论文摘要
绣线菊属Spiraea植物分布于欧亚和北美地区,亚洲约有120种,我国约有70种。长白山地区主要分布柳叶绣线菊Spiraea salicifolia L.、土庄绣线菊Spiraea pubescens Turcz.、乌苏里绣线菊Spiraea ussriensis A. Pojark.和欧亚绣线菊Spiraea media Schmidt,资源丰富,民间用于类风湿性关节炎的治疗,但罕见其化学成分和药理作用的研究报道。本论文首次采用佐剂关节炎大鼠模型研究柳叶绣线菊根、茎、叶和花提取物、土庄绣线菊提取物、乌苏里绣线菊提取物和欧亚绣线菊提取物抗类风湿性关节炎的作用。结果表明,柳叶绣线菊根提取物对佐剂关节炎大鼠原发性炎症有明显的抑制作用;柳叶绣线菊根提取物和土庄绣线菊提取物对佐剂关节炎大鼠继发性炎症有明显的抑制作用。本论文综合运用硅胶柱色谱、十八烷基键合硅胶柱色谱和制备液相色谱等手段从柳叶绣线菊根提取物中分离得到22个化合物;综合运用MS、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、NOESY等波谱数据鉴定其结构分别为3β-乙酰基熊果酸甲酯(L1),3p-乙酰基齐墩果酸甲酯(L2),羽扇豆醇(L3),p-香树脂醇(L4),β-谷甾醇(L5),5-羟甲基糠醛(L6),7R,8S-5-甲氧基二氢脱氢双松柏醇(L7),8-羟基-7’-表松脂醇(L8),8-羟基松脂醇(L9),fraxiresinol(L10),2,3-二羟基-(4-羟基-3-甲氧苯基)-丙烷-1-酮(L11),(+)-africanal(L12),(+)-lyoniresinol(L13),5-甲氧基-(+)-异落叶松脂素(L14),(+)-异落叶松脂素(L15),(7R,8R)-4,7,9,9’-四羟基-3,3’-二甲氧基-8-0-4’-新木脂素(L16),(7S,8R)-二氢脱氢双松柏醇(L17),2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-propane-1,3-diol (L18),burselignan(L19),(7R,8S)-4,7,9,9’-四羟基-3,3’-二甲氧基-8-0-4’-新木脂素(L20),环橄榄素(L21),柳叶绣线菊新木脂醇A(L22)。其中化合物L22为新化合物,19个化合物L1-L4和L6-L20为首次从该属植物中分离得到。本论文综合运用硅胶柱色谱、十八烷基键合硅胶柱色谱和制备液相色谱等手段从土庄绣线菊提取物中分离得到29个化合物;综合运用MS、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC、NOESY等波谱数据鉴定其结构分别为羽扇豆酮(T1),木栓酮(T2),羽扇豆醇(T3),p-香树脂醇(T4),p-谷甾醇(T5),熊果酸(T6),熊果醛(T7),乌苏酸(T8),正二十三醇(T9),日尔曼醇(T10),stigmast-4-en-3-one (T11),α-香树脂醇(T12),正二十五醇(T13),24a-乙基-3β-胆甾醇(T14),白桦脂醇(T15),熊果醇(T16),高根二醇(T17),白桦脂酸(T18),齐墩果酸(T19),桦木酮酸(T20),环橄榄素(T21),(+)-africanal (T22), (+)-lyoniresinol (T23),5-甲氧基-(+)-异落叶松脂素(T24),(+)-异落叶松脂素(T25), (7R,8R)-4,7,9,9’-四羟基-3,3’-二甲氧基-8-0-4’-新木脂素(T26),(6S,9R)-6-羟基-3-酮-α-紫罗兰醇-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(T27),lyoniside (T28), nudiposide (T29).其中23个化合物T1-T4、T7-T14、T17、T19-T20和T22-T29为首次从该属植物中分离得到。本论文填补了长白山产绣线菊属植物抗类风湿性关节炎化学成分研究领域的空白,为开发具有自主知识产权的创新药物奠定基础,具有重要的学术价值和应用前景。
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