含有希夫碱结构的有机硼酸化合物的合成与性质研究

论文摘要

本文主要进行了3-氨基苯硼酸希夫碱及衍生物的合成、结构及性质等方面的研究。利用5-硝基水杨醛与3-氨基苯硼酸反应获得3-[（2-羟基-5-硝基苯基）亚甲基]氨基苯硼酸（化合物1）。化合物1与二乙醇胺反应得到3-[（2-羟基-5-硝基苯基）亚甲基]氨基苯硼酸-二乙醇胺酯（化合物2）。化合物1和2经过红外光谱、元素分析、核磁氢谱等测试研究,并测定了2的晶体结构。单晶结构分析表明,晶体属于四方晶系,Pca21空间群。2的晶胞参数：a=19.5516（19）A,b=4.8474（5） A,c=19.3396（19）A,a=90.00°,β=90.00（2）°,γ=90.00°.,Z=4,F（000）=824.0, RI=0.0525,wR2=0.0849.以化合物1+ARS,化合物2+ARS为研究体系,测定了荧光光谱。化合物1+ARS体系的测试条件：化合物1的浓度为3×10-2mol/L,ARS的浓度为7×10-4 mol/L,溶剂为DMF。随着化合物1的增加,体系的荧光强度随之增加,表明化合物1有游离的硼酸基团。化合物2+ARS体系的测试条件：化合物2的浓度为3×10-2mol/L,ARS的浓度为7×10-4mol/L,溶剂为DMF。结果表明随着化合物2的增加,体系的荧光强度无明显变化,说明化合物2没有游离的硼酸基团。通过对化合物1等相似结构的分子进行了理论计算,研究了电子密度、轨道能量等。利用2-吡啶甲醛与3-氨基苯硼酸反应获得3-[（2-吡啶）亚甲基]氨基苯硼酸（化合物3）。由化合物3和水杨醛缩乙醇胺Schiff碱得到化合物4、与水杨醛缩异丙醇胺Schiff碱反应得到化合物5,并对上述化合物进行了相关研究。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 引言
• 1.1 硼酸酯概述
• 1.2 合成方法
• 1.2.1 合成现状
• 1.2.2 硼酸酯的合成方法
• 1.3 硼酸酯的种类
• 1.4 硼酸酯的应用
• 1.4.1 硼酸酯的水解稳定性的应用
• 1.4.2 生物活性的应用
• 1.4.3 荧光性的应用
• 1.5 有机硼酸化合物
• 1.5.1 大环类
• 1.5.2 杯状
• 1.5.3 笼形
• 1.6 本论文主要研究内容
• 第2章 有机硼酸希夫碱及衍生物合成与表征
• 2.1 实验试剂与仪器
• 2.1.1 实验试剂
• 2.1.2 实验仪器
• 2.2 合成
• 2.2.1 化合物1的合成
• 2.2.2 化合物2的合成
• 2.2.3 化合物3及衍生物的合成
• 2.3 产物表征
• 2.3.1 化合物1的表征
• 2.3.2 化合物2的表征
• 2.3.3 化合物3及衍生物的表征
• 2.4 热重与荧光性质测定
• 2.4.1 化合物1的性质研究
• 2.4.2 化合物2的性质研究
• 2.4.3 化合物3的性质研究
• 2.4.4 化合物4的性质研究
• 2.4.5 化合物5的性质研究
• 第3章 有机硼酸希夫碱反应性的研究
• 3.1 反应性实验研究
• 3.1.1 实验试剂
• 3.1.2 实验仪器
• 3.1.3 实验步骤
• 3.1.4 荧光测试结果与讨论
• 3.1.5 小结
• 3.2 反应性理论计算
• 3.2.1 有机硼酸类希夫碱分子模型的构建
• 3.2.2 对分子构型的优化
• 3.2.3 电子密度
• 3.2.4 轨道能量
• 3.2.5 分子轨道图
• 3.2.6 小结
• 第4章 结论
• 致谢
• 参考文献
• 附录