杀菌剂环唑醇的开发与工艺研究

论文摘要

环唑醇属于三氮唑类杀菌剂,在农药领域应用十分广泛,对植物的常见致病菌均有很好的预防和治疗的作用,还可以与其它杀菌剂混合使用。本文从实际出发提出一条全新的环唑醇合成路线,该合成路线未见文献报道,合成路线平稳,综合成本比较低,收率较好。本文以环丙基甲基酮为原料,利用Darzen反应由环丙基甲基酮合成2-环丙基丙醛,再以其为原料,高锰酸钾为氧化剂加入适当的相转移催化剂合成2-环丙基丙酸,采用氯化亚砜为酰化试剂合成2-环丙基丙酰氯,利用Friedel-Crafts酰基化反应合成α-甲基-4-氯苯基环丙基甲基酮等合成方法经五步反应合成目标产物环唑醇。本文着重研究了反应温度、反应时间、催化剂、酰化试剂和氧化剂用量等工艺参数对每一步反应的影响。分别采用单因素和正交实验的方法对各步反应进行了细致的工艺研究。得到了最佳反应工艺条件,并对每步反应的机理进行了初步的探讨。对中间体和环唑醇进行纯化,采用红外光谱、高效液相色谱、气相色谱、核磁氢谱和质谱进行表征。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 农药概述
• 1.1.1 农药的发展历程
• 1.1.2 农药的分类
• 1.2 杀菌剂的研究与应用概况
• 1.2.1 农作物上施用杀菌剂的必要性
• 1.2.2 杀菌剂的分类
• 1.2.3 新型杀菌剂开发的特点和趋势
• 1.3 三氮唑类杀菌剂
• 1.3.1 三氮唑类杀菌剂的研究进展
• 1.3.2 三唑类化合物的作用机制
• 1.3.3 三唑类化合物的主要类型
• 1.3.4 典型三唑类化合物的合成方法及应用
• 1.4 本论文的研究目的及意义
• 1.5 本章小节
• 第2章 环唑醇的合成
• 2.1 环唑醇简介
• 2.2 环唑醇的合成方法
• 2.3 化学试剂和仪器
• 2.3.1 仪器型号
• 2.3.2 化学试剂
• 2.4 实验部分
• 2.4.1 化合物2-环丙基丙醛的合成
• 2.4.2 化合物2-环丙基丙酸的合成
• 2.4.3 化合物2-环丙基丙酰氯的合成
• 2.4.4 α-甲基-4-氯苯基环丙基甲基酮的合成
• 2.4.5 α-甲基-4-氯苯基环丙基环氧乙烷的合成
• 2.4.6 4-氯苯基-3-环丙基-1-（1H-1,2,4-三唑）丁-2-醇的合成
• 2.5 本章小结
• 第3章 环唑醇合成工艺研究与表征
• 3.1 化合物2-环丙基丙醛的合成工艺研究
• 3.1.1 Darzen 反应原理
• 3.1.2 溶剂对反应的影响
• 3.1.3 溶剂用量与回收
• 3.1.4 正交实验
• 3.1.5 最佳工艺验证
• 3.2 化合物2-环丙基丙醛的表征
• 3.3 化合物2-环丙基丙酸的合成工艺研究
• 3.3.1 高锰酸钾氧化机理
• 3.3.2 相转移催化剂
• 3.3.3 溶剂的选择
• 3.3.4 考察氧化剂用量
• 3.3.5 考察氧化时间
• 3.3.6 考察氧化温度
• 3.3.7 最佳工艺验证
• 3.4 化合物2-环丙基丙酸的表征
• 3.5 化合物2-环丙基丙酰氯的合成工艺研究
• 3.5.1 酰化试剂的选择
• 3.5.2 加料顺序及催化剂的选择
• 3.5.3 正交实验
• 3.5.4 最佳工艺验证
• 3.6 化合物2-环丙基丙酰氯的表征
• 3.7 α-甲基-4-氯苯基环丙基甲基酮的合成工艺研究
• 3.7.1 Friedel-Crafes 酰基化反应
• 3.7.2 Friedel-Crafes 酰基化反应的溶剂
• 3.7.3 溶剂的选择
• 3.7.4 催化剂的选择
• 3.7.5 三氯化铝用量
• 3.7.6 2-环丙基丙酰氯用量对产品收率的影响
• 3.7.7 反应时间对反应的影响
• 3.7.8 反应温度对反应的影响
• 3.7.9 最佳工艺
• 3.8 α-甲基-4-氯苯基环丙基甲基酮的表征
• 3.9 4-氯苯基-3-环丙基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇的合成研究
• 3.10 4-氯苯基-3-环丙基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇的表征
• 3.11 结果与讨论
• 3.12 本章小结
• 结论
• 参考文献
• 致谢
• 附录