论文题目: 甾体皂苷生物转化及其特异性糖苷酶的研究
论文类型: 博士论文
论文专业: 药物分析学
作者: 冯冰
导师: 王升启,马百平
关键词: 甾体皂苷,生物转化,黑根霉,新月弯孢霉,糖苷酶,酶学性质
文献来源: 中国人民解放军军事医学科学院
发表年度: 2005
论文摘要: 甾体皂苷(Steroidal saponins)是植物中一类重要的生物活性物质。常用中药重楼、黄精、穿山龙、麦门冬、七叶一枝花等都含有大量的甾体皂苷。甾体皂苷具有多种药理活性,如抗癌、抗痴呆、抗血小板聚集、调节免疫以及降血糖等。为了寻找高活低毒的新药目标化合物,人们一直在寻找有效的方法对这类化合物进行结构修饰和改造。生物转化(Biotransformation)是利用动、植物离体细胞或器官、微生物、或它们所产生的酶等对外源性化合物进行结构修饰而获得有价值产物的转化反应,具有催化效率高、专一性强和反应条件温和等特点。生物转化与植化方法相比,可以按照一定的设计思想,进行中药成分的结构修饰,得到一系列衍生物进行构效关系研究。目前为止,有关天然产物的生物转化研究较多,但对甾体皂苷的生物转化研究相对较少,像其C3位糖链的选择性水解未见报道,更未见有转化规律性的研究报道。 本论文从中药重楼中分离制备了5个甾体皂苷类化合物,结构鉴定为重楼皂苷Ⅰ(1a)、重楼皂苷Ⅲ(2a)、重楼皂苷Ⅴ(3a)、重楼皂苷Ⅵ(4a)和薯蓣皂苷元-3-O-α-L-吡鼠李糖(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷(2b),加上本实验室已有的甾体皂苷知母皂苷AⅢ(5a)、知母皂苷BⅡ(6a),共7种单体化合物用于甾体皂苷生物转化有效菌株和酶的筛选,以及甾体皂苷生物转化规律的研究。 选用已成功应用于甾体化合物羟化的黑根霉Rhizopus nigricans 3.2050(SO1)、新月弯孢霉Curvularia lunata 3.4381(SO2)对甾体皂苷和苷元进行羟基化修饰,未能成功。但利用黑根霉可以将螺甾皂苷C22位异构化,生成自然界少见的C22-β构型的甾体皂苷:5β,22β(S)-O,25α(S)-螺旋甾烷-3β-O-(22-异萨尔萨皂苷元)-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1.2)-β-D-吡喃半乳糖苷(6b)。 商品化的糖苷酶,如β-葡萄糖苷酶(不论是苦杏仁提取还是基因重组表达)、α-鼠李糖苷酶、半纤维素酶(具有α-L-鼠李糖苷酶活性)均不能有效水解甾体皂苷C3位糖链的糖基。本论文首次发现了新月弯孢霉3.4381体系对甾体皂苷C3位糖链的糖基具有特异性的选择水解作用,可以将甾体皂苷1a、2a、3a、4a分
论文目录:
索略词索引
中文摘要
英文摘要
前言
第一章 甾体皂苷类化合物的分离纯化
第一节 概述
第二节 甾体皂苷的提取、分离纯化
第三节 小结
第二章 甾体皂苷类化合物的微生物转化研究
第一节 概述
第二节 微生物体系对甾体皂苷苷元的结构修饰
第三节 微生物体系对甾体皂苷苷元的异构化研究
第四节 微生物体系对甾体皂苷糖基的水解研究
第五节 小结
第三章 皂苷糖苷酶的分离纯化及酶学性质研究
第一节 概述
第二节 皂苷糖苷酶的分离纯化及酶学性质研究
第三节 小结
第四章 结论
参考文献
致谢
附图
攻读博士学位期间发表的论文
个人简历
发布时间: 2005-09-05
参考文献
- [1].盾叶薯蓣中甾体皂苷的提取和薯蓣皂苷元绿色制备工艺研究[D]. 汪朋.江南大学2015
- [2].甾体皂苷纯化及中药系统分离研究[D]. 蔡剑峰.华东理工大学2017
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