首页> 正文

含有吗啉单元的偶氮基杯[4]芳烃衍生物的合成及其性质研究

2020-12-11阅读(816)

含有吗啉单元的偶氮基杯[4]芳烃衍生物的合成及其性质研究

论文摘要

杯芳烃作为主-客体化学重要的研究平台,在配位化学、分子识别、超分子自组装、化学传感器、液晶和纳米材料等领域有广泛的应用。本论文的主要工作是设计和合成了一系列含有吗啉单元的偶氮基杯[4]芳烃衍生物,并且通过紫外-可见光谱测试了它们与金属离子的络合性质。具体结果如下:1.通过缩合反应,对叔丁基苯酚和甲醛反应,制得对叔丁基杯[4]芳烃。对叔丁基杯[4]芳烃在催化剂AlCl3的作用下,通过反向傅氏烷基化反应生成了25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃（杯[4]芳烃）。2.从杯[4]芳烃出发,选择性合成了中间产物25,27-二（2-溴乙氧基）-26,28二羟基杯[4]芳烃。3.以25,27-二（2-溴乙氧基）-26,28二羟基杯[4]芳烃和二乙胺硫代甲酸钠、8-羟基喹啉、吗啉为原料,分别合成了化合物25,27-二{[2-（N,N-二乙基胺基）黄原酸酯基]乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃,25,27-二[2-（8-喹啉氧基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃,25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃和25-[2-（N-吗啉基）]-27-（2-溴乙氧基）-26,28-二羟基杯[4]芳烃。4.以25,27-二[2-（N,N-二乙基胺基）黄原酸酯基)乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃和苯胺为原料,通过重氮化-偶合反应合成了5,17-二（苯基偶氮基）-25,27-二{[2-（N,N-二乙基胺基）黄原酸酯基]乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃。5.以25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃和苯胺,邻甲基苯胺,对甲基苯胺,对硝基苯胺为原料,通过重氮化-偶合反应分别合成了5,17-二（苯基偶氮基）-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃,5,17-二[（2-甲基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃,5,17-二[（4-甲基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃,5,17-二[（4-硝基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃。6.所有合成的化合物的结构均通过1H NMR、IR表征,对部分化合物做了ESI-MS表征,其中三个化合物通过X-ray单晶衍射进行了表征。对25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成条件通过正交实验进行了优化,提高了产率。7.以紫外-可见光谱为手段,初步研究了一系列吗啉修饰的偶氮类杯[4]芳烃衍生物与金属离子的络合性质。结果表明:5,17-二[（4-硝基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃对钙离子具有高度的选择性,并且溶液颜色从橙黄色变为紫色。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第1章 引言
  • 1.1 杯芳烃的起源与研究现状
  • 1.2 杯芳烃的构象和命名
  • 1.2.1 杯芳烃的构象
  • 1.2.2 杯芳烃的命名
  • 1.3 杯芳烃的衍生化
  • 1.4 杯芳烃传感器
  • 1.4.1 杯芳烃的变色识别功能
  • 1.4.2 杯芳烃离子选择性电极
  • 1.4.3 其他类型的杯芳烃传感器
  • 1.5 杯芳烃的多种用途
  • 1.5.1 本论文工作
  • 第2章 实验部分
  • 2.1 实验试剂
  • 2.2 实验仪器及设备
  • 2.3 实验方法
  • 2.3.1 5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃的合成(化合物
  • 2.3.2 杯[4]芳烃的合成（化合物B）
  • 2.3.3 25,27-二（2-溴乙氧基）-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物C）
  • 2.3.4 25,27-二{[2-（N,N-二乙基胺基）黄原酸酯基]乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物D）
  • 2.3.5 25,27-二[2-（8-喹啉氧基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物E）
  • 2.3.6 25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物G） 和25-[2-（N-吗啉基）乙氧基]-27-（2-溴乙氧基）-26,28-羟基杯[4]芳烃的合成（化合物H）
  • 2.3.7 5,17-（苯基偶氮基）-25,27-二{[2-（N,N-二乙基胺基）黄原酸酯基]乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物I）
  • 2.3.8 5,7-二（苯基偶氮基）-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4] 芳烃的合成（化合物J）
  • 2.3.9 5,17-二[（2-甲基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26, 28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物 K）
  • 2.3.10 5,17- 二[（4- 甲基苯基） 偶氮基]-25,27- 二[2-（N- 吗啉基） 乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物 L）
  • 2.3.11 5,17- 二[（4- 硝基苯基） 偶氮基]-25,27- 二[2-（N- 吗啉基） 乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物 M）
  • 2.4 偶氮基杯[4]芳烃衍合物的紫外-可见光谱研究
  • 2.4.1 化合物M 标准溶液的配置
  • 2.4.2 金属盐溶液的配置
  • 2.4.3 紫外-可见吸收光谱的测定
  • 第3章 结果与讨论
  • 3.1 化合物结构的表征
  • 3.1.1 25,27-二（2-溴乙氧基）-26,28-二羟基对叔丁基杯[4]芳烃（化合物C）
  • 3.1.2 25,27-二{[2-（ N,N -二乙基胺基）黄原酸酯基]乙氧基]}-26,28-二羟基杯[4] 芳烃的合成（化合物D）
  • 3.1.3 25,27-二[2-（8-喹啉氧基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃（化合物E）
  • 3.1.4 25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃（化合物G）
  • 3.1.5 25-[2-（N-吗啉基）]-27-（2-溴乙氧基）-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物
  • 3.1.6 5,17-二（苯基偶氮基）-25,27-二{[2-（N,N-二乙基胺基）黄原酸酯基]乙氧基}-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物I）
  • 3.1.7 5，17-二（苯基偶氮基）-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物J）
  • 3.1.8 5,17-二[（2-甲基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26, 28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物 K）
  • 3.1.9 5,17-二[（4-甲基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物 L）
  • 3.1.10 5,17- 二[（4- 硝基苯基） 偶氮基]-25,27- 二[2-（N- 吗啉基） 乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物 M）
  • 3.2 25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃（化合物G）合成条件的优化
  • 3.3 晶体结构测定及分析
  • 3.3.1 5,17-二（苯基偶氮基）-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4] 芳烃（化合物J）的晶体结构分析
  • 3.3.2 5,17-二[（4-甲基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物L）
  • 3.3.3 5,17-二[（4-硝基苯基）偶氮基]-25,27-二[2-（N-吗啉基）乙氧基]-26,28-二羟基杯[4]芳烃的合成（化合物M）
  • 3.4 含有吗啉单元的偶氮类杯[4]芳烃与金属离子的络合作用研究
  • 3.4.1 化合物M 在不同溶剂中的紫外-可见光谱
  • 3.4.2 化合物J 在加入各种金属离子前后的紫外-可见光谱
  • 3.4.3 化合物K 和L 加入各种金属离子前后的紫外-可见光谱
  • 3.4.4 化合物M 在加入各种金属离子前后的紫外-可见光谱
  • 2+的色变识别功能'>3.4.5 化合物M 在THF 中对Ca2+的色变识别功能
  • 2+的摩尔比实验'>3.4.6 化合物M 与Ca2+的摩尔比实验
  • 2+的紫外-可见光谱'>3.4.7 化合物M 加入不同量Ca2+的紫外-可见光谱
  • 2+的络合常数'>3.4.8 化合物M 与Ca2+的络合常数
  • 第4章 结论与展望
  • 4.1 结论
  • 4.2 进一步工作的方向
  • 致谢
  • 参考文献
  • 附录
  • 攻读学位期间发表的学术论文及参加科研情况

    • 相关论文文献

    • [1].氟吗啉原药大鼠急性吸入毒性试验[J]. 绿色科技 2017(18)
    • [2].50%锰锌·氟吗啉防治马铃薯晚疫病药效试验[J]. 云南农业 2016(04)
    • [3].吉化集团公司3000吨/年N-甲基吗啉和吗啉综合装置1500吨/年N-甲酰吗啉、500吨/年N-乙酰吗啉工业化示范项目[J]. 吉林勘察设计 2009(01)
    • [4].二甘醇完全汽化法合成吗啉[J]. 化工设计通讯 2017(06)
    • [5].20%氟吗啉·氟啶胺悬浮剂的高效液相色谱分析[J]. 农药 2016(01)
    • [6].羟地吗啉对慢性粒细胞白血病K562细胞作用的研究[J]. 中国药学杂志 2016(05)
    • [7].酰化吗啉生产技术及其应用进展[J]. 应用化工 2016(08)
    • [8].N-甲基氧化吗啉合成工艺的研究[J]. 上海化工 2014(08)
    • [9].N-乙酰吗啉的合成及市场应用情况[J]. 广州化工 2014(21)
    • [10].浅谈吗啉装置安装中的安全控制与防范[J]. 吉林劳动保护 2011(12)
    • [11].微波辐射合成对吗啉硫代酰甲基联苯[J]. 化学与生物工程 2010(12)
    • [12].高效液相色谱法检测氟吗啉在土壤中的降解[J]. 分析化学 2008(01)
    • [13].氧化甲基吗啉的合成研究[J]. 浙江理工大学学报 2008(04)
    • [14].25%氟吗啉·唑菌酯悬浮剂的高效液相色谱分析方法[J]. 农药 2016(04)
    • [15].羟地吗啉药代动力学及体内组织分布研究[J]. 辽宁大学学报(自然科学版) 2016(02)
    • [16].4种生物活性物质对氟吗啉的增效作用[J]. 农药 2015(03)
    • [17].不同烷基链长的吗啉型离子液体结构性能的理论研究[J]. 东北师大学报(自然科学版) 2010(03)
    • [18].高速逆流色谱在氟吗啉原药杂质分离中的应用[J]. 农药 2009(05)
    • [19].新型3-吗啉-3-四取代氧化吲哚的合成[J]. 合成化学 2018(06)
    • [20].精馏分离顺,反2,6-二甲基吗啉的模拟与优化[J]. 化学工程师 2016(03)
    • [21].50%氟吗啉·乙磷铝水分散粒剂产业化开发[J]. 农药 2015(03)
    • [22].N-甲基吗啉的合成研究[J]. 西南民族大学学报(自然科学版) 2009(01)
    • [23].磷酰胺吗啉代寡核苷酸关键中间产物的合成方法探索与工艺优化[J]. 军事医学 2017(08)
    • [24].N-[3-(4-氯苯基)-丙酰基]吗啉的合成工艺研究[J]. 应用化工 2014(S2)
    • [25].N-甲基吗啉含量测定方法研究[J]. 辽宁化工 2014(01)
    • [26].吗啉类离子液体的研究进展[J]. 广东化工 2013(13)
    • [27].4-(4-吗啉基)-1H-吲唑-3-胺合成方法的改进[J]. 化学研究与应用 2018(03)
    • [28].多家企业新登记氟吗啉产品[J]. 农药市场信息 2018(22)
    • [29].离子液体中间体溴化N-丁基-N-甲基吗啉的合成及表征[J]. 石化技术与应用 2012(01)
    • [30].50%氟吗啉可湿性粉剂在烟草及土壤中的残留分析[J]. 农药 2010(04)

    标签：;  ;  ;  ;  

    含有吗啉单元的偶氮基杯[4]芳烃衍生物的合成及其性质研究
    下载Doc文档

    猜你喜欢

    © 2024 毕速过 版权所有 鄂ICP备12018319号-5