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1-芳基—乙磺酸的合成

2020-12-09阅读(215)

1-芳基—乙磺酸的合成

论文摘要

1-芳基-乙磺酸类拆分试剂是强酸性拆分剂。与樟脑磺酸类拆分剂相比,1-芳基-乙磺酸类拆分试剂结构简单,易于人工合成,是替代樟脑磺酸类拆分试剂的理想选择。本论文对1-芳基-乙磺酸的合成方法进行了研究。本论文设计了四种方法合成1-芳基-乙磺酸,分别是硫醇氧化法、亚硫酸钠取代法、亚硫酸氢铵取代法及亚硫酸氢钠取代法。合成的1-芳基-乙磺酸有1-苯基-乙磺酸,1-（4’-溴苯基）-乙磺酸,1-（4’-氯苯基）-乙磺酸及1-（4’-硝基苯）-乙磺酸。通过比较发现,四种方法都能较好的得到上述四种1-芳基-乙磺酸。经IR、UV、NMR、MS等结构分析,结构正确。其中硫醇氧化法合成1-苯基-乙磺酸和1-（4’-溴苯基）-乙磺酸总收率分别是23 %,24 %;亚硫酸钠取代法合成1-（4’-氯苯基）-乙磺酸和1-（4’-硝基苯）-乙磺酸的总收率分别是7 %,26 %。1-芳基-乙磺酸的纯化是本论文的难点,也是本论文的创新点。硫醇氧化法制备1-芳基-乙磺酸的纯化利用了1-芳基-乙磺酸钠和硫酸钠在甲醇和异丙醇中溶解度的不同分步处理。硫醇氧化反应结束后,采用亚硫酸钠灭活过量的H2O2生成硫酸钠。由于1-芳基-乙磺酸钠易溶于异丙醇及甲醇,而硫酸钠不溶于异丙醇和甲醇,因此,依据两者溶解度的差别,将1-芳基-乙磺酸钠粗品溶解在异丙醇或甲醇中而后经蒸除溶剂得到纯度较好的1-芳基-乙磺酸钠。含硫酸钠的1-芳基-乙磺酸钠粗品,1-芳基-乙磺酸钠质量含量为60 %70 %,经异丙醇或甲醇纯化后得1-芳基-乙磺酸钠精品含量均在92 %以上,收率均在97 %以上。该纯化方法简单易行,既避免了文献中灭活过量的H2O2采用二甲基硫醚的难闻性气味,又避免了高沸点的二甲基硫醚氧化产物二甲基亚砜在产品中的残留,是纯化1-芳基-乙磺酸钠的较好方法之一。亚硫酸钠取代法及亚硫酸氢钠取代法制备的1-芳基-乙磺酸的纯化也是利用溶解度的不同来分离过量的无机盐亚硫酸钠和亚硫酸氢钠。亚硫酸钠、亚硫酸氢钠在异丙醇及甲醇中的溶解度小,而1-芳基-乙磺酸钠在异丙醇及甲醇中的溶解度大。含无机盐的1-芳基-乙磺酸钠粗品,1-芳基-乙磺酸钠质量含量为20 %60 %,经甲醇纯化后得1-芳基-乙磺酸钠精品含量均在90 %以上,收率均在97 %以上。亚硫酸氢铵取代法制备的1-芳基-乙磺酸的纯化也是利用溶解度的不同来分离过量的无机盐亚硫酸氢铵。亚硫酸氢铵在异丙醇中的溶解度小,而1-芳基-乙磺酸铵在异丙醇中的溶解度大。含亚硫酸氢铵的1-芳基-乙磺酸铵粗品,1-芳基-乙磺酸铵质量含量为11 %,经异丙醇纯化后得1-芳基-乙磺酸铵精品含量为94 %,收率为98 %。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第1章 绪论
  • 1.1 酸性拆分试剂的研究进展
  • 1.1.1 酒石酸类拆分剂
  • 1.1.2 扁桃酸类拆分剂
  • 1.1.3 环磷酸类拆分剂
  • 1.2 磺酸类拆分试剂的研究进展
  • 1.3 1-芳基-乙磺酸拆分剂研究进展
  • 1.4 本论文的研究意义
  • 第2章 合成路线的设计及研究方案
  • 2.1 1-芳基-乙磺酸的合成路线的设计
  • 2.1.1 硫醇氧化法
  • 2.1.2 亚硫酸钠取代法
  • 2.1.3 亚硫酸氢铵取代法
  • 2.1.4 亚硫酸氢钠取代法
  • 2.2 1-芳基-乙磺酸的纯化
  • 2.2.1 硫醇氧化法
  • 2.2.2 亚硫酸钠取代法
  • 2.2.3 亚硫酸氢铵取代法
  • 2.2.4 亚硫酸氢钠取代法
  • 2.3 本章小结
  • 第3章 实验仪器及药品
  • 3.1 实验仪器
  • 3.2 实验试剂
  • 3.3 本章小结
  • 第4章 硫醇氧化法
  • 4.1 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 4.1.1 合成路线图
  • 4.1.2 1-苯乙醇的制备
  • 4.1.3 卤代苯乙烷的制备
  • 4.1.4 1-苯乙硫醇的制备
  • 4.1.5 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 4.1.6 产品表征
  • 4.2 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 4.2.1 合成路线图
  • 4.2.2 1-（4’-溴苯）-乙醇的制备
  • 4.2.3 1-溴-4-（1’-溴乙基）-苯的制备
  • 4.2.4 1-（4-溴苯）乙硫醇的制备
  • 4.2.5 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 4.2.6 粗品纯化
  • 4.2.7 产品表征
  • 4.3 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 4.3.1 合成路线图
  • 4.3.2 1-（4’-氯苯基）-乙醇的制备
  • 4.3.3 1-（1’-溴乙基）-4-氯苯的制备
  • 4.3.4 1-（4’-氯苯基）-乙硫醇的制备
  • 4.3.5 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 4.4 1-（4’-硝基苯）-乙磺酸的制备
  • 4.4.1 合成路线图
  • 4.4.2 1-（4’-硝基苯基）-乙醇的制备
  • 4.4.3 1-（1’-溴乙基）-4-硝基苯的制备
  • 4.4.4 1-（4’-硝基苯基）-乙硫醇的制备
  • 4.4.5 1-（4’-硝基苯）-乙磺酸的制备
  • 4.5 HPLC 测定含量的方法
  • 4.6 本章小结
  • 第5章 亚硫酸钠取代法
  • 5.1 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 5.1.1 合成路线图
  • 5.1.2 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 5.1.3 结果与讨论
  • 5.2 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 5.2.1 合成路线图
  • 5.2.2 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 5.2.3 结果与讨论
  • 5.3 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 5.3.1 合成路线图
  • 5.3.2 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 5.3.3 结果与讨论
  • 5.4 1-（4’-硝基苯基）-乙磺酸的制备
  • 5.4.1 合成路线图
  • 5.4.2 1-（4’-硝基苯基）-乙磺酸的制备
  • 5.4.3 结果与讨论
  • 5.5 本章小结
  • 第6章 亚硫酸氢铵取代法
  • 6.1 亚硫酸氢铵的制备
  • 6.1.1 合成路线
  • 6.1.2 实验步骤
  • 6.2 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 6.2.1 合成路线图
  • 6.2.2 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 6.2.3 结果与讨论
  • 6.3 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 6.3.1 合成路线图
  • 6.3.2 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 6.3.3 结果与讨论
  • 6.4 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 6.4.1 合成路线图
  • 6.4.2 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 6.4.3 结果与讨论
  • 6.5 1-（4’-硝基苯基）-乙磺酸的制备
  • 6.5.1 合成路线图
  • 6.5.2 1-（4’-硝基苯基）-乙磺酸的制备
  • 6.5.3 结果与讨论
  • 6.6 本章小结
  • 第7章 亚硫酸氢钠取代法
  • 7.1 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 7.1.1 合成路线图
  • 7.1.2 1-苯基-乙磺酸的制备
  • 7.1.3 结果与讨论
  • 7.2 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 7.2.1 合成路线图
  • 7.2.2 1-（4’-溴苯基）-乙磺酸的制备
  • 7.2.3 结果与讨论
  • 7.3 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 7.3.1 合成路线图
  • 7.3.2 1-（4’-氯苯基）-乙磺酸的制备
  • 7.3.3 结果与讨论
  • 7.4 1-（4’-硝基苯基）-乙磺酸的制备
  • 7.4.1 合成路线图
  • 7.4.2 1-（4’-硝基苯基）-乙磺酸的制备
  • 7.4.3 结果与讨论
  • 7.5 本章小结
  • 结论
  • 附录
  • 参考文献
  • 攻读硕士期间所发表的论文
  • 致谢

    • 相关论文文献

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