多取代空间阻碍吡咯的合成研究

论文摘要

在为数众多的芳香杂环化合物中,吡咯及其衍生物是一类结构相对简单但用途却极为广泛的含氮五元杂环化合物。随着科学技术的快速发展,人们对吡咯及其衍生物的研究也在不断的深化。首先,其用途在不断的扩大,近年来已经扩展到感光材料、功能高分子材料等高科技领域中；其次,在吡咯环的合成方面不仅进一步拓展了经典的吡咯合成法的应用范围,引入了新的实验手段和催化剂,同时也提出了许多新颖的合成方法。本文在总结了吡咯的经典合成法和近年来出现的新合成法的基础上,通过实验研究了采用微波辐射和超声辐射下进行Paal-Knorr缩合反应,从而合成了一系列新的多取代空间阻碍吡咯衍生物,并对所合成的新化合物通过IR、1HNMR、MS及元素分析进行了结构表征。本研究首次将超声辐射应用于Paal-Knorr缩合反应,缩短了反应时间,提高了产率。通过实验分析总结了影响反应的各种因素,确定了最佳反应条件,使经典的Paal-Knorr反应获得了新的活力,成为合成吡咯及其衍生物更加方便简捷的重要途径。本文介绍了吡咯在高分子、医药、农药、分析化学等领域尤其是在新型材料等高科技领域中的应用。然后综述了吡咯及其衍生物合成的经典方法和近年来出现的吡咯合成的新方法,特别介绍了Paal-Knorr吡咯合成法的最新研究进展。利用Paal-Knorr缩合反应在传统的加热回流下合成了多种未见文献报道的多取代单毗咯和多取代双吡咯并对其结构进行了表征。研究了微波辐射下利用Paal-Knorr缩合反应制备吡咯衍生物,同时就热辐射和微波辐射制备吡咯的优缺点进行了对比。首次将超声波辐射应用到Paal-Knorr反应中并制备了多种多取代的单吡咯和双吡咯衍生物。研究了超声波辐射下利用Paal-Knorr反应制备吡咯的反应过程并对新化合物的结构进行了表征。然后比较分析了这种合成方法的应用前景。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 多取代吡咯及其衍生物的应用概述
• 1.1.1 吡咯及其衍生物在高分子材料中的应用
• 1.1.2 吡咯及其衍生物在医药方面的应用
• 1.1.3 吡咯及其衍生物在农药中的应用
• 1.1.4 环状低聚吡咯在分离中的应用
• 1.1.5 吡咯在光致变色方面的应用
• 1.2 多取代吡咯及其衍生物的合成研究进展
• 1.2.1 经典的吡咯合成法
• 1.2.2 近年来吡咯及其衍生物合成研究的新进展
• 1.3 本课题主要研究工作及目标
• 1.3.1 本论文选题的目的和意义
• 1.3.2 本课题研究的主要创新点
• 1.4 实验中使用的仪器和试剂
• 第2章 普通加热法合成多取代吡略衍生物
• 2.1 3-乙酰基-1-对甲氧基苯基-1,4-戊二酮的合成
• 2.2 N-取代（3-乙酰基-2-甲基-5-对甲氧基苯基）吡咯的合成
• 2.2.1 合成方法
• 2.2.2 化合物的表征
• 2.3 N,N'-二取代双（3-乙酰基-2-甲基-5-对甲氧基苯基）吡咯的合成及表征
• 2.3.1 合成方法
• 2.3.2 化合物的表征
• 2.3.3 讨论
• 2.4 小结
• 第3章 微波辐射下通过Paal-Knorr反应合成多取代吡咯衍生物
• 3.1 微波辐射下N-取代（2-甲基-3-乙酰基-5-对甲氧基苯基）吡咯的合成
• 3.1.1 合成方法
• 3.1.2 化合物的表征
• 3.1.3 溶剂和微波功率对实验结果的影响
• 3.2 微波辐射和普通加热反应的比较
• 3.3 小结
• 第4章 超声波辐射下通过Paal-Knorr反应合成多取代吡咯衍生物
• 4.1 超声波辐射下N-取代-2,5-二甲基吡咯的合成
• 4.1.1 合成方法
• 4.1.2 化合物的表征
• 4.1.3 讨论
• 4.2 超声波辐射下N-取代（2-甲基-3-乙酰基-5-对溴苯基）吡咯的合成和表征
• 4.2.1 合成方法
• 4.2.2 化合的表征
• 4.3 超声波辐射下N,N’-二取代双（2-甲基-3-乙酰基-5-对溴苯基）吡咯的合成
• 4.3.1 合成方法
• 4.3.2 化合物8a-8c的表征
• 4.4 普通加热回流合成化合物7a-7h,8a-8c
• 4.5 超声波辐射和热辐射合成吡咯的比较
• 4.6 小结
• 第5章 结论和展望
• 参考文献
• 附录:攻读硕士学位期间发表的论文
• 致谢