咔唑基光引发剂的合成研究

论文摘要

紫外光固化技术由于其在节能、环保、高效生产等方面具有的巨大优势,被越来越广泛的应用于邮电通讯、印刷包装、计算机、电子和装潢等行业。光引发剂是紫外光固化体系中的重要组成部分,咔唑基光引发剂是一种新型的双光子光引发剂,双光子吸收截面大,具有较好的光引发特性。本文合成了一种咔唑类肟酯型光引发剂——1-（6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑）-1-乙酮肟乙酯,探索出一条合理的合成路线,并在比较中得到较优的工艺条件,为合成其他咔唑基光引发剂提供了理论和实践的经验,具体的工艺操作如下:首先以乙基咔唑为原料,邻甲基苯甲酰氯和乙酰氯为酰基化试剂,AlCl3为催化剂先后进行了乙基咔唑的邻甲基苯甲酰基化和乙酰基化反应,得到3-乙酰基-6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑。在邻甲基苯甲酰基化反应中,使用少于原料摩尔量的AlCl3就能使原料完全转化,同时避免发生对称二酰基化的副反应。并且由“一锅法”进行两步酰基化反应,使所用AlCl3的总量大大减少,简便了后处理过程,也减少了AlCl3带来的污染。接着利用盐酸羟胺,在醋酸钠的作用下,使3-乙酰基-6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑肟化,得到1-（6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑）-1-乙酮肟。由于肟化反应中副产的醋酸可以用作后续酯化反应的酯化试剂,因此采用“一锅法”进行肟化和酯化两步反应,资源化利用了副产物醋酸,从反应源头减少了污染的产生,最后得到1-（6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑）-1-乙酮肟乙酯。上述反应总收率76.9%,所得产品1-（6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑）-1-乙酮肟乙酯纯度经HPLC检测为99.1%,结构经1H-NMR、13C-NMR和IR验证正确。

论文目录

• 致谢
• 摘要
• ABSTRACT
• 1 前言
• 2 文献综述
• 2.1 课题背景
• 2.1.1 紫外光固化技术简介
• 2.1.2 光引发剂的研究现状
• 2.1.3 咔唑基光引发剂
• 2.2 研究现状
• 2.2.1 酰基化反应
• 2.2.2 肟化反应
• 2.2.3 肟的酯化反应
• 2.3 本文研究内容
• 3 3-乙酰基-6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑的合成
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 实验原料
• 3.2.2 实验仪器
• 3.2.3 实验操作
• 3.2.4 产品分析
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 两步酰基化反应顺序对反应的影响
• 3.3.2 催化剂使用量对反应的影响
• 3.3.3 反应温度的选择
• 3.3.4 原料配比对反应的影响
• 3.3.5 重结晶试剂的选择
• 3.4 本章小结
• 4 1-（6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑）-1-乙酮肟的合成
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 实验原料
• 4.2.2 实验仪器
• 4.2.3 实验操作
• 4.2.4 产品分析
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 碱的种类及其用量对反应的影响
• 4.3.2 盐酸羟胺用量对反应的影响
• 4.3.3 反应温度的选择
• 4.3.4 反应时间的选择
• 4.4 本章小结
• 5 1-（6-邻甲基苯甲酰基-N-乙基咔唑）-1-乙酮肟乙酯的合成
• 5.1 引言
• 5.2 实验部分
• 5.2.1 实验原料
• 5.2.2 实验仪器
• 5.2.3 实验操作
• 5.2.4 产品分析
• 5.3 结果与讨论
• 5.3.1 溶剂的选择
• 5.3.2 相转移催化剂对肟化反应的影响
• 5.3.3 肟化反应时间的选择
• 5.3.4 酯化反应催化剂的选择
• 5.4 本章小结
• 6 结论及展望
• 6.1 结论与创新
• 6.2 不足与展望
• 参考文献
• 作者简介