2-苯基萘类、二苯乙烯—色满杂合体和甲基化白藜芦醇衍生物的抗氧化活性研究

论文摘要

白藜芦醇（3,5,4’-trihydroxy-stilbene）是一种重要的天然抗氧化剂和癌预防试剂分子。其分子结构的简洁性导致了众多的研究致力于它的结构修饰,试图发现更加有效的抗氧化剂和癌预防试剂。本论文合成和选取与白藜芦醇相关的化合物包括2-苯基萘类、二苯乙烯-色满杂合体和甲基化白藜芦醇衍生物,研究它们的抗氧化活性、机制和构效关系。主要内容有：（一）从增加化合物的共轭性和刚性考虑,我们设计和合成了一系列羟基化的2-苯基萘类化合物。通过铁离子还原能力实验（FRAP）、抑制AAPH诱导的质粒pBR322 DNA损伤活性实验和清除DPPH自由基动力学实验,研究了它们的抗氧化活性和机制。发现：（1）具有邻二羟基结构的化合物呈现出更高的抗氧化活性,并且优于先导化合物白藜芦醇；（2）羟基在萘环的活性优于其在苯环上的活性；（3）羟基化的2-苯基萘类化合物在上述实验中经历了不同的抗氧化机制。如化合物在FRAP实验中经历电子转移机制,在乙酸乙酯中清除DPPH自由基经历直接的氢原子转移机制,而在甲醇中清除DPPH自由基经历质子优先损失的电子转移机制。（二）羟基化的二苯乙烯-色满杂合体及其母体分子（白藜芦醇和2,2,5,7,8-五甲基-6-羟基苯并二氢呋喃,PMC）能够显著抑制ONOO-诱导的BSA蛋白和AAPH诱导的溶菌酶氧化损伤。（三）甲基化的白藜芦醇衍生物在红细胞溶血模型中是有效的抗氧化剂,其活性优于白藜芦醇。这些化合物具有抗溶血活性的原因可能在于脱甲基酶的作用或脂质过氧自由基对双键的亲电加成。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1.1 活性氧
• 1.1.1 超氧阴离子自由基
• 1.1.2 羟基自由基
• 1.1.3 过氧自由基
• 1.1.4 过氧化氢
• 1.2 活性氮
• 1.3 活性氧氧化损伤
• 1.3.1 DNA损伤
• 1.3.2 脂质过氧化
• 1.3.3 蛋白质损伤
• 1.4 活性氧与癌症、心血管疾病等生理疾病的关系
• 1.4.1 活性氧与癌症
• 1.4.2 活性氧与糖尿病
• 1.4.3 活性氧与衰老
• 1.4.4 活性氧与心血管疾病
• 1.5 抗氧化和抗氧化剂
• 1.5.1 内源性抗氧化防御体系
• 1.5.2 外源性抗氧化剂
• 本论文的选题意义和实验内容
• 参考文献
• 第二章 2-苯基萘类白藜芦醇衍生物的抗氧化作用
• 摘要
• 2.1 引言
• 2.2 实验结果
• 2.2.1 2-苯基萘类化合物的合成研究
• 2.2.2 抗氧化活性评价
• 2.3 讨论
• 2.4 小结与展望
• 2.5 实验材料与方法
• 参考文献
• 第三章 羟基化二苯乙烯-色满杂合体抑制蛋白质氧化损伤和甲基化白藜芦醇衍生物对红细胞溶血的抑制作用
• 摘要
• 3.1 引言
• 3.2 实验结果与讨论
• -、AAPH诱导的蛋白氧化损伤活性研究'>3.2.1 羟基化二苯乙烯-色满杂合体抑制ONOO^-、AAPH诱导的蛋白氧化损伤活性研究
• 3.2.2 甲基化白藜芦醇衍生物对红细胞溶血的抑制作用
• 3.3 小结与展望
• 3.4 实验材料及方法
• 参考文献
• 在学期间的研究成果
• 致谢