论文摘要
利用手性鎓盐作为相转移催化剂进行不对称合成是近年来刚刚发展起来的一种新的合成方法。本文利用廉价易得的三苯基磷和手性L-缬氨酸作为起始原料,合成了几种普通季鏻盐和手性季铵盐,并且利用L-缬氨酸与L-苯丙氨酸甲酯反应,合成了一种新型的相转移催化剂——2,5-二酮哌嗪环类的化合物。在论文后半部分,测试了合成的相转移催化剂在取代反应中的催化效果且对照实验结果,对季鏻盐和季铵盐的催化性能进行了比较,并初步探讨了它们的反应机理。本论文主要工作包括以下几个方面: 1、综述了不对称合成的发展历程及相转移催化剂的进展和最新研究成果; 2、以三苯基磷为起始原料,合成了PTC-1、PTC-2、PTC-3、PTC-4 等四种普通的季鏻盐相转移催化剂; 3、以L-缬氨酸为起始原料,经过酯化、中和、季铵化等步骤,合成了PTC-5、PTC-6、PTC-7 等三种手性季铵盐相转移催化剂; 4、以L-缬氨酸为起始原料,用氯甲酸甲酯保护氨基,与L-苯丙氨酸甲酯反应,合成了一个环状二肽——2,5-二酮哌嗪环类化合物,它是一类新型的相转移催化剂; 5、对合成过程中涉及的产物和中间体用1HMNR、IR、EA 进行了系统的表征和分析; 6、将制得的催化剂PTC-1—PTC-7 应用于亲核取代反应,将PTC-8 应用于亲核加成反应,验证了催化效果; 7、根据实验结果及相关原理,探讨了PTC 的诱导机制。
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