。从原料4-硝基苯胺出发,通过重氮化反应与二茂铁反应生成4-二茂铁基硝基苯;再通过硝基还原氨基反应,把4-二茂铁基硝基苯还原成4-二茂铁基苯胺。以11种羧酸与氯化亚砜反应生成酰氯,再与已合成的4-二茂铁基苯胺发生酰胺反应,生成11种N-[4-(二茂铁基)]苯基酰胺类化合物,具体为:N-[4-(二茂铁基)]苯基-3-吡啶甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺。以上13种化合物均经过红外、核磁等表征,部分化合物通过了质谱的验证,确定了结构。本论文合成表征的13种化合物中,有10种是SciFinder没有收录的,分别是:N-[4-(二茂铁基)]苯基-3-吡啶甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺、N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺。
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摘要ABSTRACT第1章 绪论1.1 二茂铁及其衍生物的简介1.2 酰胺类化合物的主要合成方法1.2.1 羧酸与胺的缩合酰化反应1.2.2 酰胺类化合物的应用1.3 二茂铁基苯基酰胺类化合物的应用1.4 本论文的主要工作及研究意义第2章 实验部分2.1 实验试剂与仪器2.1.1 实验试剂2.1.2 实验仪器2.2 吡啶除水2.3 4-二茂铁基硝基苯(1)的合成2.3.1 4-二茂铁基硝基苯(1)的合成路线2.3.2 4-二茂铁基硝基苯(1)的合成方法2.4 4-二茂铁基苯胺(2)的合成2.4.1 4-二茂铁基苯胺(2)的合成路线2.4.2 4-二茂铁基苯胺(2)的合成方法2.5 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-吡啶甲酰胺(3)的合成2.5.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-吡啶甲酰胺(3)的合成路线2.5.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-吡啶甲酰胺(3)的合成方法2.6 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺(4)的合成2.6.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺(4)合成路线2.6.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺(4)合成方法2.7 N-[4-(二茂铁基)苯基]苯甲酰胺(5)的合成2.7.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]苯甲酰胺(5)的合成路线2.7.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]苯甲酰胺(5)的合成方法2.8 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺(6)的合成2.8.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺(6)的合成路线2.8.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺(6)的合成方法2.9 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺(7)的合成2.9.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺(7)的合成路线2.9.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺(7)的合成方法2.10 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺(8)的合成2.10.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺(8)的合成路线2.10.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺(8)的合成方法2.11 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺(9)的合成2.11.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺(9)的合成路线2.11.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺(9)的合成方法2.12 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺(10)的合成2.12.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺(10)的合成路线2.12.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺(10)的合成方法2.13 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(11)的合成2.13.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(11)的合成路线2.13.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(11)的合成方法2.14 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(12)的合成2.14.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(12)的合成路线2.14.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(12)的合成方法2.15 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺(13)的合成2.15.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺(13)的合成路线2.15.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺(13)的合成方法第3章 结果与表征3.1 4-二茂铁基硝基苯(1)3.1.1 4-二茂铁基硝基苯(1)的理化性质3.1.2 4-二茂铁基硝基苯(1)的谱图解析3.2 4-二茂铁基苯胺(2)3.2.1 4-二茂铁基苯胺(2)的理化性质3.2.2 4-二茂铁基苯胺(2)的谱图解析3.3 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-吡啶甲酰胺(3)3.3.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-吡啶甲酰胺(3)的理化性质3.3.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-吡啶甲酰胺(3)的图谱解析3.4 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺(4)3.4.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺(4)的理化性质3.4.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-吡啶甲酰胺(4)的谱图解析3.5 N-[4-(二茂铁基)苯基]苯甲酰胺(5)3.5.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]苯甲酰胺(5)的理化性质3.5.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]苯甲酰胺(5)的谱图解析3.6 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺(6)3.6.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺(6)的理化性质3.6.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3,5-二硝基苯甲酰胺(6)的谱图解析3.7 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺(7)3.7.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺(7)的理化性质3.7.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-苯基丙烯酰胺(7)的性质的谱图解析3.8 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺(8)3.8.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺(8)的理化性质3.8.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-氯苯甲酰胺(8)的谱图解析3.9 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺(9)3.9.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺(9)的理化性质3.9.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-氯苯甲酰胺(9)的谱图分析3.10 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺(10)3.10.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺(10)的理化性质3.10.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-氯苯甲酰胺(10)的谱图解析3.11 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(11)3.11.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(11)的理化性质3.11.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(11)的谱图解析3.12 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(12)3.12.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(12)的理化性质3.12.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-3-硝基苯甲酰胺(12)的谱图解析3.13 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺(13)3.13.1 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺(13)的理化性质3.13.2 N-[4-(二茂铁基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺(13)的谱图解析第4章 结论致谢参考文献附录
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