过渡金属催化基于C-H键官能团化的C-O/S键形成反应研究

过渡金属催化基于C-H键官能团化的C-O/S键形成反应研究

论文摘要

过渡金属催化的C-H键官能团化在天然药物合成及有机、生物合成化学中占有非常重要的位置,由于其C-H键键能非常大,在反应中具有惰性,实现C-H键的官能团活化,一直是分子合成界研究的热点,也是科研工作者们孜孜不倦的奋斗目标。本论文将围绕C-H官能团化形成C-O、S等键展开研究。共分为三部分:(1)过渡金属催化有导向基团和无定位基团C-H键官能团化的反应进展。(2)过渡金属催化有导向基团sp3C-H键的酰氧化反应。(3)过渡金属催化无定位基sp2C-H键硫醚化反应。主要内容如下:(1)综述近几年过渡金属催化的有导向及无定位基团C-H键官能团化反应的发展,提出了利用C-H键官能团化,构建C-C/C-杂键的优势,以及在有机、药物合成和化工等领域潜在的应用价值。(2)通过芳基羧酸与醋酸碘苯的交换反应,利用导向基团的协同作用与过渡金属钯配位,实现了8-甲基喹啉sp3C-H键的酰氧化反应。该反应产物收率从中等到较好,官能团兼容性好,提供了一种简单,易操作的形成C-O键方法。特别值得指出的是,卤素、羟基能在反应中兼容,方便了进一步的官能团化。(3)利用过渡金属铜,氧气作为氧化剂,一步实现了无定位基均三甲氧基苯的硫醚化反应。该反应易操作,收率中等,反应区域选择性好,在药物、有机合成中具有重要的应用价值。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 有导向基团和无定位基团C-H键官能团化的反应进展
  • 1.1 前言
  • 1.2 有导向基团的C-H键活化的研究进展
  • 1.2.1 钯催化C-H键的活化反应
  • 1.2.2 铑催化C-H键的活化反应
  • 1.2.3 钌催化C-H键的活化反应
  • 1.2.4 铜催化C-H键的活化反应
  • 1.2.5 铁催化C-H键的活化反应
  • 1.2.6 其它过渡金属催化C-H键的活化反应
  • 1.3 无定位基团的C-H键活化的研究进展
  • 1.3.1 钯催化C-H键的活化反应
  • 1.3.2 铑催化C-H键的活化反应
  • 1.3.3 钌催化C-H键的活化反应
  • 1.3.4 铜催化C-H键的活化反应
  • 1.3.5 铁催化C-H键的活化反应
  • 1.3.6 其它过渡金属催化C-H键的活化反应
  • 1.4 小结与展望
  • 3 C-H键的酰氧化反应'>第二章 钯催化有导向基团sp3C-H键的酰氧化反应
  • 2.1 引言与合成思路
  • 2.2 反应条件优化
  • 2.3 底物范围拓展
  • 2.4 机理研究探索
  • 2.5 小结与展望
  • 2 C-H键的硫醚化反应'>第三章 铜催化无定位基团sp2C-H键的硫醚化反应
  • 3.1 引言与合成思路
  • 3.2 反应条件优化
  • 3.3 底物范围拓展
  • 3.4 机理研究探索
  • 3.5 小结与展望
  • 第四章 实验部分
  • 4.1 实验通则
  • 3 C-H键的酰氧化反应'>4.2 钯催化有导向基团SP3C-H键的酰氧化反应
  • 2 C-H键的硫醚化反应'>4.3 铜催化无定位基团SP2C-H键的硫醚化反应
  • 参考文献
  • 致谢
  • 硕士期间发表学术论文
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