含葑基的缩氨基硫脲、噻二唑的合成与结构表征

论文摘要

随着化学和生命科学的迅猛发展,人们发现许多含有氮、硫等杂原子的化合物具有良好的生物活性.缩氨基硫脲作为一种特殊的Schiff碱,具有很强的配位能力、良好的生物药理活性及各方面优越的性能,使其成为很有潜力的药物和功能材料. 1,3,4-噻二唑类衍生物具有除草、杀虫、调节植物生长、消炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗痉挛、舒张血管等重要的药理功能,越来越受到人们的青睐.目前,国内外有关1,3,4-噻二唑类衍生物的研究报道已有很多,但以含有手性基团的缩氨基硫脲为中间体的合成方法的报道较少.而目前正在应用的药物很多是含有手性基团的化合物.（–）-葑酮是本身就具有手性的天然产物,来源于侧柏叶、茴香的果实等.在本论文中我们以（–）-葑酮为原料合成缩氨基硫脲和1,3,4-噻二唑类衍生物.本论文分综述和实验两个部分.综述部分概述了近年来缩氨基硫脲和1,3,4-噻二唑类衍生物的合成和生物活性方面的研究进展.实验部分:首先,葑酮与甲酰胺和甲酸反应得到N-葑基甲酰胺,再用浓盐酸水解生成葑胺.将葑胺与浓氨水,二硫化碳,氯乙酸钠和水合肼反应得到4-葑基氨基硫脲.然后,将上步制备的氨基硫脲与各种含有不同取代基的芳香醛进行缩合反应,得到缩氨基硫脲,产率>85%.最后,缩氨基硫脲在碱性条件下与铁氰化钾氧化关环,生成相应的2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类衍生物,产率7095%.本论文共合成了24个新化合物,并通过熔点、红外光谱、核磁共振谱等分析手段对它们的结构进行了表征鉴定.实验结果表明,我们所采用的合成方法具有合成路线简便,反应条件温和,操作简单,产率较高等优点,为缩氨基硫脲和1,3,4-噻二唑类衍生物的应用奠定了化学合成基础.

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• Part I 文献综述
• 1 缩氨基硫脲类化合物的研究进展
• 1.1 缩氨基硫脲类化合物的生物活性研究
• 1.2 缩氨基硫脲类化合物在其它领域的应用研究
• 2 1,3,4-噻二唑类化合物的研究进展
• 2.1 1,3,4-噻二唑类化合物的合成
• 2.2 1,3,4-噻二唑类化合物的应用
• 3 课题的确定及研究的意义
• 参考文献
• Part II 实验部分
• 1 实验试剂与仪器
• 1.1 实验试剂
• 1.2 实验仪器
• 2 实验步骤
• 2.1 合成路线
• 2.2 4-葑基氨基硫脲的合成
• 2.2.1 N-葑基甲酰胺的合成
• 2.2.2 葑胺的合成
• 2.2.3 4-葑基氨基硫脲的合成
• 2.3 缩氨基硫脲5 的合成
• 2.4 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑6 的合成
• 3 结果与讨论
• 3.1 机理的探讨
• 3.2 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑的合成中的影响因素
• 3.3 光谱数据分析
• 3.3.1 数据分析
• 3.3.2 缩氨基硫脲及噻二唑化合物的表征
• 4 结论
• 参考文献
• 部分产物的谱图
• 致谢