3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩的氧化脱氢及溴化反应研究

3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩的氧化脱氢及溴化反应研究

论文摘要

3,4-二芳基取代噻吩是一类重要的有机化工中间体,在药物合成和光电功能材料领域有着广阔的应用背景。本论文以3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩为反应底物,分别与CuBr2试剂和Br2试剂作用,得到了高产率的3,4-二芳基噻吩和3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩化合物,并对其反应条件和作用机理进行了初步研究,得到了如下的主要结果:1.合成了一系列3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩底物,研究了3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与CuBr2的反应。实验结果表明:3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩在CuBr2试剂的作用下,氧化脱氢生成高产率的3,4-二芳基噻吩。这一结果为3,4-二芳基噻吩的合成发展了一条有效的途径。2.研究了3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br2的反应。实验结果表明:3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩在Br2试剂的作用下生成高产率的3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩化合物。反应机理研究表明:Br2试剂在反应中既作氧化剂又作亲电试剂。该结果为“一锅煮”制备3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩提供了有效的途径。3.探索了3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩作为合成模块的应用。在Pd(PPh3)4催化剂作用下,3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩与芳基硼酸试剂发生Suzuki偶联反应,制备了一系列2,3,4,5-四芳基全取代噻吩。

论文目录

  • 摘要
  • 英文摘要
  • 第一章 绪论
  • 1.1 概述
  • 1.2 2,5-二氢噻吩的合成
  • 1.3 3,4-二取代噻吩的合成
  • 1.4 本论文的设计思想及研究内容.
  • 2试剂的反应研究'>第二章 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与CuBr2试剂的反应研究
  • 2.1 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩化合物的合成
  • 2 试剂的反应'>2.2 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与CuBr2试剂的反应
  • 2 试剂的反应条件'>2.3 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与CuBr2试剂的反应条件
  • 2 试剂的反应'>2.4 1,3,4-三芳基取代-2,5-二氢吡咯和3,4-二芳基-2,5-二氢呋喃与CuBr2试剂的反应
  • 2试剂的反应研究'>第三章 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br2试剂的反应研究
  • 3.1 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩化合物的合成
  • 2 试剂反应研究'>3.2 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br2试剂反应研究
  • 2 试剂反应的条件'>3.3 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br2试剂反应的条件
  • 2 的反应'>3.4 1,3,4-三芳基取代-2,5-二氢吡咯与Br2的反应
  • 第四章 2,3,4,5-四芳基全取代噻吩化合物的合成与性质
  • 4.1 3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩中间体
  • 4.2 2,3,4,5-四芳基全取代噻吩化合物的合成
  • 4.3 2,3,4,5-四芳基全取代噻吩化合物的光物理性质
  • 第五章 实验仪器与试剂
  • 5.1 仪器
  • 5.2 试剂
  • 5.3 荧光量子产率的测定
  • 参考文献
  • 发表文章
  • 致谢
  • 相关论文文献

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