席夫碱卟啉的合成及其光谱性能的研究

论文摘要

卟啉化合物由于具有较强红色荧光发射的特点,在红色有机电致发光器件的研究和应用方面取得了许多重要进展,现在人们通常在卟啉上做修饰含氮芳环或者含氮杂环以获得更好的性能。席夫碱(Schiff Base)也称亚胺或亚胺取代物,是一类含有C=N基团的有机化合物。席夫碱合成相对容易,能够灵活的选择各种胺类及带有羰基的不同醛和酮进行反应,改变连接的取代基,改变给予体分子功能及位置,可开拓出许多结构多变的化合物。本文的构思是先合成简单且易分离的卟啉(单氨基卟啉),然后在这个基础上将一些含氮芳环(多芳胺)、含氮杂环(吡唑环)以及取代苯基通过席夫碱引入卟啉分子进行修饰,来提高其光谱性能的目的,希望在卟啉分子上引入这些基团能够带来光谱性能的提高,同时降低了合成以及分离产物的难度。具体的内容可分为以下几个部分:1.介绍了卟啉、席夫碱、多芳胺以及吡唑化合物的研究进展,对其在有机电致发光器件的研究和应用方面作了介绍。2.设计并合成了8种不同取代基的席夫碱卟啉,包括四种取代苯基席夫碱卟啉、一种苯基吡唑席夫碱卟啉以及三种多芳胺席夫碱卟啉,通过先合成单氨基卟啉,然后将其在乙醇溶液中与各种醛反应,生成了8种席夫碱卟啉。对这些化合物的结构进行了元素分析、质谱、核磁和红外光谱等表征;3.对中间产物多芳胺以及吡唑杂环化合物的甲酰化反应和席夫碱卟啉的合成方法进行了讨论,经过优化条件得到了较高的甲酰化目标产物产率;4.将席夫碱卟啉的光谱性质与四苯基卟啉进行测试和对比,发现其均能在红光区发射荧光,并且苯基吡唑席夫碱卟啉与多芳胺席夫碱卟啉其紫外光谱和荧光光谱相对于四苯基卟啉发生了红移,而取代苯基席夫碱卟啉与四苯基卟啉相比却没有很大的变化,同时发现含氮杂环的苯基吡唑席夫碱卟啉还具有更高的荧光量子产率;5.结合该类卟啉化合物分子结构的特点对其光谱性能予以了合理的解释。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 卟啉的研究进展
• 1.2.1 卟啉的合成研究进展
• 1.2.2 卟啉化合物在电致发光领域的研究
• 1.3 多芳胺类化合物的研究概况
• 1.4 吡唑啉化合物的研究进展
• 1.5 席夫碱化合物的研究进展
• 1.5.1 席夫碱的合成研究
• 1.5.2 席夫碱及配合物的合成方法
• 1.5.3 席夫碱及配合物的应用研究进展
• 1.6 本课题研究的目的以及工作内容
• 第2章 实验部分
• 2.1 仪器与试剂
• 2.2 化合物的合成
• 第3章 合成讨论
• 3.1 分子设计合成路线
• 3.2 5-对氨基苯基-10，15，20-三苯基卟啉的合成讨论
• 3.3 醛以及前体的合成讨论
• 3.3.1 1-苯基吡唑合成讨论
• 3.3.2 多芳胺的合成讨论
• 3.3.3 1-苯基吡唑-4-醛以及多芳胺醛合成讨论
• 3.4 席夫碱卟啉的合成讨论
• 第4章 席夫碱卟啉的结构表征
• 4.1 席夫碱卟啉的红外光谱解析
• 4.2 席夫碱卟啉的核磁共振谱与质谱解析
• 第5章 席夫碱卟啉的电子光谱性能
• 5.1 席夫碱卟啉的紫外吸收光谱性质
• 5.2 席夫碱卟啉的荧光发射光谱性质
• 5.3 席夫碱卟啉电子光谱性质变化的原因解析
• 5.4 展望
• 结论
• 参考文献
• 致谢
• 附录A 攻读学位期间所发表的学术论文
• 附录B 一些化合物的结构
• 附录C 部分化合物的谱图