1,3-偶极环加成合成新型含1,2,3-三唑及喹喔啉类杂环衍生物

1,3-偶极环加成合成新型含1,2,3-三唑及喹喔啉类杂环衍生物

论文摘要

双席夫碱类化合物近来倍受人们的关注,主要因为席夫碱化合物的分子结构中含有活性的亚胺结构C=N,所以此类化合物可以作为有机合成的中间体,制备许多具有广泛活性的化合物,如:β-内酰胺,1,2,4-噁二唑类化合物,噻唑啉酮类化合物;又由于其多齿结构,还可以作为金属络合物的配体.席夫碱类化合物被发现具有广泛的生物活性,如:抗菌,抗惊厥,除草,抗癌,杀真菌等。另外含有1,2,3-三唑,喹喔啉及吡唑啉基团的化合物也具有很强的生物活性。所以,在本论文中我们将1,2,3-三唑基、喹喔啉基分别引入1,2,4-噁二唑类,噻唑啉酮类,吡唑啉类母体环中,合成了一系列结构新颖的化合物,为活性药物的筛选提供了物质基础。本论文分为以下两部分:第一部分为文献综述部分,文中着重讲述了1,3-偶极环加成反应在有机合成方面的进展;简要介绍1,2,4-噁二唑啉类化合物和席夫碱类化合物。第二部分为实验部分,主要工作分为四部分:一.将三种杂环醛与二胺类化合物反应,得到双席夫碱类化合物及其单晶结构。二.将合成的几种双席夫碱与α-氯代肟在三乙胺条件下合环,得到一系列含有1,2,4-噁二唑啉环的化合物及其单晶结构。三.将得到的双席夫碱类化合物与巯基乙酸进行合环,得到噻唑啉酮类衍生物。四.将溴代三唑醛与对位取代苯乙酮(或苯乙酮)发生羟醛缩合反应,生成的五种查尔酮与肼或苯肼合环,得到吡唑啉类衍生物。产物结构经元素分析,IR,1H NMR,MS,X-ray得到确认,并对波谱进行了讨论。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一部分 文献综述部分
  • 一 1,3-偶极环加成反应在有机合成方面的进展
  • (一) 腈内鎓盐(Nitrile Ylieds)偶极体系
  • (二) 氧化腈(Nitrile Oxides)和腈亚胺(Nitrile Imines)偶极体系
  • (三) 重氮烷(Diazoalkanes)偶极体系
  • (四) 叠氮烷(Azides)和氧化重氮(Nitrous oxide)偶极体系
  • (五) 甲亚胺内鎓盐(Azomethine Ylides)偶极体系
  • (六) 甲亚胺亚胺(Azomethine Imines)偶极体系
  • (七) 硝酮(Nitrones)偶极体系
  • (八) 重氮甲烷(Azimines),氧化偶氮(Azoxy)和硝基(Nitro compounds)化合物
  • (九) 臭氧(Ozone)和羰基(Carbonyl Oxides)化合物
  • (十) 羰基鎓盐(Carbonyl Ylides)偶极体系
  • 二 1,2,4-噁二唑啉类化合物的简单介绍
  • 三 席夫碱类化合物的简单介绍
  • 第二部分 实验部分
  • 一 席夫碱类化合物的合成及其单晶结构
  • 1.结果与讨论
  • 2.实验部分
  • 3.化合物3h的晶体结构
  • 二 1,3-偶极环加成合成新型含1,2,3-三唑基或喹喔啉基的双-1,2,4-噁二唑啉衍生物及其单晶结构
  • 1 结果与讨论
  • 2 实验部分
  • 3 化合物5a和6g的晶体结构
  • 三 新型含1,2,3-三唑基或喹喔啉基的双-噻唑啉酮衍生物的合成
  • 1 结果与讨论
  • 2 实验部分
  • 四 5-(2-(4-溴苯基)-1,2,3-三唑基)-3-芳基吡唑啉衍生物的合成
  • 参考文献
  • 致谢
  • 相关论文文献

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