巯基化合物的合成

论文摘要

巯基化合物是一类重要的工业原料和重要的医药中间体,主要有硫醇和硫酚两大类。本文研究了多种合成硫醇及硫酚的方法,在合成硫醇的过程中,以醇为原料,经溴化钠溴代合成溴代烷,再经卤代烃的烃化水解制备硫醇。实验重点研究了硫醇的合成工艺,研究表明：制备硫醇的较佳反应条件为：n（溴代烷）：n（硫脲）=0.9：1,反应5h,溶剂为95%乙醇。硫脲盐水解2h,硫醇的收率为80%-90%,纯度大于99%。在合成苯硫酚及其衍生物时,采用溴苯及其衍生物为原料,先将其制备成有机镁化物,再与硫发生加成反应,最后水解得到苯硫酚。研究了反应时间,反应配比,反应温度以及水解时硫酸的浓度,对该合成工艺的影响,制备有机镁化物时,较佳的反应条件为：n（溴苯）：n（镁）=1：1.1,溶剂为无水四氢呋喃（THF）,反应温度75℃,反应时间2h,所得有机镁化物的收率为85.9%。制备硫镁化合物时,较佳的反应条件为：反应温度65℃,反应时间40min,收率72.5%。制备苯硫酚的较佳合成条件为：硫酸水解浓度为2.27mol/L（20%）,水解温度70℃,水解时间50min,苯硫酚收率为64.8%。在合成β-萘硫酚的合成中,以β-萘磺酸为原料,经酰氯化和还原合成产物,较佳的反应条件为：n（β-萘磺酸钠）：n（SOCl2）=1:2.1,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺（DMF）,酰氯化温度为40℃,磺酰氯的收率为收率70.7%,经铁粉和浓盐酸还原后,β-萘硫酚的收率为38.4%。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 目录
• 1 绪论
• 1.1 概述
• 1.1.1 巯基化合物的应用前景
• 1.2 巯基化合物的合成路线
• 1.2.1 硫醇的合成路线
• 1.2.2 硫酚的合成路线
• 1.3 论文工艺路线的拟定
• 1.4 本课题的研究内容
• 2 硫醇的制备
• 2.1 实验原理及反应机理
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 试剂与仪器
• 2.2.2 实验步骤及产物表征
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 乙醇溶剂用量对反应的影响
• 2.3.2 正溴辛烷与硫脲的物料配比对反应的影响
• 2.3.3 正溴辛烷不同加料方法的影响
• 2.3.4 硫脲盐制备时间的影响
• 2.3.5 碱液浓度对反应的影响
• 2.3.6 水解时间对反应的影响
• 2.3.7 回收乙醇溶液的反应结果
• 2.4 选取其他底物的反应情况
• 2.5 本章结论
• 3 硫酚的合成
• 3.1 实验原理和反应机理
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 试剂及仪器
• 3.2.2 实验步骤及产物表征
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 苯硫酚的优化工艺
• 3.3.2 相关苯硫酚衍生物的合成
• 3.4 本章结论
• 4 β—萘硫酚的合成
• 4.1 实验原理和反应机理
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 试剂及仪器
• 4.2.2 实验步骤及产物表征
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 溶剂的选择对制备β-萘硫酰氯的影响
• 4.3.2 盐酸浓度对制备β-萘硫酰氯的影响
• 4.4 本章结论
• 5 结论
• 致谢
• 参考文献
• 附录A
• 附录B
• 附录C
• 附录D