论文摘要
本文选择C6～C12的直链饱和脂肪醛、环己酮、苯甲醛和肉桂醛为代表,利用它们分子中的羰基与VC或异VC分子中的C5、C6邻二羟基发生缩醛化或缩酮化反应,合成了19个VC缩醛（酮）和异VC缩醛（酮）,期望开发具有作为油溶性的多功能食品添加剂、化妆品和药物添加剂。用EI-MS、FTIR、1H NMR等光谱手段对目标化合物进行了表征。以月桂醛异VC缩醛、环己酮VC缩酮、环己酮异VC缩酮、苯甲醛异VC缩醛、肉桂醛VC缩醛为例,用正交试验优化了合成反应的条件。在优化的合成条件下,苯甲醛VC缩醛的收率24.6%,苯甲醛异VC缩醛的收率38.8%,其它VC缩醛（酮）或异VC缩醛（酮）的收率在67.0～85.8%之间。在溶解度试验的基础上,提出了目标化合物的分离纯化方法。以苯甲醛VC缩醛、苯甲醛异VC缩醛、肉桂醛VC缩醛为例,根据反应机理和构象稳定性原理,对反应产生的顺反异构体比例的大小进行了解释。以辛醛VC缩醛、辛醛异VC缩醛、月桂醛VC缩醛、月桂醛异VC缩醛、环己酮VC缩酮和环己酮异VC缩酮为研究对象,用过氧化值法（碘量法）考察了它们的抗氧化性能,并与VC、异VC以及常用的油溶性抗氧化剂TBHQ、PG的抗氧化性进行了比较。抗氧化试验的POV数据表明,VC、异VC的缩醛（酮）衍生物在茶籽油中表现出明显的抗氧化性,而且随着碳链的增长而提高。异VC缩醛（酮）的抗氧化性优于VC缩醛（酮）。以环己酮VC缩酮、环己酮异VC缩酮和肉桂醛VC缩醛为研究对象,考察了它们清除羟基自由基、超氧阴离子自由基和DPPH自由基的能力,并与VC、异VC以及TBHQ清除相应自由基的能力进行了比较。结果表明,（1）VC或异VC经环己酮缩酮化后,清除自由基的活性未受影响,而且在脂溶性介质中,由于溶解性得到改善,还能更好地发挥作用;（2）当受试物的摩尔浓度相等时,环己酮VC缩酮和环己酮异VC缩酮清除HO·,O2-·和DPPH·的能力,整体上与常用的油溶性抗氧化剂TBHQ相当。因而环己酮VC缩酮和环己酮异VC缩酮具有作为油溶性抗氧化剂的潜在应用价值。（3）肉桂醛VC缩醛对羟基自由基、超氧阴离子自由基和DPPH自由基均有较好的清除能力。当受试物的摩尔浓度相同时,肉桂醛VC缩醛清除上述三种自由基的能力与VC基本相当,略比油溶性抗氧化剂TBHQ强。