论文摘要
过渡金属催化的C-H键官能团化在天然药物合成及有机、生物合成化学中占有非常重要的位置,由于其C-H键键能非常大,在反应中具有惰性,实现C-H键的官能团活化,一直是分子合成界研究的热点,也是科研工作者们孜孜不倦的奋斗目标。本论文将围绕C-H官能团化形成C-O、S等键展开研究。共分为三部分:(1)过渡金属催化有导向基团和无定位基团C-H键官能团化的反应进展。(2)过渡金属催化有导向基团sp3C-H键的酰氧化反应。(3)过渡金属催化无定位基sp2C-H键硫醚化反应。主要内容如下:(1)综述近几年过渡金属催化的有导向及无定位基团C-H键官能团化反应的发展,提出了利用C-H键官能团化,构建C-C/C-杂键的优势,以及在有机、药物合成和化工等领域潜在的应用价值。(2)通过芳基羧酸与醋酸碘苯的交换反应,利用导向基团的协同作用与过渡金属钯配位,实现了8-甲基喹啉sp3C-H键的酰氧化反应。该反应产物收率从中等到较好,官能团兼容性好,提供了一种简单,易操作的形成C-O键方法。特别值得指出的是,卤素、羟基能在反应中兼容,方便了进一步的官能团化。(3)利用过渡金属铜,氧气作为氧化剂,一步实现了无定位基均三甲氧基苯的硫醚化反应。该反应易操作,收率中等,反应区域选择性好,在药物、有机合成中具有重要的应用价值。
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