新型含萘酰亚胺端基的三苯胺类星状分子的合成及光电性能研究

论文摘要

本文设计合成了一类新型的含萘酰亚胺端基的三苯胺类双功能团星状分子4,4’,4”-三[N-（4-哌啶基-1,8-萘酰亚胺）基]三苯胺（TPNTPA）,4,4’,4”-三[N-（4二甲胺基-1,8-萘酰亚胺）基]三苯胺（TDMNTPA）和4,4’,4”-三[N-（4-哌啶基-1,8-萘酰亚胺）基]三苯胺（TMNTPA）,其中三苯胺单元作为空穴传输功能团,1,8-萘酰亚胺单元具有电子传输功能并作为发光体。星状分子的结构分别通过HRMS、FT-IR、1H NMR验证证明结构正确。 用DSC测定了这几种化合物的玻璃态转化温度达到253～274℃,分解温度达到300℃以上,表现出优良的热稳定性,这对于制作长寿命的有机电致发光器件是非常必要的。 当受到光激发时,这几种星状分子发射黄绿色荧光。随着溶剂极性增大,最大荧光波长发生红移,在CHCl3中最大荧光波长为500～514 nm,发光颜色为绿色;在DMF中最大荧光波长为530～538 nm,发光颜色为黄绿色。都有较大的斯托克位移（>87nm）,并且随着溶剂极性的增大而增大,在DMF中都达到100nm以上。分析了1,8-萘酰亚胺C-4位取代基对荧光性能的影响。 由于存在着分子内由三苯胺单元向萘酰亚胺单元的单线态能量转移,淬灭了三苯胺单元的荧光,且导致了化合物较低的荧光量子效率。 用循环伏安法测试了这几种化合物的电化学性质,计算得到化合物的带隙值为2.46～2.59 eV,电离势为5.54～5.83 eV,电子亲和势为3.06～3.24 eV。讨论了取代基对电化学性质的影响。结果证明合成的化合物既可以作为空穴传输材料又可以作为电子传输材料,有望用于单层有机电致发光器件。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 引言
• 1 文献综述
• 1.1 有机电致发光材料研究的意义
• 1.2 OLED的特点
• 1.3 有机／聚合物电致发光的器件结构
• 1.4 有机电致发光机理
• 1.5 有机电致发光材料的研究进展
• 1.5.1 空穴传输材料
• 1.5.2 电子传输材料
• 1.5.3 聚合物电致发光材料
• 1.6 萘酰亚胺类电致发光材料的研究现状
• 1.6.1 萘酰亚胺衍生物的结构与荧光的关系
• 1.6.2 萘酰亚胺类电致发光材料的研究进展
• 1.7 能带理论和能带、能隙的确定
• 1.7.1 有机／聚合物能带的形成
• 1.7.2 能带工程在有机／聚合物发光二极管中的应用
• 1.7.3 有机／聚合物发光材料能隙和能带参数的确定方法
• 1.8 本文的研究思想和分子设计
• 2 实验部分
• 2.1 主要试剂及规格
• 2.2 实验装置
• 2.3 主要仪器及型号
• 2.4 电化学测定方法
• 2.5 目标化合物的合成路线
• 2.6 实验方法
• 2.6.1 4，4’，4”-三硝基三苯胺的制备
• 2.6.2 4，4’，4”-三氨基三苯胺的制备
• 2.6.3 4-哌啶基-1，8-萘酐的制备
• 2.6.4 4-二甲胺基-1，8-萘酐的制备
• 2.6.5 4-吗啉基-1，8-萘酐的制备
• 2.6.6 4-氨基-4，’4”-二[N-（4-哌啶基-1，8-萘酰亚胺）基]三苯胺（ADPNTPA）的合成
• 2.6.7 化合物3a（TPNTPA）的合成
• 2.6.8 化合物3b（TDMNTPA）的合成
• 2.6.9 化合物3c（TMNTPA）的合成
• 3 结果与讨论
• 3.1 化合物的合成讨论
• 3.1.1 合成路线的讨论
• 3.1.2 4，4’，4”-三硝基三苯胺的合成方法讨论
• 3.1.3 萘酐类化合物的合成讨论
• 3.1.4 亚酰胺化合成讨论
• 3.2 化合物的结构表征
• 3.2.1 萘酐化合物的结构表征
• 3.2.2 目标化合物的结构表征
• 3.3 目标化合物的热稳定性分析
• 3.4 化合物的光谱性质分析
• 3.5 目标化合物的电化学性质分析
• 结论
• 参考文献
• 攻读硕士学位期间发表学术论文情况
• 致谢
• 大连理工大学学位论文版权使用授权书