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吡唑啉酮类光致变色化合物的合成及机理研究

2020-12-11阅读(108)

吡唑啉酮类光致变色化合物的合成及机理研究

论文摘要

有机光致变色材料因其在高科技领域的潜在应用而受到人们的广泛关注。吡唑啉酮类光致变色化合物是一类新的有机光致变色化合物,该类化合物的突出优点是在粉晶状态下具有可逆的光致变色性能,而固态下变色又是实现材料应用的关键。因此,对该类材料进行深入的分析研究将促进有机光致变色材料的进一步应用开发。本文主要利用单晶结构分析、红外和光电子能谱对吡唑啉酮类光致变色化合物变色前和变色后的分子结构进行研究,并首次获得了变色后的晶体结构,在分子结构层面上阐明了该类化合物的光致变色反应机理。另外,依据该类化合物的光致变色反应机理特点,通过选用水溶性聚合物作为基质材料成功制备出了复合光致变色薄膜,并探讨了聚合物微结构对光致变色性能的影响及化合物在聚合物基质中的变色机理。1、通过分子设计和结构修饰合成了几种性能优良的光致变色化合物:1)将取代基吡唑啉酮与甲基氨基硫脲缩合制备了一种光致可逆的变色化合物。在紫外光作用下,白色固体粉末逐渐变为黄色,变色后产物在另一种波长的光源作用下颜色返回;2)合成了吡唑啉酮缩苯基氨基脲类光致变色化合物。在紫外光作用下,白色固体粉末逐渐变为黄色,变色后产物在120°С作用下颜色迅速返回,且化合物具有较高的耐疲劳性;3)将吡唑啉酮类衍生物与二甲基氨基硫脲缩合制备了性能新颖的光致变色化合物,所得产物为亮黄色粉末,经可见光照射后,产物颜色由亮黄色逐渐变为红棕色;所合成上述化合物培养出的单晶也具有同样的光致变色性质。采用紫外可见光谱和荧光光谱对化合物的光致变色特性进行了系统研究,对比分析后发现吡唑啉酮与苯基氨基脲缩合可以制备具有完全可逆性能的光致变色材料。2、利用红外光谱和光电子能谱分析研究了变色前和变色后化合物的分子结构信息,变色后产物中均表明有酮式结构生成;采用X射线单晶衍射分别测定了化合物变色前后的晶体结构,变色后的分子结构中碳-氧键长缩短,从分子结构层面上进一步对化合物的光致变色机理进行了揭示;单晶结构分析、光电子能谱和红外光谱分析结论高度一致,该类化合物的变色机理为光诱导的醇式到酮式结构转化并伴随着分子内和分子间的双质子转移。3、为了满足实用化对材料的技术要求,选用变色性能好的吡唑啉酮类光致变色化合物,采用溶剂挥发法制备吡唑啉酮/聚合物高分子复合薄膜。研究化合物在聚合物基质中的存在形态,探讨聚合物微结构对光致变色性能的影响,推测化合物在复合薄膜中的变色机理。通过研究发现水溶性聚合物适于制备吡唑啉酮/聚合物复合光致变色薄膜。另外,采用溶剂扩散法,利用化合物在不同溶剂中的溶解度差别,将溶有光致变色化合物的良溶剂注入的不良溶剂中,随着溶剂的扩散,有机材料因溶解度的变化而在不良溶剂中聚集成核,控制生长时间,制备出纳米尺度的吡唑啉酮类有机光致变色材料。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一章 绪论
  • 1.1 光致变色材料概述
  • 1.2 光致变色材料的机理研究
  • 1.3 光致变色材料的应用
  • 1.4 吡唑啉酮类有机光致变色材料
  • 1.5 本论文的选题背景，研究意义及研究内容
  • 第二章 吡唑啉酮缩甲基氨基硫脲类光致变色化合物的合成及机理研究
  • 2.1 试剂与仪器
  • 2.1.1 试剂
  • 2.1.2 仪器
  • 2.2 实验部分
  • 2.2.1 1-苯基-3-对氟苯基-5-吡唑啉酮（P4FPP）的合成
  • 2.2.2 1-苯基-3-对氟苯基-4-邻氯苯甲酰基-5-吡唑啉酮（P4FP2ClBP）的合成
  • 2.2.3 1-苯基-3-对氟苯基-4-邻氯苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-甲基-氨基硫脲（P4FP2ClBP-MTSC）的合成
  • 2.3 结果与讨论
  • 2.3.1 P4FP2ClBP-MTSC 光致变色紫外可见吸收光谱分析
  • 2.3.2 P4FP2ClBP-MTSC 光致变色荧光光谱分析
  • 2.3.3 P4FP2ClBP-MTSC 变色前后的红外光谱
  • 2.3.4 P4FP2ClBP-MTSC 变色前后的光电子能谱
  • 2.3.5 P4FP2ClBP-MTSC 变色前后的晶体结构测定与分析
  • 2.4 光致变色机理
  • 2.5 小结
  • 第三章 吡唑啉酮缩苯基氨基脲类化合物的合成及光致变色机理研究
  • 3.1 试剂与仪器
  • 3.1.1 试剂
  • 3.1.2 仪器
  • 3.2 实验部分
  • 3.2.1 1,3-二苯基-5-吡唑啉酮（DPP）的合成
  • 3.2.2 1,3-二苯基-4-对氯苯甲酰基-5-吡唑啉酮（DP4ClBP）的合成
  • 3.2.3 1,3-二苯基-4-对溴苯甲酰基-5-吡唑啉酮（DP4BrBP）的合成
  • 3.2.4 1,3-二苯基-4-对氯苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-苯基-氨基脲（DP4ClBP-PSC）的成
  • 4.2.5 1,3-二苯基-4-对溴苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-苯基-氨基脲（DP4BrBP-PSC）的成
  • 3.3 结果与讨论
  • 3.3.1 DP4Cl/BrBP-PSC 光致变色紫外可见吸收光谱分析
  • 3.3.2 DP4Cl/BrBP-PSC 光致变色荧光光谱分析
  • 3.3.3 DP4Cl/BrBP-PSC 变色前后的红外光谱
  • 3.3.4 DP4Cl/BrBP-PSC 变色前后的光电子能谱
  • 3.3.5 DP4ClBP-PSC 变色前后的晶体结构测定与分析
  • 3.4 光致变色机理
  • 3.5 小结
  • 第四章 吡唑啉酮缩苯基氨基脲类化合物的合成及光致变色机理研究
  • 4.1 试剂与仪器
  • 4.1.1 试剂
  • 4.1.2 仪器
  • 4.2 实验部分
  • 4.2.1 1-苯基-3-对氟苯基-5-吡唑啉酮（P4FPP）的合成
  • 4.2.2 1-苯基-3-对氟苯基-4-对碘苯甲酰基-5-吡唑啉酮（P4FP4IBP）的合成
  • 4.2.3 1-苯基-3-对氟苯基-4-对碘苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-苯基-氨基脲（P4FP4IBPSC）的合成
  • 4.3 结果与讨论
  • 4.3.1 P4FP4IBP-PSC 光致变色紫外可见吸收光谱分析
  • 4.3.2 P4FP4IBP-PSC 光致变色荧光光谱分析
  • 4.3.3 P4FP4IBP-PSC 变色前后的红外光谱
  • 4.4 光致变色机理
  • 4.5 小结
  • 第五章 吡唑啉酮缩二甲基氨基硫脲类化合物的合成及光致变色机理研究
  • 5.1 试剂与仪器
  • 5.1.1 试剂
  • 5.1.2 仪器
  • 5.2 实验部分
  • 5.2.1 1,3-二苯基-5-吡唑啉酮（DPP）的合成
  • 5.2.2 1,3-二苯基-4-间氯苯甲酰基-5-吡唑啉酮（DP3ClBP）的合成
  • 5.2.3 1,3-二苯基-4-间溴苯甲酰基-5-吡唑啉酮（DP3BrBP）的合成
  • 5.2.4 1,3-二苯基-4-间氯苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-二甲基-氨基硫脲（DP3ClMTSC）的合成
  • 5.2.5 1,3-二苯基-4-间溴苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-二甲基-氨基硫脲（DP3BrBPMTSC）的合成
  • 5.3 结果与讨论
  • 5.3.1 DP3Cl/BrBP-DMTSC 光致变色紫外可见吸收光谱分析
  • 5.3.2 DP3Cl/BrBP-DMTSC 光致变色荧光光谱分析
  • 5.3.3 DP3Cl/BrBP-DMTSC 变色前后的红外光谱
  • 5.3.4 DP3Cl/BrBP-DMTSC 变色前后的光电子能谱
  • 5.3.5 DP3ClBP-DMTSC 和DP3BrBP-DMTSC 的晶体结构测定与分析
  • 5.4 光致变色机理
  • 5.5 小结
  • 第六章 吡唑啉酮/聚合物复合膜的制备及光致变色性质研究
  • 6.1 试剂与仪器
  • 6.1.1 试剂
  • 6.1.2 仪器
  • 6.2 实验部分
  • 6.2.1 1-苯基-3-对氟苯基-4-对碘苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-苯基-氨基脲（P4FP4IBPPSC）的合成
  • 6.2.2 P4FP4IBP-PSC/HPMC 复合薄膜的制备
  • 6.2.3 P4FP4IBP-PSC/PVA 复合薄膜的制备
  • 6.3 结果与讨论
  • 6.3.1 扫描电镜分析
  • 6.3.2 红外光谱分析
  • 6.3.3 粉末X-射线衍射分析
  • 6.3.4 复合薄膜光致变色紫外可见吸收光谱分析
  • 6.3.5 复合薄膜光致变色荧光光谱分析
  • 6.3.6 P4FP4IBP-PSC/HPMC 复合薄膜变色前后的红外光谱
  • 6.4 光致变色机理
  • 6.5 小结
  • 第七章 纳米吡唑啉酮类有机光致变色材料的可控制备
  • 7.1 试剂与仪器
  • 7.1.1 试剂
  • 7.1.2 仪器
  • 7.2 实验部分
  • 7.2.1 1,3-二苯基-4-间溴苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-苯基-氨基脲（DP3BrBP-PSC）
  • 7.2.2 1,3-二苯基-4-邻氯苯甲酰基-5-吡唑啉酮N（4）-甲基-氨基硫脲（DP2ClBP-MTSC）
  • 7.2.3 纳米材料的制备
  • 7.3 结果与讨论
  • 7.3.1 液相合成固体粉末
  • 7.3.2 室温固相法制备纳米结构材料
  • 7.3.3 溶剂扩散法制备纳米结构材料
  • 7.4 小结
  • 第八章 总结
  • 8.1 本论文的主要结论
  • 8.2 本论文的创新点
  • 8.3 研究展望
  • 参考文献
  • 博士期间取得的研究成果
  • 致谢

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