离子液体条件下多组分反应合成杂环化合物的研究

论文摘要

离子液体由于具有特殊的性质,包括低挥发性、大极性、良好的热稳定性、通过调整阴阳离子选择不同的溶解性等特点,已经作为反应介质或催化剂广泛应用于有机合成领域,引起了人们足够的兴趣。多组分反应具有独特的合成效率、步骤简化,结构多样性、环境友好性、原子经济性等特点,更加接近于理想合成,是一种高效的合成方法和绿色合成途径。杂环化合物具有广泛的生物活性,在医药、农药和生命科学等各个领域都占有极其重要的地位,这些化合物的合成一直是有机合成领域的研究热点。现代有机合成技术的发展为杂原子及杂环化合物的合成提供了新的方法。本论文以绿色化学为理念,采用室温离子液体作催化剂或反应介质,通过多组分反应设计合成具有潜在生物活性和和药理活性的杂环化合物。本论文主要研究内容如下:第一部分综述了功能化离子液体的性质、发展历史和在有机合成中的应用。第二部分研究了以离子液体[bmim]BF4作溶剂,在加热条件下,芳香醛、α-萘胺和巴比妥酸三组分的缩合反应。离子液体循环使用5次其催化活性并没有显著降低,是一种绿色环保的合成方法。所有产物均为未知化合物,通过IR、1HNMR和质谱（MS）进行表征。第三部分研究了 2’-氨基苯并噻唑-芳甲基-2-萘酚的合成改进方法。以廉价、简便的酸性离子液体[Hnmp]HSO4为催化剂,在无溶剂加热条件下,芳香醛、2-氨基苯并噻唑和β-萘酚“一锅法”合成2’-氨基苯并噻唑-芳甲基-2-萘酚。主要讨论了不同离子液体对反应的影响以及离子液体循环使用问题。第四部分研究了以碱性离子液体[bmim]OH为催化剂,乙醇为溶剂,室温下芳香醛、丙二腈或氰乙酸乙酯和2-羟基-1,4-萘醌三组分反应合成苯并[g]吡喃衍生物。该方法操作简单、反应条件温和、产率高、催化剂可以循环使用,具有一定的工业应用价值。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 离子液体发展简介
• 1.2 多组分反应简介
• 1.2.1 多组分反应研究进展
• 1.2.2 多组分反应的合成优势
• 1.3 多组分反应在杂环化合物合成中的应用
• 1.3.1 经典多组分人名反应在杂环合成中的新进展
• 1.3.2 异氰参与的多组分反应合成杂环化合物
• 1.3.3 利用活泼亚甲基反应
• 1.3.4 其他类型多组分反应构建杂环化合物的报道
• 1.4 立题依据
• 参考文献
• 4中合成苯并[h]嘧啶并-[4,5-b]喹啉衍生物'>第二章 离子液体[bmim]BF₄中合成苯并[h]嘧啶并-[4,5-b]喹啉衍生物
• 2.1 研究背景
• 2.2 研究设想
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 实验主要试剂
• 2.3.2 实验仪器
• 2.3.3 实验步骤
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 溶剂对反应的影响
• 2.4.2 不同芳香醛参与反应的结果
• 2.4.3 离子液体的循环使用
• 2.4.4 机理推测
• 2.4.5 产物数据表征
• 2.5 本章小结
• 参考文献
• 4催化类Mannich型反应'>第三章 酸性离子液体[Hnmp] HSO₄催化类Mannich型反应
• 3.1 研究背景
• 3.1.1 噻唑杂环化和物的研究概述
• 3.1.2 Mannich反应
• 3.2 研究设想
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 实验主要试剂
• 3.3.2 实验仪器
• 3.3.3 实验步骤
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 催化剂种类对反应的影响
• 3.4.2 反应条件的优化
• 3.4.3 不同底物结构对反应的影响
• 3.4.4 催化剂的使用性能
• 3.4.5 机理推测
• 3.4.6 产物数据表征
• 3.5 本章小结
• 参考文献
• 第四章 碱性离子液体[bmim]OH催化合成苯并[g]吡喃衍生物
• 4.1 研究背景
• 4.2 研究设想
• 4.3 实验部分
• 4.3.1 实验主要试剂
• 4.3.2 实验仪器
• 4.3.3 实验步骤
• 4.4 结果与讨论
• 4.4.1 反应条件的优化
• 4.4.2 不同反应底物参与反应的结果
• 4.4.3 催化剂的循环使用
• 4.4.4 机理推测
• 4.4.5 产物数据表征
• 4.5 本章小结
• 参考文献
• 第五章 结论与展望
• 5.1 结论
• 5.2 展望
• 附录
• 致谢
• 攻读硕士期间发表的学术论文