复叶耳蕨和金星蕨化学成分及生物活性的研究

论文摘要

复叶耳蕨Arachniodes exilis（Hance）Ching来源于刺头复叶耳蕨的根茎，具有清热解毒，敛疮的功效。民间主要用于治疗肝炎、痢疾和烧烫伤。目前，国内外有关其化学成分和生物活性的报道很少。为了开发复叶耳蕨潜在的药用价值，并为临床应用提供科学依据，我们对复叶耳蕨的化学成分和生物活性进行了研究，弄清了复叶耳蕨的特征性成分，初步探讨了其保肝作用和相关作用机制，并建立了合理有效的药材质量标准。通过各种色谱技术从复叶耳蕨根茎中分离得到23个化合物：复叶绵马素BB（1）、复叶耳蕨素A（2）、复叶耳蕨素B（3）、绵马素BB（4）、Methyl-phlor-butyrophenon（5）、绵马酚（6）、圣草素（7）、芒花苷（8）、圣草次苷（9）、圣草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷（10）、木犀草素（11）、木犀草素-4’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）、表儿茶素（13）、原花青素B2（14）、（2R，3S）蕨素C-14-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）、蕨素P-14- O-β-D-吡喃葡萄糖苷（16）、β-谷甾醇（17）、β-谷甾醇乙酸酯（18）、胡萝卜苷（19）、豆甾醇乙酸酯（20）、羽扇豆醇（21）、十六烷酸（22）、十六烷酸甲酯（23）；其中化合物1-3为新化合物，其余均为首次从该种植物中得到。从复叶耳蕨地上部分分离得到14个成分：柚皮素（1）、柚皮芸香苷（2）、圣草素（3）、芒花苷（4）、圣草次苷（5）、木犀草素-7-O-芸香糖苷（6）、5，7-二羟基色原酮-7-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→6）-β-D-葡萄吡喃糖苷（7）、5，7-二羟基色原酮（8）、熊果酸（9）、β-谷甾醇（10）、β-谷甾醇乙酸酯（11）、胡萝卜苷（12）、十六烷酸（13）、十六烷酸甲酯（14）。化学成分研究表明间苯三酚和黄酮类成分是复叶耳蕨的特征性成分。在生物活性研究中，复叶耳蕨乙醇提取物在体外还原力、脂质过氧化、DPPH自由基清除、ABTS自由基清除、超氧阴离子自由基清除、羟基自由基清除及H2O2清除方面均表现出很强的抗氧化能力，且作用效果在一定范围内呈剂量依耐性；在体内CCl4诱导小鼠肝损伤模型中，复叶耳蕨360、720 mg/kg低、中两个剂量组中均表现出一定的肝保护作用；特别是中等剂量组，能有效逆转CCl4导致的肝损伤，使各项生化指标趋于正常，且作用效果与水飞蓟素（100 mg/kg）相当。但在高剂量组中，复叶耳蕨则表现出一定的肝脏毒性。复叶耳蕨的保肝作用可能与其良好的抗氧化能力有关。在复叶耳蕨质量标准的制定中，规定水分不得超过13％，总灰分不得超过6．5％，酸不溶性灰分不得超过2．5％，80％乙醇提取物不得少于20％，总黄酮含量以无水芦丁计不得少于10％，从而有效的对药材质量进行了控制。金星蕨Parathelypteris glanduligera（Kze.）Ching来源于金星蕨全草。具有清热解毒，利尿，止血功效。目前未见其相关研究报道。为了发掘金星蕨的药用价值，为今后进一步进行生物活性研究以及质量控制提供可靠的物质基础，我们对其化学成分进行了系统研究。从金星蕨甲醇提取物中分离得到16个化合物：金星蕨苷（1）、3，4-二羟基苯甲酸（2）、山奈酚（3）、黄芪苷（4）、三叶豆苷（5）、阿福豆苷（6）、山奈酚-3-O-芸香糖苷（7）、槲皮素（8）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷（9）、芦丁（10）、MyriciatrinⅠ（11）、3′-甲基-4′，6′-二羟基-2′-甲氧基-查儿酮（12）、3′，5′-二甲基-4′，6′-二羟基-2′-甲氧基-查儿酮（13）、β-谷甾醇（14）、胡萝卜苷（15）、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷-6′-二十烷酸酯（16）。其中1为新化合物。结果表明黄酮类成分是其特征性成分。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 前言
• 第一章 复叶耳蕨化学成分及生物活性的研究
• 第一节 复叶耳蕨根茎化学成分的研究
• 1.化学成分研究结果
• 2.新化合物的结构解析
• 3.已知化合物的结构鉴定
• 4.实验部分
• 第二节 复叶耳蕨地上部分化学成分的研究
• 1.化学成分研究结果
• 2.化合物结构解析
• 3.实验部分
• 第三节 复叶耳蕨抗氧化及肝保护作用的研究
• 1.材料和方法
• 2.结果与讨论
• 第四节 复叶耳蕨质量标准的研究
• 1.复叶耳蕨质量标准起草说明
• 2.讨论
• 3.复叶耳蕨质量标准正文
• 参考文献
• 第二章 金星蕨化学成分的研究
• 1.化学成分研究结果
• 2.化学成分结构解析
• 3.实验部分
• 参考文献
• 第三章 综述
• 1.鳞毛蕨科植物化学成分研究
• 2.药理作用
• 3.结语
• 参考文献
• 致谢
• 作者简历
• 附图
• 1H-NMR spectrum of araspidin BB'>¹H-NMR spectrum of araspidin BB
• 13C-NMR spectrum of araspidin BB'>¹³C-NMR spectrum of araspidin BB
• 1H-NMR spectrum of arachniodesin A'>¹H-NMR spectrum of arachniodesin A
• 13C-NMR spectrum of arachniodesin A'>¹³C-NMR spectrum of arachniodesin A
• 1H-NMR spectrum of arachniodesin B'>¹H-NMR spectrum of arachniodesin B
• 13C-NMR spectrum of arachniodesin B'>¹³C-NMR spectrum of arachniodesin B
• 1H-NMR spectrum of parathelypteriside A'>¹H-NMR spectrum of parathelypteriside A
• 13C-NMR spectrum of parathelypteriside A'>¹³C-NMR spectrum of parathelypteriside A